《莊子·至樂》中記載了一段莊子和骷髏的對話，反映了莊子的生死觀。
有一天莊子去楚國時，看到一個死頭骨（骷髏），他邊敲打著這個頭骨邊發其感慨說：“你是貪欲過多、傷天害理導致了這個結果呢？還是遇亡國之亂被刀兵所殺呢？或者行為不善，愧對父母妻子，活不下去而自盡呢？還是受凍挨餓而亡，或者因年壽已盡而死呢？”莊子儘管屬於崇尚自然無為的道家，主張出世，但是，這一連串的對死者死因的追問，似乎表露出莊子評價人生的標準也有世俗的道義成分。也就是說，他的觀點與儒家的入世態度和價值標準有相似的一面。但事實上，莊子在這裡只是自我設問，目的是突出他對骷髏的詢問，並表露出對骷髏的譴責，都是從“生人之累”出發的；所以，髑髏要給這位知生不知死的“辯士”補上“死之說”這一課。
莊子是倡導自然無為的，也正因為如此，他時不時地也表現出某種常人的情感和是非判斷。
骷髏認為，天地間最快樂之事莫過於死，因為只有死者才不再承擔上忠君、下卹臣的義務，也不再有窮於應付各種社會事務和禮節儀式的煩惱，無憂無慮，安危順從於天地自然的變化，即使是人世間至高無上的君王，他的快樂也不過如此啊！莊子以為這不過是空談，以言激之說：“假使我能讓主管生命之神重新給你一次生命，重生形質肌膚，並一同回贈給你父母、妻子、鄰居和熟悉之人，那你願意還陽嗎？”誰知骷髏卻深深地皺著眉頭說：“我怎麼能放棄這君王一般的快樂而重新去承受人世間的勞苦呢？”
事實上，君主也活在人世間，但莊子主張的君主之樂，是超脫了的高境界的快樂，也就是說，這種快樂不受任何人和事的束縛。權位給他提供了最為完備的條件，使得君主能夠享受最為充分的精神快樂。