梭羅大學畢業後回到康城，正好是他二十歲之時。 1837年10月22日，那天他記下了他的第一篇日記：
“'你現在在於什麼？'他問。'你記日記嗎？'好吧，我今天開始，記下了這第一條。
“如果要孤獨，我必須要逃避現在——我要我自己當心。在羅馬皇帝的明鏡大殿裡我怎麼能孤獨得起來呢？我寧可找一個閣樓。在那裡是連蜘蛛也不受干擾的，更不用打掃地板了，也用不到一堆一堆地堆放柴火。”
那個條文裡面的“他”，那個發問的人就是愛默生，這真是一槌定了音的。此後，梭羅一直用日記或日誌的形式來記錄思想。日記持續了二十五年不斷。正像盧梭寫的《一個孤獨的散步者的思想》一樣，他寫的也是一個孤獨者的日記。而他之要孤獨，是因為他要思想，他愛思想。
稍後，在1838年2月7日，他又記下了這樣一條：
“這個斯多噶主義者（禁慾主義者）的芝諾（希臘哲人）跟他的世界的關係，和我今天的情況差不多。說起來，他出身於一個商人之家——有好多這樣的人家呵！——會做生意，會講價錢，也許還會吵吵嚷嚷，然而他也遇到過風浪，翻了船，船破了，他漂流到了皮拉烏斯海岸，就像什麼約翰，什麼湯麥斯之類的平常人中間的一個人似的。
“他走進了一家店鋪子，而被色諾芬（希臘軍人兼作家）的一本書（）迷住了。從此以後他就成了一個哲學家。一個新我的日子在他的面前升了起來……儘管芝諾的血肉之軀還是要去航海呵，去翻船呵，去受鳳吹浪打的苦呵，然而芝諾這個真
正的人，卻從此以後，永遠航行在一個安安靜靜的海洋上了。 ”
這裡梭羅是以芝諾來比擬他自己的，並也把愛默生比方為色諾芬了。梭羅雖不是出生於一個商人之家，他卻是出身於一個商人的時代，至少他也得適應於當時美國的商業化精神，梭羅的血肉之軀也是要去航海的，他的船也是要翻的，他的一生中也要遇到風吹和浪打的經歷的，然而真正的梭羅卻已在一個安安靜靜的海洋上，他嚮往於那些更高的原則和卓越的人，他是嚮往於哲學家和哲學了。
就在這篇日記之後的第四天，愛默生在他自己的日記上也記著：“我非常喜歡這個年輕的朋友了。彷彿他已具有一種自由的和正直的心智，是我從來還未遇到過的。”過了幾天，愛默生又在自己的日記裡寫：“我的亨利·梭羅可好呢，以他的單純和明晰的智力使又一個孤獨的下午溫煦而充滿了陽光，”四月中，愛默生還記著：“昨天下午我和亨利·梭羅去爬山，霧濛濛的氣候溫暖而且愉快，彷彿這大山如一座半圓形的大劇場，歡飲下了美酒一樣，”在愛默生的推動之下，梭羅開始給《日晷》雜誌寄詩寫稿了。但一位要求嚴格的編輯還多次退了他的稿件。梭羅也在康城學院裡作了一次題為《社會》的演講，而稍稍引起了市民的注意。到1841年，愛默生就邀請了梭羅住到他家裡去。當時愛默生大事宣揚他的唯心主義先驗論，聚集了一班同人，就像辦了個先驗主義俱樂部似的。但梭羅並不認為自己是一個先驗主義者。在一段日記中他寫著：“人們常在我耳邊叮嚀，用他們的美妙理論和解決宇宙問題的各種花言巧語，可是對我並沒有幫助。我還是回到那無邊無際，亦無島無嶼的汪洋大海上去，一刻不停地探測著、尋找著可以下錨，緊緊地抓住不放的一處底層的好。”
本來梭羅的家境比較困難，但還是給他上了大學，並念完了大學。然後他家裡的人認為他應該出去闖天下了。可是他卻寧可國家鄉，在康城的一所私立中學教教書。之後不久，隻大他一歲的哥哥約翰也跑來了。兩人一起教書。哥哥教英語和數學，弟弟教古典名著、科學和自然史。學生們很愛戴他們倆。亨利還帶學生到河上旅行，在戶外上課、野餐，讓學生受到以大自然為課堂，以萬物為教材的生活教育。一位朋友曾稱羅梭為“詩人和博物學家”，並非過譽。他的生活知識是豐富，而且是淵博的。當他孤獨時，整個大自然成了他的伴侶。據愛默生的弟弟的回憶，梭羅的學生告訴過他：當梭羅講課時，學生們靜靜地聽著，靜得連教室裡掉下一支針也能聽得清楚。