7月4日，恰好那一天是獨立日，美國的國慶，他住進了自己蓋起來的湖邊的木屋。在這木屋裡，這湖濱的山林裡，觀察著，傾聽著，感受著，沉思著，並且夢想著，他獨立地生活了兩年又多一點時間。他記錄了他的觀察體會，他分析研究了他從自然界裡得來的音訊、閱歷和經驗。決不能把他的獨居湖畔看作是什麼隱士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奮人生，闡述人生的更高規律。並不是消極的，他是積極的。並不是逃避人生，他是走向人生，並且就在這中間，他也曾用他自己的獨特方式，投身於當時的政治鬥爭。
那發生於一個晚上，當他進城去到一個鞋匠家中，要補一雙鞋，忽然被捕，並被監禁在康城監獄中。原因是他拒絕交付人頭稅。他之拒付此種稅款已經有六年之久。他在獄中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人給他付清了人頭稅，就被釋放，出來之後，他還是去到鞋匠家裡，等補好了他的鞋，然後穿上它，又和一群朋友跑到幾里外的一座高山上，漫遊在那兒的什麼州政府也看不到的越桔叢中——這便是他的有名的入獄事件。
在1849年出版的《美學》雜誌第一期上，他發表了一篇論文，用的題目是《對市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一個在加拿大的美國人，及其反對奴隸制和改革的論文集》收入這篇文章時，題目改為《論公民的不服從權利》。此文題目究竟應該用哪一個，讀書界頗有爭論，並有人專門研究這問題。我國一般地慣用了這個《消極反抗》的題名，今承其舊，不再改變。文中，梭羅並沒有發出什麼政治行動的號召，這毋寧說正是他一貫倡導的所謂“更高的原則”中之一項。他認為政府自然要做有利於人民的事，它不應該去干擾人民。但是所有的政府都沒有做到這一點，更不用說這個保存了奴隸制度的美國政府了，因此他要抗議和抵抗這一個政府，不服從這一個政府。他認為，如果政府要強迫人民去做違背良心的事，人民就應當有消極抵抗的權利，以抵制它和抵抗它。這篇《消極抵抗》的論文，首先是給了英國工黨和費邊主義者以影響，後來又對於以絕食方式反對英帝國主義的印度聖雄甘地的“不合作運動”與“非暴力主義”有很大的作用，對於1960年馬丁·路德·金，在非洲爭取民權運動也有很大的作用，對托爾斯泰的“勿以暴抗暴”的思想也有影響，以及對羅曼·羅蘭也有一些影響。
梭羅是一生都反對蓄奴制度的，不止一次幫助南方的黑奴逃亡到自由的北方。在1845年的消極反抗之後，他還寫過《馬省的奴隸制》（1854年）一文，他和愛默生一起支持過約翰·布朗。 1859年10月，布朗企圖襲擊哈潑斯渡口失敗而被捕，11月刑庭判處布朗以絞刑，梭羅在市會堂裡發表了《為約翰·布朗請願》的演說。布朗死後，當地不允許給布朗開追悼會時，他到市會堂敲響大鐘，召集群眾舉行了追悼會。梭羅關於布朗的一系列文章和行動都是強烈的政治言行。
這期間，梭羅患上了肺結核症，健康明顯地變壞。雖然去明尼蘇達作了一次醫療性的旅行，但病情並無好轉。他自知已不久人世了。在最後的兩年裡，他平靜地整理日記手稿，從中選出一些段落來寫成文章，發表在《大西洋月刊》上。他平靜安詳地結束了他的一生，死於1862年5月6日，未滿四十五歲。