關於蘋果的激烈爭論之一，就是它是否應該更積極地把操作系統授權給其他電腦廠商，就像微軟授權Windows那樣。沃茲尼亞克從一開始就贊成這種做法。 “我們有最漂亮的操作系統，”他說，“但是要想擁有這個系統你必須花雙倍的錢購買我們的硬件。那是個錯誤，我們本應做的，是計算一個合適的價格來授權這個操作系統。”艾倫·凱是施樂PARC中心的明星，他1984年加入蘋果，也致力於實現Mac操作系統軟件的開放授權。 “軟件人員總是要在多平台上工作的，因為你想讓軟件在各種機器上運行。”他回憶說，“同時，那也是一場重大的戰役，很可能也是我在蘋果輸掉的最大一場戰役。”
比爾·蓋茨通過授權微軟的操作系統正在建立起巨大的財富。 1985年，就在喬布斯被排擠出局的時候，蓋茨敦促蘋果也實現操作系統的對外授權。蓋茨相信，即使蘋果搶走一些微軟操作系統用戶，微軟還是可以通過為麥金塔及其兼容機的用戶製作不同版本的應用軟件來賺錢，例如Word和Excel。 “我絞盡腦汁讓他們更積極地授權。”他回憶說。於是他給斯卡利發了一份正式的備忘錄提出自己的理由。 “這個產業發展到目前的階段，如果沒有其他個人電腦製造商的支持和信任，蘋果已經不可能靠自己的創新技術去創造一個標準。”他在備忘錄中提出，“蘋果應該把麥金塔技術授權給3〜5家主要的製造商，以推動'Mac兼容機'的發展。”蓋茨沒有得到回复，因此他又寫了第二份備忘錄，推薦了一些適合製造Mac兼容機的公司，還加了一句：“我將盡我所能幫助推進授權工作。請給我打電話。”
蘋果一直拒絕把麥金塔的操作系統授權出去，直到1994年，CEO邁克爾·斯平德勒允許了兩家小公司——Power Computing和Radius——生產麥金塔兼容機。 1996年吉爾·阿梅里奧接管公司後，又增加了摩托羅拉。結果表明這是一個值得懷疑的商業戰略：每賣出一台兼容機，蘋果收取80美元的授權費，但是這些兼容機並沒有讓蘋果擴大市場，反而擠壓了蘋果自己的高端計算機銷售，而賣出一台蘋果電腦的利潤能達到500美元。然而喬布斯反對兼容機項目還不僅僅是出於經濟上的考慮。他打心眼兒裡反感這種做法。他的核心原則之一就是硬件和軟件應該緊密結合。他喜歡控制產品的所有方面，而唯一的方式就是製造全套設備，全方面負責用戶體驗。
因此一回到蘋果，他就把消滅兼容機作為首要任務之一。 1997年7月，就在他協助解聘阿梅里奧幾個星期後，新版的Mac操作系統發布，喬布斯不允許兼容機製造商升級到新系統。 8月，當喬布斯出現在波士頓Macworld大會現場時，Power Computing公司總裁斯蒂芬·“國王”·卡恩（Stephen “King” Kahng）組織了支持兼容機的抗議活動，並公開警告說，如果喬布斯不繼續授權，麥金塔操作系統只有死路一條。 “如果平台關閉，這個系統就完了，”卡恩說，“徹底毀滅。這是死亡之吻。”
喬布斯不這麼認為。他給伍拉德打電話，說他要把蘋果從授權業務中解脫出來。董事會默許了這個決議，9月他就跟Power Computing公司達成協議，付給對方1億美元收回授權，而蘋果可以使用對方的用戶數據庫。很快他也終止了對其他兼容機製造商的授權。 “讓其他公司在垃圾一樣的硬件上使用我們的操作系統、蠶食我們的銷售額，這筒直是世界上最愚蠢的事情。”他後來說。