章太炎就是辛亥革命元老章炳麟，這裡有個十分有趣的現象：一提章炳麟，我們面前就是一個身著和服、金剛怒目的革命家；而一提章太炎，似乎就是個身穿長衫、皓首窮經的老學究。
章太炎晚年定居蘇州治學，以語言學家、哲學家名滿天下，但經濟並不寬裕。其時章的一個侄子在上海法租界和一個很有背景的人起了房產糾紛，向章求助，章名氣再大也乾預不了法租界的事，無奈之下章老先生只好賣把老臉，寫信給上海頭面人物杜月笙，請求幫忙。
杜月笙接信大喜，立即麻利地調動關係為章侄排難解紛，取得兩邊都滿意的效果，然後親自到蘇州章太炎處“匯報”處理經過和結果。兩人在章太炎書房相談甚歡，臨走杜月笙還悄悄將一張兩千銀元的銀莊莊票壓在茶杯下，不動聲色地向章送了一份厚禮。章的感佩可想而知。此後杜還每月接濟章太炎的生活。這樣一來，杜在章的心裡就真的有了地位。
杜月笙本名杜月生，因生於農曆七月十五得名，章太炎引經據典為其改名杜鏞，號月笙。語出《周禮.太司樂疏》，西方之樂為鏞，東方之樂為笙，如此名號，多麼高雅！章為杜做的另一件事更具轟動效應：一代樸學大師章太炎親筆為杜月笙修訂家譜，他根據杜的自述“祖先由浙江海寧遷來”，“考證”出“杜之先出於帝堯”，“直系祖先為山陰杜衍”，讓出身微寒、父母雙亡、近族寥落的杜月笙躋身帝王之系、名人之後。有了章大師的這篇筆墨，杜再也不必在名門望族面前自覺低人一等了，並於1931年風光體面地在故鄉浦東高橋落成了他的杜氏祠堂。
章太炎的這段經歷被看成一個污點，有人指責他“傍黑”；而章氏後人並不認同，稱章根本沒有這麼一個在法租界和人爭房產的侄子，言下之意是章為杜改名和修家譜不是得了好處之後的投桃報李。但我想此事應不是憑空捏造，學術泰斗和黑道巨梟，這兩種完全不同的人走得如此之近，杜月笙想必的確對章太炎下了大功夫，終得到了章的敬重，建立起了“平生風義兼師友”的交情。
除了結交章太炎，杜月笙的座上食客還有學者章士釗、名士楊度、詩人楊千里、才子楊雲史等，都是當時文化界大名鼎鼎的人物，有了這樣一批文化名人朋友環繞左右，人們再不好把杜月笙看成“黑社會頭子”、“大流氓”了，杜已成真正的“大人物”。更有很多文化人拜杜為師，按黑社會規矩，拜“老頭子”必須開香堂，呈上寫明三代簡歷的門生帖子，並行三磕頭禮；杜十分通達：如今我在“明社會”也身兼幾十個董事長、理事長、會長，是企業家、金融家、社會活動家，你拜我為師不丟臉，但要你一個飽讀詩書的人向我一個半文盲跪拜磕頭之類也太為難人了。於是杜改革禮儀：“老頭子”改稱“老夫子”，“門徒”改稱“學生子”，開香堂改為點香燭，三代簡歷帖改為“永遵訓誨”一句話，三磕頭改為三鞠躬。這為文化人投入杜門大行方便。經過和文化界的接觸交往，杜對文化人的心理已是十分了解，和“風雅”溝通起來已得心應手。
杜月笙如此熱誠地“附庸風雅”，目的當然是為提高自身地位。由此可以看出，那個時代的風雅還是值錢的，還是值得去趨附的。如果象今天，成龍周星馳牛群趙本山都是“兼職教授”、買了書號就可出書、給了贊助就可當文化社團理事，恐怕杜月笙對“風雅”就沒那麼大勁頭了。
還有必要提及杜本人的心性。並不是每一個先低微後發達的人都有風雅之心，財勢已在手，文化何值一提？何況“粗人”們很清楚文化人在心裡瞧不起自己，更容易對知識分子產生敵視和仇視，君不見早些年的某些“工農幹部”是如何對待文化和文化人的嗎？ “知識分子又怎樣？還不是歸老子管！”這種小人得志的淺薄蠻橫嘴臉和報復之心杜月笙倒真是沒有。他雖是粗人出身，但心裡一直有對文化的嚮往和敬畏，“萬般皆下品，惟有讀書高”等傳統意識積澱在他心靈深處。成名後的杜月笙回憶童年：“當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裡實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。”不難看出話裡含著縷縷心酸，他似乎真是有心向學的。等他有了足夠的錢勢，也想回頭努力提高自身文化水平，在門廳高懸的對聯是“友天下士，讀古人書”，然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式；他一度勤練書法，雖然沒有什麼成就，但“杜鏞”二字終可瀟灑地到處簽寫；他非常注重儀表文明，對手下說“衣食足，應該禮儀興了，再不能讓人一看就害怕討厭”，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆鈕扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
經過長期自律和培養，杜月笙的整個氣質形像都起了很大變化。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人會是怎樣的青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
象千千萬萬中國人一樣，杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鐘路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資１０萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也是他對自己早年失學的心理補償吧……