一天清晨，即1849年四月二十九日，陀思妥耶夫斯基被捕，被帶到了彼得保羅要塞。原來他參加了一個青年人組織，其成員都受當時風行西歐的社會主義觀念影響，他們決心要實施某些改革措施，特別是解放農奴、取消新聞審查制度，這些人每週聚會一次商討意見。為了秘密傳播組織內成員所寫的文章，他們還豎起一台印刷機。警察早已經盯上他們一段時間了，所有人在同一天被捕。在牢里呆了幾個月後，其中十五個人，包括陀思妥耶夫斯基，被判處死刑。在一個冬天的早晨，他們被帶到處決的地點，可就在士兵準備行刑時，有信使來報，死刑改成了流放西伯利亞服苦役。陀思妥耶夫斯基被判在鄂木斯克監獄蹲了四年，之後當了一名普通士兵。當他被帶回彼得保羅要塞後，他給哥哥米哈伊爾寫了這樣一封信：
今天是十二月二十二日，我們被帶到了西蒙諾夫斯基廣場。在那裡向我們宣讀了死刑判決書。讓我們親吻十字架，匕首在我們頭上折斷，而我們的喪服（白襯衣）也準備好了。然後，我們當中有三個人被帶到木柵前準備處決。我是這排人裡的第六個；他們讓我們每三人一組，所以我在第二組，已經沒多會兒工夫可活了。我想念你，哥哥，想念你的一切；在生命的最後一刻，唯有你佔據我的心頭；我這才頭一回意識到，我有多愛你，親愛的哥哥！我還有時間擁抱了站在身旁、向我道別的普萊斯切夫和杜洛夫。後來，退軍號響起，被押到木柵前的人又都被帶了回來。有人向我們宣讀，沙皇陛下赦我們不死。然後又宣讀了最終判決……
在《死屋手記》裡，陀思妥耶夫斯基描述了監獄生活的恐怖。其中一點值得注意。他記述道，一個新犯人剛來兩個鐘頭，就能跟其他犯人相處融洽、親密無間。 “可是對於一個紳士或者一個貴族，那就另當別論了。無論他怎麼樣不擺架子，脾氣有多好，人有多聰明，自始至終都會受到其他人的一致痛恨和鄙視的，決不會有人理解他，更不會有人信賴他。沒有誰會拿他當朋友或同志，或許過上幾年，他不再成為大家的出氣筒了，但他依舊無依無靠地生活，也擺脫不了自己是個孤獨外人的痛苦念頭。”
此時的陀思妥耶夫斯基並不屬於這種類型的紳士；他的出身跟他所過的生活一樣，都極為普通，除了短暫的風光之外，他一直窮困潦倒。他的朋友兼難友杜洛夫廣受愛戴。而陀思妥耶夫斯基卻承受著孤獨和痛苦，而這些痛苦，似乎至少在部分上是由於他性格上的缺陷引起的，包括他的妄自尊大、生性多疑、煩躁易怒。不過這種處於兩百同伴當中的孤獨感，又驅使他重新依靠自我：“通過這種精神上的隔絕，”他寫道，“我有機會重新審視自己過去的歲月，對之進行細緻的剖析，查究我之前的生活，嚴格冷酷地審視自己。”《新約全書》是唯一一本他可以擁有的書，他不停地讀來讀去。這本書對他的影響可謂巨大。自此之後，他處事謙恭，極力壓制自己正常人的慾望。 “在萬事萬物前，你都要謙卑起來，”他寫道，“想想你過去的生活，想想你在未來能夠成就什麼，想想你靈魂深處潛伏著多麼巨大的惡毒、卑鄙、邪惡。”牢獄生活至少暫時遏制了他那自負而專橫的情緒。出獄時的他不再是一名革命者，而是一名王權和既定秩序的堅定支持者，同時也是一名癲癇病患者。
關押期滿後，他被派往西伯利亞的一處小駐地做士兵，以此來完成刑期。那裡的生活異常艱辛，可他卻坦然接受這種痛苦，認為這是對自己所犯罪過應有的懲罰，因為此時的他已認定，自己參與的改革活動是嚴重錯誤的；他寫信給哥哥說：“我絕無怨言；這是我的十字架，我理應背負它。”1856年，通過一位老校友的從中調停，他得以離開軍隊，生活也比先前略為好些。他交朋友、戀愛，戀愛的對象叫瑪麗亞·德米特耶夫娜·伊莎耶娃，是一個政治流放犯的妻子，帶著一個兒子，丈夫由於酗酒和肺病已奄奄一息；據形容，此人中等身材、美貌絕倫，苗條、熱情、高貴。關於她的情況，我們所知甚少，只知道她像陀思妥耶夫斯基一樣生性多疑、嫉妒、自尋煩惱。他成了她的情人。然而過了一段時日，她的丈夫伊沙耶夫被轉走，從陀思妥耶夫斯基駐紮的那個村子遷到了大約四百英里開外的另一個邊疆駐地，並且死在了那兒。陀思妥耶夫斯基於是寫信求婚，對方猶豫不決，部分上是因為此時兩人都一貧如洗，還因為她已經愛上了一位名叫佛古諾夫的“品格高尚、有同情心”的年輕教師，並且成了他的情人。深陷情網的陀思妥耶夫斯基妒火中燒，可是他有一種傷害自己情感的熱望，再加上作為小說家，他又有一種把自己看成是小說人物的傾向，因此他做了一件具有其典型特點的事情，就是宣布佛古諾夫比自己的親兄弟還親，他還懇求自己的一個朋友送錢給對方，好讓瑪麗亞·伊莎耶娃得以同自己的情人成婚。
不過，他不需承受什麼嚴重後果就可以扮演一個寧願犧牲自己也要讓心愛人幸福的傷心人角色，這是因為這位寡婦一心想發財，佛古諾夫雖然“品格高尚、有同情心”，卻身無分文，而陀思妥耶夫斯基如今已是一名軍官，對他的赦免不會久拖，而且他也沒有理由寫不出成功的書來。兩人於1857年成婚。他們手頭沒錢，陀思妥耶夫斯基就出去借，直到沒錢可藉了，他又再次開始文學創作；但是由於以前蹲過監，他必須獲得出版許可才行，而這並非易事。婚姻生活也不容易過，事實上是很不如意，陀思妥耶夫斯基把這歸結於妻子生性多疑、喜歡胡思亂想。他沒有註意到，其實他自己也十分急躁、喜歡爭吵、神經兮兮，對自己缺乏信心，就跟當初第一次成功的時候一樣。他開始動手寫各式各樣的小說片斷，然後放到一邊又寫別的，最終沒有多少作品出來，而且也毫無價值。
1859年，由於他本人的請求和朋友們的影響，他獲准重返彼得堡。哥倫比亞大學的歐內斯特·西蒙斯教授寫了一本有關陀思妥耶夫斯基的書，既有趣味又有啟發，他在書中不無公正地說，陀思妥耶夫斯基用來重獲行動自由的手段非常可鄙。 “他寫了愛國詩歌，一首是慶祝亞歷山德拉皇后生日的，另一首是關於亞歷山大二世加冕的，他還為尼古拉斯一世駕崩寫了輓歌。他向當權者以及新登基的沙皇本人寫求援信，在信裡聲稱自己熱愛年輕的王室，他把王室描繪成普照眾生的太陽，他還宣布願意為沙皇捨棄自己的生命。對於以前的罪行，他都供認不諱，但堅持說自己已經悔改，並在為自己曾經丟棄的想法受難。”
他攜夫人和繼子在首都定居下來。從當初作為罪犯離開這裡，距今已經十年了。他同哥哥米哈伊爾聯手創辦了一份文學期刊，刊名叫《時代》，他為這份刊物寫了《死屋手記》和。刊物很成功，他周圍的環境也寬鬆起來。 1862年，他把雜誌交由米哈伊爾照管，自己則去遊覽西歐。對於本次遊歷，他並不滿意。他發現巴黎是“一座令人極度厭倦的城市”，那裡的人唯利是圖、心胸狹窄。對於倫敦窮人的苦難和有錢人的虛偽體面，他都倍感震驚。他還去了意大利，可他對藝術不感興趣，在佛羅倫薩呆了一個星期卻沒有去烏飛齊美術館，而是靠閱讀維克多·雨果的四卷本來打發時間。羅馬或者威尼斯，他連看都沒看一眼就返回俄國。他已不再愛自己的妻子，對方感染了肺結核，如今成了慢性病患者。
就在他動身出國幾個月前，時年四十歲的陀思妥耶夫斯基結識了一位年輕女子，對方當時想在他的文學期刊上發表短篇故事。她的名字叫波琳娜·薩斯洛娃，二十歲，還是處女，長得很漂亮，不過，為了表現自己學問高深，她剪了短髮，戴著副黑框眼鏡。陀思妥耶夫斯基對她很是著迷，返回彼得堡後，他就引誘對方發生了關係。而後，由於一位投稿者的倒霉文章，導致雜誌被禁，他決定再次出國，理由是治療自己的癲癇病，一段時間來，病症愈發嚴重，可這只是個藉口；他是想去威斯巴登賭錢，因為他想好了一套如何把莊家的錢全部贏來的辦法，他還訂好跟薩斯洛娃在巴黎約會。他把妻子留在了距離莫斯科有段距離的弗拉基米爾，從貧困作家基金會藉了些錢便出發了。
在威斯巴登，他輸掉了大多數錢，而他能離開賭桌，僅僅是因為他對波琳娜·薩斯洛娃的熱情超過對輪盤賭的熱情。他倆原計劃一同去羅馬，可就在等待他的時候，這位自由的年輕女士又同一位西班牙的醫學學生有了一段短暫的瓜葛；對方遺棄她後，她心煩意亂。對於這種事，女人是很難泰然處之的，她拒絕同陀思妥耶夫斯基恢復關係。而他接受了這一局面，並且提議他們應當以“兄妹身份”同赴意大利，反正她也無所事事，於是便同意了。這一安排並不成功，其中的麻煩就是，他倆手頭緊張，不得不時常當掉一些小飾品，經過幾個禮拜的“感情傷害”之後，兩人分手了。陀思妥耶夫斯基返回俄國，發現妻子生命垂危。六個月後，她死了。他給一個朋友寫了這樣一封信：
我的妻子，這個深深愛著我、我也極度愛戀著的人，在莫斯科停止了呼吸，她是在患肺病去世前的一年轉到那兒的。我一直跟著她，整個冬天一刻也未曾離開她的身邊……我的朋友，她愛我極深，而我對這份感情的回報也是無以形容；然而我們在一起的生活並不幸福。等哪天見到你，我會告訴你全部情況的。不過眼前我還是要說，撇開我們在一起的生活不幸福不談，我們本不該失去彼此的愛，而應當相互依靠，苦難越重，依靠越深。在你看來可能有些奇怪，但這卻是事實。她是我見過的最善良、最高尚的女性……
陀思妥耶夫斯基有些誇大自己的愛妻之情。那年冬天，他兩赴彼得堡，為的是打理跟哥哥一同創辦的一份新雜誌。該雜誌已不再像《時代》那樣具有自由主義傾向。米哈伊爾在得病不久後去世，留下一大堆債務，陀思妥耶夫斯基發現自己必須照顧他的遺孀和子女、他的情婦以及情婦的子女。他向一個富有的姑媽借了一萬盧布，然而到1865年，他宣告自己破產。此時的他手上有一萬六千盧布的債據，還有五千盧布的口頭債務。債主們都很不好對付，為了躲避他們，他再次向貧困作家基金會藉錢，另外還簽了一本到期交稿的小說，拿到一筆預付款。憑著這些錢，他去了威斯巴登，想再到賭桌上去試試運氣，同時也見見波琳娜。他向她求婚，對方拒絕了。很明顯，假使她愛過他，現在也不再愛了。我們可以推測，她當初跟他也是因為他是一位知名作家，而且作為一個雜誌的編輯，也對她有利用價值。可如今雜誌被禁，他的外貌一直不怎麼起眼，而且他已經四十五歲，禿頭，還有癲癇病。對於一個女性而言，我覺得沒有什麼能比一個在身體上讓她反感的男人對她垂涎三尺更讓她惱火的了，坦白講，如果他再不肯接受對方的拒絕，她就會逐漸痛恨他了。我猜想這就是波琳娜當時的情況。有關她變心的原因，陀思妥耶夫斯基做了讓自己很有面子的解釋。我將在後面適時談到這一點及其對他的影響。他們把錢全都賭光了，於是他寫信向屠格涅夫借錢，他剛跟人家吵過架，心裡還厭煩鄙視對方。屠格涅夫寄給他五十泰勒，憑藉這筆錢，波琳娜得以去了巴黎，而陀思妥耶夫斯基又在威斯巴登呆了一個月。他身上有病、窮困潦倒。他只能靜靜地坐在屋裡，以免觸動食慾卻又無錢滿足。他實在困苦不堪，便寫信給波琳娜要錢。而此時的她似乎已捲入另一樁韻事，好像也沒回信。他開始寫一本新書，他自己說是迫於無奈、爭分奪秒。這本書就是。最後，他給一位西伯利亞時期的老朋友寫的求助信得到回饋，他得到足夠的錢離開威斯巴登，又在這位朋友的進一步幫助下設法回到了彼得堡。
還在寫的時候，他想起自己簽過合同，要在某一天之前交付書稿。根據他所簽署的不公正協議，假如他不按期交稿的話，出版商有權出版他隨後九年的所有作品，而不用付給他一分錢。最後期限即將到來，陀思妥耶夫斯基束手無策。此時，有個聰明人建議他雇個速記員；他照做了，二十六天后，便完成了一部叫做《賭徒》的小說。這個名叫安娜·格里高利耶夫娜的速記員只有二十歲，相貌平平，可是她高效、能幹、耐心、忠實，而且對陀思妥耶夫斯基極度崇拜；1867年年初，兩人結婚了。他的繼子、他哥哥的遺孀及其子女，都料到他不會再像以前那樣供養他們了，便對這個可憐的女孩兒充滿敵意，事實上，他們的做法實在過分，搞得她十分可憐，於是她勸說陀思妥耶夫斯基再次離開俄國，他又一次債台高築。
這一次，他在國外呆了四年。起初，安娜·格里高利耶夫娜感到同這位知名作家一起生活很難。他的癲癇病癒加嚴重。他脾氣暴躁、做事輕率、愛慕虛榮。他依然同波琳娜·薩斯洛娃保持信件往來，這可無助於安娜內心的平靜，但是作為一個極富理智的年輕女人，她把不滿都深埋在自己內心。他們去了巴登巴登，在那兒，陀思妥耶夫斯基又開始賭錢了。他照常輸光了一切，也照常給所有會幫他的人寫信要錢，要更多的錢；可錢一到，就馬上輸到賭桌上了。他們把手頭一切值錢的東西全都典當了，搬到越來越便宜的公寓去住，有時候甚至沒錢吃飯了。安娜·格里高利耶夫娜懷孕了。以下是他寫的一封信的節選，此時他剛剛贏了四千法郎：
安娜·格里高利耶夫娜懇求我，說四千法郎就該滿足了，讓我馬上離開這兒。可是還有機會呀，完全可能輕而易舉地贏回一切。要舉例子嗎？一個人除了自己贏的錢，他還能看到別人贏上兩萬、三萬法郎（他是不會看到那些輸錢的人的）。這個世界上有聖人嗎？錢對於我來講，比對他們重要。我下的賭注比我輸的錢還要多。我開始失去自己最後的那點兒資源了，這令我怒不可遏。我又輸了。我當掉了自己的衣服。安娜·格里高利耶夫娜當掉了她的所有東西，包括她最後的小裝飾品（真是個天使！）。她給了我怎樣的安慰，在這該死的巴登，我們躲避在鐵匠鋪上面的兩間小破屋裡，她是多麼疲憊啊！終於什麼都沒有了，一切都輸光了。 （唉，這些德國人真可恥。他們一律都是些放高利貸的、惡棍、流氓。房東知道我們還未收到錢是無處可去的，於是抬高價錢。）我們最後不得不逃離巴登。
孩子出生在日內瓦。陀思妥耶夫斯基繼續賭博。當他把本該供養妻兒生活必需品的錢輸掉的時候，心裡非常悔恨，可口袋裡剛有幾個法郎就匆忙趕回賭桌。三個月後，孩子夭折了，這令他痛不欲生。安娜·格里高利耶夫娜又懷孕了。兩口子極度拮据，為了給自己和妻子買吃的，陀思妥耶夫斯基不得不向臨時認識的人借錢，這個十法郎，那個五法郎的。大獲成功，他著手寫下一本書，書名叫《白痴》。出版商同意每月給他寄二百盧布；可是他那不幸的虛弱身體讓他困頓不已，被迫一再索要預付款。 《白痴》未能讓對方滿意，他又開始寫另一部小說，《永久的丈夫》，之後則是一部長篇小說，英文名叫作。與此同時，迫於形勢（我指的是當他們已經透支掉自身信用的時候），陀思妥耶夫斯基及其妻兒搬來搬去。但是他們十分想家。他從未克服內心對歐洲的憎惡。巴黎的文化與榮耀，休閒安逸，德國的音樂，阿爾卑斯山的壯麗，瑞士風景明媚、神秘莫測的美麗湖泊，托斯卡納的優雅迷人，佛羅倫薩的藝術寶藏，對他全都沒有觸動。他覺得西方文明過於資產階級，頹廢而墮落，並且堅信，它即將土崩瓦解。 “我在這兒正變得愚鈍而狹隘，”他從米蘭來信說，“我急需俄國的空氣和俄國的人民。”他覺得如果自己不回俄國的話，根本無法完成。安娜也渴望回家。可是他們沒錢，陀思妥耶夫斯基的出版商已把相當於連載版權費的錢款全都預付給了他。前兩期小說已經登載在雜誌上，由於害怕得不到繼續連載的機會，出版商先把錢匯去買車票。陀思妥耶夫斯基一家返回聖彼得堡。
這是在1871年，陀思妥耶夫斯基五十歲，離去世還有十年。
頗受肯定，對當時青年激進分子的批評使得該書作者成為保守界的朋友。他們認為他對政府反對改革很有利用價值，便給他在一家報社提供了一個收入很高的編輯職位。報紙名叫《公民報》，由政府資助。他在那里幹了一年，而後由於跟出版商意見不合辭職離開。安娜說服丈夫，讓她自己出版；這一嚐試大獲成功，從此之後，安娜推出他各種版本的作品，獲得豐厚利潤，結果他終其一生不再缺錢。他餘下的幾年，寥寥數語即可帶過。他以《作家日記》為題寫了大量應時之作。這些文章廣受歡迎，他開始以導師和先知而自居。這種角色，沒有幾個作家不想承擔。此時的他已是一個狂熱的斯拉夫優越論者，在充滿兄弟情誼（他將之視為俄國人民的特殊天賦）、渴望為全人類奉獻的俄國民眾當中，他看到了醫治俄國乃至全世界病症的唯一希望。此後的事態發展說明：他實在過於樂觀。他寫了一部小說，名叫《少年》，後來改叫。他聲譽日隆，到他1881年突然去世的時候，已被許多人視為當時最偉大的作家。據說他的葬禮曾是“俄國首都歷史上最受人關注的公共集會之一”。