在麗薩八年級上到一半的時候，她的老師給喬布斯打電話。有些問題很嚴重，校方說，可能的話，她最好從她媽媽家搬出來。喬布斯跟麗薩出去散步，詢問了當時的情況，請她搬來跟他住。她已經是個成熟的女孩了，剛滿14歲。她考慮了兩天，然後說好。她已經知道自己想住哪個房間了——緊挨著她爸爸臥室的那間。有一次她在那兒的時候，沒有人在家，她就躺在空蕩蕩的地板上找了找感覺。
那是一段艱難的時光。克里斯安·布倫南有時會從幾個街區外的住處趕過來，站在院子裡朝他們嚷嚷。當我問起她當時的行為以及導致麗薩從她家搬走的原因時，她說，她至今還是沒想清楚那段時間到底發生了什麼事。但是後來，她給我寫了一封很長的郵件，說有助於解釋當時的情況。郵件中，她說：
麗薩在帕洛奧圖高中的4年時間，都跟喬布斯和鮑威爾住在一起，也開始使用“麗薩·布倫南-喬布斯”這個名字。他試圖做個好父親，但有些時候又表現得冷漠和疏遠。當麗薩感覺必須逃開的時候，她會躲到附近一個朋友家去。鮑威爾盡量給予關照，麗薩的大多數學校活動也是她去出席的。
到高年級後，麗薩開始嶄露頭角。她加入了校刊《鐘樓》（The Campanile）的編輯部，成為聯合編輯。她的同學本·休利特（Ben Hewlett）是她爸爸第一個老闆的孫子，他們一起曝光了學校董事會給管理層秘密加薪的事件。到了上大學的時候，她知道自己想去東部。她申請了哈佛，並在申請表上模仿了她爸爸的簽字，因為他當時不在家。她被錄取，於1996年入學。
在哈佛，麗薩為校報《克里姆森報》（The Crimson）工作，後來又為文學刊物《代言人》（The Advocate）工作。跟男朋友分手後，她去倫敦的國王學院留學一年。她跟父親的關係在她的大學時代一直不太平靜。她就算回家，兩人也會為了些雞毛蒜皮的小事爭吵不休——晚飯吃什麼，她對她同父異母的弟妹們是否足夠關心，等等。他們會幾個星期甚至幾個月不跟對方講話。有時爭吵太激烈了，喬布斯會停止她的經濟來源，她就跟安迪·赫茨菲爾德或其他人借錢。有一次，麗薩認為她父親不會給她付學費了，赫茨菲爾德借了她兩萬美元。 “他因此對我大發雷霆，”赫茨菲爾德回憶說，“但第二天一早他就給我打電話，讓他的會計把錢匯給了我。”喬布斯沒有參加2000年麗薩的哈佛畢業典禮。他說他沒有被邀請。
然而，這些年裡也有些美好的時光，例如有一年夏天麗薩回家的時候，參加了一場為電子前線基金會（Electronic Frontier Foundation）舉辦的慈善音樂會的演出，地點在舊金山有名的菲爾莫爾禮堂（Fillmore Auditorium）。這個禮堂因感恩而死樂隊、杰弗遜飛船樂隊和吉米·亨德里克斯等曾在此演出而聞名。她演唱了特雷西·查普曼的聖歌《說說革命》（Talkin' Bout a Revolution）——“窮人會站起來/得到他們應得的……”她父親當時就站在後排，抱著剛一歲的女兒埃琳。
在麗薩搬到曼哈頓成為自由作家之後，喬布斯跟她的關係繼續起伏不定。他們的問題隨著喬布斯對克里斯安的不滿而愈加惡化。他給她買了一座價值70萬美元的房子，記在了麗薩名下。但是克里斯安說服麗薩簽字轉到自己名下，然後把房子賣了，用這錢跟一個精神導師出去旅行，並在巴黎生活了一陣子。錢花完以後，她回到舊金山，成為一個藝術家，創作“光繪”（Light Painting）和佛教曼荼羅。 “我是個'通靈者'，我對進化的人性和昇華的地球的未來作出富有遠見的貢獻，”她在她的網站上說（赫茨菲爾德幫她維護這個網站），“當我創作這些畫並和它們共處時，我體驗著神聖微振的形狀、顏色和音頻。”有一次她需要錢治療嚴重的鼻竇感染，喬布斯拒絕支付費用，這又導致麗薩好幾年沒跟他說話。這種情況還會不斷重演。
莫娜·辛普森把所有這些，加上她的想像，作為了她第三部小說《凡人》的藍本。該小說於1996年出版。這本書的主角是以喬布斯為原型，在一定程度上符合事實：它描寫了喬布斯對一位骨病不斷惡化的朋友的低調慷慨，如何為對方購買一輛特製的汽車；它準確地描述了他和麗薩之間關係的諸多方面，包括他最初否認他們的血緣關係。但其他部分多為虛構：例如，雖然克里斯安在麗薩很小的時候就教她開車，但是書裡的“簡”5歲時開著輛卡車翻山越嶺去找她父親的情節當然是從未發生過。另外，小說裡還有些小細節，用新聞學術語來說，是過於精緻，無據可考，例如全書第一句就當頭一棒地如此描寫基於喬布斯的這個角色：“他是個忙得連馬桶都不衝的人。”
表面上，這部小說對喬布斯的虛構描述看起來很苛刻。辛普森描述她的主角，“不覺得有任何必要遷就其他人的希望或夢想”。他的衛生習慣也跟喬布斯本人一樣不靠譜。 “他不信任香體劑，經常說只要飲食習慣正確，用薄荷橄欖油皂，你既不會出汗也不會有體臭。”但是這部小說在很多層面上的描寫都是很抒情和微妙的，看到結尾，這個人的形象就更加飽滿了。他失去了對他創建的這家偉大公司的控制權，他嘗試著欣賞他曾遺棄的私生女。最後一個場景，是他和女兒一起跳舞。
喬布斯後來說，他從未讀過這本小說。 “我聽說是關於我的，”他告訴我，“如果它是關於我的，我真的會很憤怒，可是我不想對我妹妹發怒，所以我沒讀。”但是，這本書面世幾個月後，他告訴《紐約時報》他讀了這本書，並在主角身上看到了自己的影子。 “這個角色的25%左右完全是我，直指我那些怪癖，”他對記者史蒂夫·洛爾（Steve Lohr）說，“當然我不會告訴你是哪25%。”他妻子說，實際上喬布斯只瞟了這本書一眼，然後讓她替他讀，看看他應該如何理解。
這本書出版前，辛普森把書稿寄給了麗薩，但最初她只讀了開頭。 “在開始的幾頁裡，我看到了我的家庭、我的趣事、我的物品、我的想法，我在叫簡的角色中看到了我自己。”她說，“在事實之間夾雜著創作——對我來說那就是謊言，可是那又跟事實那麼接近。”麗薩很受傷，她為哈佛的《代言人》雜誌寫了一篇文章說明原因。她的第一稿語氣非常尖刻，後來在發表前她進行了一些修改。她感覺被辛普森的友誼所侵犯。 “我不知道，那6年以來，莫娜一直在收集素材，”她寫道，“我不知道當我尋求她的安慰、索取她的建議時，她同樣也在索取。”最終，麗薩和辛普森達成了和解。她們一起去咖啡廳討論這本書，麗薩告訴辛普森她沒能讀完它。辛普森說她會喜歡那個結局。多年來，麗薩跟辛普森的關係時好時壞，但是比跟她父親的關係更加親密。