《杜十娘怒沉百寶箱》是明人擬話本中的名篇。故事的梗概如下：李布政的公子李甲愛上了京都名妓杜十娘。日往月來，李甲財耗囊澀，鴇母準備逐客，而杜十娘卻一心從良，要嫁給李甲。她精心策劃，設計自贖，終於衝破牢籠，和李甲攜手南歸。半路上，遇到鹽商孫富。孫富垂涎十娘美色，誘說李甲以千金將十娘轉讓與他。李甲畏懼父親的嚴責、考慮自身的前程，同意將十娘出賣。當晚，杜十娘問明原委，傷心絕望。第二天早晨，十娘在船頭怒斥孫富、李甲，將珠寶盡拋江中，自抱百寶箱投江而死。李甲愧悔，終成狂疾。孫富受驚，亦奄奄而斃。
從情節看，小說的開頭與《李娃傳》相似。可小說的結局卻是一個沉江的悲劇。作者沒用廉價的花好月圓來迎合盼望大團圓的社會心理，卻選擇了怒沉百寶箱的突兀情節為杜十娘的命運打了一個有力的句號。 “沉江”一幕具有震撼人心的效果。杜十娘思想性格中最有光彩的部分在“沉江”一幕中充分地顯露出來。她以為“忠厚志誠”的李甲原來是一個極虛偽、怯懦、自私而冷酷的人。孫富的介入使杜十娘認清了李甲的本來面目，也看清了自己的社會地位。雖然她已經“從良”了，可她在李甲的眼睛裡，依然是一件玩物，一種商品，她被又一次地出賣了！這個地位卑賤、心地高尚、內熱外冷、性格剛烈的風塵女子，首先追求的是人的尊嚴。這種愛情理想破滅以後，她就寧為玉碎，不為瓦全，用年青的生命對壓迫她的封建制度、金錢勢力作了最後的抗議。
這篇小說沒有採用“三言”中常見的巧合，而是平鋪直敘推出了悲劇的高潮。杜十娘和李甲的性格也隨之一層層地被剝露出來。全文著力寫了“從良”和“沉江”。寫“從良”，極寫其曲折，寫出十娘的聰明智慧、深謀遠慮。 “從良”的種種描寫都是為“沉江”一幕作鋪墊的。十娘為了擺脫被玩弄的賣笑生涯，費盡心計，結果卻還是被人出賣。作者準確把握男女主人公的心理變化，寫出了其中的微妙之處。例如，李甲被孫富說動以後，回到船艙。作者先從杜十娘的眼裡去寫李甲：“顏色匆匆，似有不樂之意”。杜十娘一再追問，李甲“欲語不語者幾次”。李甲的內疚、心虛、猶豫而又希望十娘同意“轉讓”的矛盾心理已在不言之中。杜十娘假裝承諾，第二天早起，“孫富差家童到船頭候信”，“十娘微窺公子，欣欣然似有喜色”，這才絕望心死。
從結構上看，百寶箱是重要關目。它把從良和沈江兩大重點連在一起。從良中的百寶箱，隱而不露，半隱半露，寫出杜十娘的精心設計。沉江一節，通過寶物的沉江毀滅，象徵杜十娘的“櫝中有珠”和李甲的“有眼無珠”。
見於《古今小說》卷一。事出明人宋懋澄的《九籥〔yue躍〕集》，馮夢龍據以改編為話本小說。故事的梗概如下：蔣興哥與王三巧成親以後，夫妻恩愛，如膠似漆。蔣興哥去廣東經商，夫妻含淚離別。王三巧為陳商所誘，並將珍珠衫贈給陳商。蔣興哥回家途中，巧遇陳商，得知三巧與陳商偷情之事。到家後，興哥休棄三巧。陳商行商遭劫，病死他鄉。幾經周折，陳商的原妻平氏改嫁蔣興哥，三巧复嫁興哥，做了偏房。
全部情節安排在一個因果報應的框架之中，所謂“殃祥果報無虛謬，咫尺青天莫遠求”。可是，揩去故事表面所蒙上的因果報應的塵土，我們就看到了當時商品經濟對於傳統的道德觀念的巨大衝擊。蔣興哥得知妻子失身他人以後，氣惱攻心，卻又能自悔“貪著蠅頭微利，撇他少年守寡，弄出這場醜來”。他斷然地將三巧休棄，卻偏又在三巧再嫁的時候，將16個細軟箱籠送給三巧作陪嫁。王三巧出乖露醜之後，原來想一死了事，但是，聽了母親來日方長的一番勸說，也就改變念頭作了知縣的二房。從興哥和三巧，乃至周圍人物的行事來看，在這些從事商業的市民身上，三從四德、貞節觀念已經相當淡薄，講究實惠的觀念佔了上風。作者花了大量文字，十分耐心地描述了薛婆引誘三巧的全過程，把陳商的得手寫得十分困難，把薛婆的貪婪下作和工於心計寫得很足，這就在客觀上使讀者對王三巧的失貞有所諒解，也為後來王三巧的悔恨乃至复嫁原夫作了鋪墊。作者否定三巧對興哥的背叛，而把責任更多地歸於陳商和薛婆，這種比較開明的態度使他得以準確地把握興哥和三巧思想變化的脈絡，寫出了兩個真實生動的人物。本篇對於蔣興哥的心理活動的描繪向來為人所稱道。他是那麼厚道善良，又是那麼篤於情感。在得知妻子失貞之後，他“當下針刺在肚，推故不飲，急急起身別去。回到下處，想了又惱，惱了又想，恨不得學個縮地法兒，頃刻到家”。 “及至到了，心中又苦又恨，行一步，懶一步。進得自家門裡，少不得忍住了氣，勉強相見。”男主人公在突如其來的沉重打擊之下，那種急驟的情緒變化，表現得那麼層次分明，那種愛又愛不起來，恨又恨不起來的複雜心態，又描繪得那麼充分。反面角色薛婆的刻劃也頗見功力，難怪薛婆引誘王三巧的大段文字，被人稱之為中“王婆貪賄說風情”的姐妹篇。珍珠衫在本篇結構中的作用不容忽視。它本是“蔣門祖傳之物，暑天若穿了他，清涼透骨”。一向由蔣興哥交付妻子珍藏。後來王三巧與陳商偷情，將珍珠衫贈送陳商，“做個紀念”。蔣興哥與陳商邂逅蘇州，從陳商身上的珍珠衫而探問到三巧失身的隱秘。最後，由陳商的原妻平氏將珍珠衫帶回蔣家，物歸原主。珍珠衫從蔣興哥、王三巧愛情的標誌，一變而為王三巧、陳商偷情的標記，再變而為王三巧復歸本夫的象徵，它與情節的發展、人物的命運緊密而又自然地聯繫在一起，使小說在結構上更加顯得針腳細密、環環相扣，並增強了故事的戲劇色彩。
見於卷八。全篇自始至終洋溢著陰差陽錯、輕鬆詼諧的喜劇氣氛。作者以世態人情為背景，圍繞婚姻問題這一中心，展開了一系列的喜劇衝突。讀者首先看到的，是一份令人眼花繚亂的鴛鴦譜：醫家劉秉義的兒子劉璞“已聘下孫寡婦的女兒珠姨為妻”，女兒慧娘，“已受了鄰近開生藥舖裴九老家之聘”。孫寡婦的兒子玉郎“從小聘定善丹青徐雅的女兒文哥為婦”。在這份鴛鴦譜上，裴家的兒子裴政和徐雅的女兒文哥描寫不多，被放在次要的地位。兩人只是在故事的首尾被提起。故事的中心是劉、孫兩家的糾葛，而真正著力描寫的是慧娘和玉郎。劉家要為兒子沖喜，孫家唯恐女兒受累，便由玉郎男扮女裝，代替姐姐珠姨“嫁”過去。劉璞病重，不能同房，劉母便讓女兒慧娘陪伴嫂子。姑“嫂”同眠，促成了玉郎和慧娘的姻緣，並因此而引起三家的婚姻訴訟。喬太守成人之美，將鴛鴦譜重新調整，讓慧娘配玉郎，裴政改娶文哥，於是，“孫氏子因姊而得婦”，“劉氏女因嫂而得夫”，“三對夫妻，各諧魚水”。
作者顯然是抱著一種同情和諒解的態度來看待這一幕陰差陽錯的喜劇，喬太守的判詞實際上代表了作者的態度：“弟代姊嫁，姑伴嫂眠。愛女愛子，情在理中。”劉媽媽讓女兒去陪“嫂子”，無異“移乾柴近烈火”，所以怪不得兩位年青人。喬太守判決以後，“此事鬧動杭州府，都說好個行方便的太守”，“街坊上當做一件美事傳說，不以為醜”。這種描寫進一步反映出作者對當事人的同情。
故事突出表現了作者組織喜劇性情節的出色才能。劉璞明明病勢沉重，劉媽媽卻謊說“偶然傷風，原非大病”。劉公怕“害了人家子女，有個晚嫁的名頭”，劉媽媽卻催促成親，自私地要給兒子沖喜。 “新娘”進門以後，劉媽媽作主，要慧娘去給“嫂子”作伴。劉公說“只怕不穩便”，劉媽媽卻說“省得他怕冷靜”。玉郎去了三天，孫寡婦放心不下，派人去接，劉媽媽偏不放人，生怕“新娘”溜之乎也。劉媽媽自以為聰明得計，結果是“賠了夫人又折兵”。