就國力與軍力遭到嚴重消耗以及太平洋戰局的嚴重危機而言，日軍基本失去了在某一區域發動大規模攻勢作戰的能力，包括在中國戰場上。這也是日軍大本營明確規定“中國派遣軍不得進行任何攻勢作戰”的根本緣由。剛剛結束的鄂西會戰，也印證了侵華日軍在中國戰場上的守勢局面已不可逆轉。於是，開羅會議正在進行的時候，侵華日軍不顧兵力不足、物資匱乏之現狀，於中國正面戰場再次發動被日方稱為“常德殲滅戰”、被中方稱為“常德會戰”的大規模攻勢作戰，其動機和目的都令人費解。
侵華日軍第十一軍為常德作戰開列了若干理由：
首先，可以用一場空前的“勝利”，削弱中國在開羅會議上的地位和聲譽，敗壞會議氣氛，當然最好能破壞中、美、英、甦的結盟。 ——且不說大規模的進攻能否取得勝利，即便全勝又怎麼可能通過一場局部作戰扭轉世界大戰已可預期的勝負結局，特別是開羅會議的主旨恰恰是要以堅韌而長期的戰爭獲得日本的無條件投降。
其次，為了殲滅中國軍隊主力，從而削弱中國的抗戰意志。 ——關於這一點，自戰爭爆發起，每一次作戰前日軍都必提及，現在恐怕連大本營都難以確信這一作戰目標能夠達成。打擊中國軍隊並給予相當的消耗，這一點沒有異議；但是，作戰也勢必造成自己的傷亡消耗。日軍國內兵源枯竭，死一個少一個。儘管中國軍隊在一次次作戰中損失嚴重，可兵力還是越打越多，現在僅國民政府指揮下的軍隊已達五百萬，即便都是手持漢陽造的部隊，如此龐大的數量也足以與日軍繼續對峙下去。 ——日本人早已明白一個現實：中國從來不缺人。
再次，攻占常德和常德以西地區可以直接威脅重慶。 ——這是日軍“殺出一條血路”以“解決中國事變”的立場的延續。把對峙前沿推向重慶，甚至直接打進四川，是侵華日軍一直以來的夢想。 ——“常德是湖南省西部地區的軍事、政治、經濟中心，與東部的長沙相對，為重慶軍補給命脈所在。我軍若將該地區佔領，東南可監視長沙、衡陽，西方可顧及四川東部，成為足以威脅重慶的戰略要衝。”但是，從一九四二年起，大本營就不再允許侵華日軍擴大佔領區，侵華日軍的數次作戰都是打了之後即返回原出發地，這說明日軍已經非常清楚他們沒有能力侵占新的地區了。況且，在第十一軍呈送給大本營的作戰計劃上，明確寫著“作戰目的一經完成，即恢復原來態勢”。所以，這條理由也不成立。
但是，一九四三年九月二十七日，日軍大本營還是批准了第十一軍發動“常德殲滅戰”的請求。原因是第十一軍提出的另外一個理由：此次作戰可以牽制中國軍隊主力向緬甸方向投入，以配合南方軍。基於盟軍與日軍在緬甸方向的最後決戰已進入一觸即發的狀態，日軍大本營確實擔心中國軍隊會從雲南方向大規模地突入緬甸。只是，中國派遣軍總司令部的高級參謀們認為，這一理由實在勉強，動用幾個師團發動一次攻勢作戰，並不能遏制中國軍隊反攻緬甸的企圖，能夠造成中國軍隊向緬甸的調動有些遲疑就不錯了，何況前提是日軍必須能夠打到常德以西，並且長期佔領該地區，從那里以強大的攻擊態勢向重慶施加更大的軍事壓力。 ——明知道佔領常德地區不可能，肯定還是打了就要回來，所謂的“牽制”能有幾分效力？ ——“大本營方面只希望這種牽制能做到使昆明的重慶軍可動兵力不至於用到緬甸方面，哪怕是暫時限制一下也好”。如果“連僅有的一次對常德的進攻作戰都不答應，那將給部隊士氣帶來極為惡劣的影響，而且又有牽制敵人從緬甸反攻這一正當理由，也就無妨同意了”。
如果探究日軍第十一軍的作戰目的，日軍戰史中這樣的敘述可能有些道理：“第十一軍是在受到敵人一百多個師嚴重包圍，處境極為困難的情況下，為了自存自衛自活，並且為了完成包括四川作戰在內的各項任務而進行作戰的，作戰意圖就是盡可能地殲滅周圍之敵。”——“自存自衛自活”，這是侵華日軍的真實境況。
最有效的防御手段就是主動進攻。
拼死作戰總比就地等死強。
要想活下去就要主動尋求作戰。
說到底，侵華日軍策劃的常德作戰，還是一次戰場地域有限的、打完就撤回來的局部攻勢。
大本營批准作戰的第二天，日軍中國派遣軍下達了作戰命令：
第十一軍司令官於十一月上旬發起此次作戰，進攻常德附近，摧毀敵人的戰力。作戰目的一經完成，即恢復原來態勢。關於其時機，另行下令。
第三飛行師團長有偵察部隊主力配合前項作戰。
一、作戰方針
進攻敵人政略、戰略要衝常德附近，追索敵中央軍，予以痛擊，以促使敵之繼續抗戰企圖逐步衰亡；同時牽制敵人向緬甸方面調動兵力，以冊應南方軍作戰。
二、作戰要領
（一）第十一軍主力（加上由其他方面轉用來的部隊共三十五個步兵大隊）由董市及石首附近向前推進，擊敗各地之敵，攻占常德附近。
（二）繼而追索常德方面猬集反攻之敵，予以殲滅。
（三）作戰目的一經實現，即視當時敵在緬甸反攻等形勢，適時開始返還，剿滅殘敵，恢復原來態勢。
接到命令，日軍第十一軍司令官橫山勇立刻擬訂了進攻常德的作戰計劃。計劃動用澄田賚四郎中將指揮的第三十九師團、赤鹿理中將指揮的第十三師團、山本三男中將指揮的第三師團、岩永汪中將指揮的第一一六師團以及佐久間為人中將指揮的第六十八師團，共五個師團；再加上由第三十四師團調來的佐佐木支隊、由獨立混成第十七旅團調來的宮脅支隊和由第六十五師團調來的柄田支隊，總計約十萬兵力，分成數路實施三期作戰，以常德為軸心進行同步突擊：
第一期
（一）第六十八師團（包括配屬的戶田部隊）從鮎魚須附近九都大河一線發起攻擊，消滅南縣、安鄉、三仙湖市附近之敵。
（二）第十三師團從沙市西南地區發起攻擊，先殲滅暖水街附近之敵，繼之掃蕩該地以西之敵。
（三）第三師團從公安以東地區發起攻擊，先殲滅王家廠附近之敵，接著掃蕩該地區西南地區之敵。
（四）第六師團從楊林市附近地區發起攻擊，殲滅紅廟（津市東南七公里）附近之敵。最初以一部兵力保障第六十八師團順利向安鄉突進。
（五）佐佐木支隊從公安東北地區繼第三師團之後發起攻擊，大致在第三師團和第十三師團的中間地帶向前推進，進入王家廠西南地區。
（六）為保密計，禁止地面部隊向澧水南岸地區行動。
第二期
（一）第六十八師團從魚口附近渡過洞庭湖，攻占漢壽（龍陽），繼之在軍主力於常德附近戰鬥斯間，師團在常德南方地區殲滅南逃之敵，或殲滅來自長沙方面增援之敵軍部隊。
（二）第十三師團在新門寺附近發起攻擊，殲滅所在之敵，經慈利附近進入黃石市附近；以後在軍主力於常德附近戰鬥期間，追索漆家河周邊地區之敵，予以殲滅，掩護軍主力右（西）側背。
（三）第三師團從王家廠南方地區發起攻擊，殲滅所在之敵，經新安、石門附近進入漆家河、田家河附近，以後，再經桃源附近進入常德南方地區，追索南逃之敵或南方來援之敵，捕捉殲滅之。
（四）第一一六師團，在澧縣附近發起攻擊，殲滅所在之敵，並且經臨澧附近進入陬市、河湫附近，繼而攻占常德。
（五）佐佐木支隊（在王家廠附近配屬給宮脅支隊一個大隊）經慈利附近進入龍潭河附近，在軍主力於常德附近作戰時，掩護其右側。
第三期
根據另項命令行之。大致從常德、漆家河之間地區開始返還，經石門、澧縣之間地區，恢復原態勢。
在作戰全過程中：
（一）第三十九師團（配屬古賀支隊）確保宜都西南地區要線，宮脅支隊確保暖水街附近要線，以掩護軍主力的右側背，並保障軍主力順利返還。
（二）關於柄田支隊，根據其到達戰場時機，再另行決定。
兵站：主要道路已經全部破壞。鑑於以往的經驗，這種情況即使設立了兵站，由於需要修補道路，也不能適應作戰發展需要。加之本次作戰地區是產糧區，易於從敵人那裡獲取糧食。由於這些理由，可以不設立兵站。惟彈藥一項須在澧水一線及常德補充。
軍戰鬥指揮所於十月末推進至觀音寺（沙市南十公里處）。
汪精衛的偽軍第五、第十一、第十二和第十三師也加入了日軍的攻擊行列。
橫山勇擬定的作戰發起時間是十一月一日。
鄂西會戰後，交戰雙方在這一地域再次形成對峙：與中國第九戰區部隊對峙的日軍是第四十師團主力、獨立混成第十七旅團、第六十八師團和第三十四師團，與中國第五戰區部隊對峙的日軍是第五十八師團、第三十九師團和第六師團，與中國第六戰區部隊對峙的日軍是第三十九師團、第十三師團和第四十師團一部。
日軍策劃的常德作戰，主要位於中國第六戰區防區內。
中國第六戰區共有十二個軍、三十五個步兵師，總兵力在二十萬以上。至一九四三年十月末，該戰區的防禦配置是：
馮治安的第三十三集團軍，負責防禦轉鬥灣至大水嶺一線陣地，司令部設在南漳。下轄：劉振三的第五十九軍，以暫編第五十三師和第三十八師配備在防禦第一線，軍司令部設在李塚城；何基灃的第七十七軍，以第一七九師和第三十七師配備在防禦第一線，軍司令部設在南漳以南。第五十九軍的第一八〇師和第七十七軍的第一三二師為二線部隊，集結於安家集、報信坡等地。砲兵團在李家岡整訓待命。
周碧的第二十六集團軍負責防禦鄂西江北陣地，司令部設在水田壩。下轄：柳際明的第七十五軍，以第六師和預備第四師在大水嶺至柏水坪一線與日軍對峙，第十六師在水田壩附近整訓，軍司令部設在馬良坪；宋肯堂的第三十二軍，以第一四一師、暫編第三十四師和第一三九師分別駐紮在鐵佛寺、牌界埡、賀家灣附近，軍司令部設在牌界埡。
吳奇偉的長江上游江防軍負責防禦長江正面，司令部設在秭歸。下轄：池峰城的第三十軍，以第三十一師守衛石牌要塞，第三十師守衛宜都至石牌一線陣地，與日軍隔江對峙，第二十七師駐紮在龍鳳山；軍司令部設在黃陵廟；羅廣文的第十八軍，以第十八師、第十一師和第五十五師，分別駐紮在陳家沱、榮家店、玉山附近整訓，軍司令部設在太平溪；朱鼎卿的第八十六軍，以第六十七師、暫編第三十二師和第十三師分別在頭灣和窯灣溪附近整訓。
王敬久的第十集團軍負責防守鄂西江南陣地，司令部設在太平街。下轄：方靖的第六十六軍，以第一八五師在宜都至松滋一線陣地與日軍隔江對峙；第一九九師主力在劉家場，一個團守備漁陽關；軍司令部設在三溪口。王甲本的第七十九軍，以暫編第六師和第九十八師在新江口、申津渡、甘家場一線與日軍對峙，第一九四師在王家廠附近整訓，軍司令部設在邊山河。
王纘緒的第二十九集團軍負責防禦湘西方向，司令部設在桃源。下轄：王澤浚的第四十四軍，以第一五〇師和第一六二師在甘家場、官塏、梅田湖至南縣一線與日軍對峙，第一六一師守備津市、澧縣和澧水南岸，軍司令部設在紅廟；汪之斌的第七十三軍，以暫編第五師、第七十七師和第十五師駐守新關、新安、慈利附近，軍司令部設在石門。
戰區直轄部隊，李士林的第四十三師、盛逢堯的新編第二十三師和王嚴的第一一八師，控制在秀山、黔江、彭水和來鳳地區；李則芬的第五師、戴之奇的第一二一師和勞冠英的暫編第三十五師，在建始附近整訓。
由重慶軍事委員會直轄的王耀武的第七十四軍歸第六戰區暫時指揮，所轄第五十一、第五十七、第五十八師在常德和桃源地區整訓待命。
由重慶軍事委員會直轄的施中誠的第一〇〇軍，為第六戰區預備兵團，所轄第六十三師和第十九師駐紮瀏陽。
中國第六戰區的布防，自湘鄂交界處的監利附近起，向西北方向延伸至宜昌北面的石牌，然後再向東折往漢水，呈巨大的V字形。面對正面寬約二百七十公里的防禦線，戰區兵力顯得十分薄弱。特別是由於鄂西會戰時沒能收復長江邊上的華容和石首等地，令日軍不但佔據著良好的西進橋頭陣地，也使防守長江南岸的部隊失去了對長江天險的利用機會，只能靠松滋河以東由南向北的一系列河汊建立起防禦陣地。另外，作為一個戰區，僅有一個軍的預備兵團，顯然無法應付複雜局面；而中央軍精銳部隊王耀武的第七十四軍，名義上歸戰區指揮，實際上的指揮權仍在蔣介石手裡。
從一九四三年十月下旬開始，中國第六戰區當面日軍頻繁調動的情報紛至沓來，調動涉及的番號幾乎囊括了當面日軍所有的師團。情報還顯示，在長江監利至沙市間的江面上，聚集了日軍各類船舶三十多艘，濱湖河汊聚集的日軍汽艇和徵集來的民船也有上千艘，沙洋至當陽、宜昌間的公路上停靠著日軍四百多輛汽車。 ——所有的徵兆都顯示，日軍即將發起一次大規模的攻勢作戰。
重慶軍事委員會對敵情的判斷是：日軍將向長江與洞庭湖之間的角地帶實施攻擊，目的是消耗中國軍隊兵力，同時掠奪糧食和其他戰略物資。其步驟是先壓迫中國守軍於暖水街以西山地，然後向左旋轉，向澧水岸邊的石門和澧縣推進，如戰況順利，則南渡澧水攻擊常德。基於這一判斷，重慶軍事委員會擬訂的作戰計劃是：使用一線防禦部隊節節阻擊，不斷地消耗日軍，待日軍突擊到暖水街向左旋轉時，力求在石門、澧縣之間配合預備兵團將其殲滅。如果石門一線失守，日軍南下攻擊常德，就在常德附近與日軍決戰。
十月二十八日，重慶軍事委員會電令第五、第六和第九戰區：
一、第六戰區以第二十九集團軍與第十集團軍之各一部，於濱湖地帶阻止敵人，各集團軍主力，利用澧水及暖水街之山地，側擊進攻之敵。
二、第七十四軍之第五十七師固守常德，軍主力（第五十一與第五十八兩師）位置於太浮山附近，做機動準備。
三、第一〇〇軍為預備兵團（原駐瀏陽），逐步推進至益陽。
四、冊應兵團
甲、第六戰區之第二十六與第三十三兩集團軍，各以二至三個師兵力，向其當面敵之弱點深入攻擊。
乙、第九戰區以兩個師兵力，向岳州以東地區敵之弱點深入攻擊。
丙、第五戰區以二個師兵力，向京山、皂市攻擊。
丁、各冊應兵團，應於十一月四日以前移於第一線附近，待命開始攻擊。
戊、中美空軍即向監利、華容、石首、沙市之敵及岳州、沙市間敵機轟炸。
在即將發生大戰的地域內，長江、清江、澧水、沅江等數條河流橫貫其中，湖泊星羅棋布，水道交錯，港汊密布，特別是松滋、澧縣和常德以東的洞庭湖湖濱地區，湖沼錯落，水田如織，除了湖岸田埂上的茅草之外，樹木十分稀少，不但機械化部隊在湖沼中運動困難，大部隊行動由於沒有隱蔽物也容易暴露。在這片戰場區域內，還有數座險峻的大山，巫山、荊山、武陵山、雪峰山等山脈，層巒疊嶂，崎嶇陡峭，成為遮蔽四川的天然屏障。
常德位於湖南西北部的沅江下游。其東面是洞庭湖，西面是武陵山脈，南面是雪峰山脈，北面是驀立著太陽山和太浮山的澧水平原。作為湖南著名的水陸交通要地，湘黔公路於常德東通長沙，西通川貴，北通荊州；從常德放射出去的水路更是四通八達，逆沅江而上可抵桃源，木船可達貴州的銅仁，順江而下的大小船舶入洞庭湖出長江均可重載遠航。常德還是中國著名的魚米穀倉，是抗戰中國軍糧的主要供應地。
按照重慶軍事委員會的設想，決戰區域最好限定在常德以北的澧水兩岸，這樣中國軍隊可以利用連綿的山地和橫貫的河流與日軍周旋，打不贏就往山里退。至於常德城的攻防戰，除非萬不得已而為之。 ——重慶方面稱之為“在常德附近決戰”。從軍事學的基本常識看，如果日軍突破中國守軍自東往西、自北往南的一道道防線直趨常德城下，所稱的“決戰”是不會發生的。因為中國軍隊圍繞著一座城池在狹窄的戰場上大軍雲集，這正是日軍所期望的；在以往的歷次作戰中，最令日軍頭疼的事，莫過於還沒形成圍殲局面中國軍隊主力早就跑了。
但是，誰也沒想到，戰局很快就演變成對常德城的攻防血戰。
日軍各參戰師團十月中旬開始向出發地集結。第三師團先頭部隊十四日出動，二十四日抵達郝穴附近，並對周邊進行了“掃蕩”；師團主力則晝伏夜出，經過秘密的鐵路運輸和徒步行軍，三十一日清晨分別抵達朱家嘴、吳達河和周家場附近的出擊地。第十三師團二十七日出動，在船舶部隊的協助下，於太平口附近南渡長江，在彌陀寺附近集結完畢。第三十九師團二十七日出動，由於不斷遇到游擊隊的襲擾，只好邊“掃蕩”邊前進，在限定日期三十一日的最後時刻，終於推進到指定地域涴市附近。第六十八師團從九江乘船到武昌，換乘火車到達岳州，然後徒步行進，於三十一日抵達監利附近集結。第一一六師團從安慶出發，乘船沿長江逆流而上，抵達漢口後，一部分官兵乘船去岳州，主力則徒步行軍三百多公里，經漢川、仙桃、峰口和監利抵達新口附近，然後渡過長江，在楊林子周圍集結。其餘各支隊也分別按照限定時間抵達了攻擊出發地。
十一月二日，沿著長江從北向南，日軍以第三十九、第十三、第三、第一一六、第六十八師團的順序一線排開，自涴市、彌陀寺、黃金口、閘口、藕池口、石首和華容同時西進，向中國一線守軍第十集團軍和第二十九集團軍防禦的新江口、米積台、蒲田嘴、章田市、百弓嘴、梅田湖，一直延伸到洞庭湖西北岸的濫泥溝一線，發起了全面進攻，中國守軍第一八五師、暫編第六師、第九十八師、第一五〇師和第一六二師官兵依托既設陣地開始阻敵。
三日早晨，第一八五師當面日軍逼近松滋河，暫編第六師和第九十八師當面日軍推進到張家台、公安和甘家廠一線。同時，日軍第一一六師團和第六十八師團分別突破了中國守軍第一五〇師和第一六二師的陣地，兩師被迫先退肖家嘴、啞巴渡一線，再退虎渡東河一線。第一五〇師師長許國璋在虎渡河邊觀察了日軍的動向後，決定搞一次伏擊。當日軍的一個小隊乘坐汽艇渡河探路時，第一五〇師官兵突然開火，日軍十一人被當場打死，三十多人負傷倉皇后撤，汽艇連同三挺機槍被中國官兵繳獲。在繳獲的物品中，還有一張五十萬分之一的軍用地圖，圖上明確標示著日軍的主攻方向是常德，助攻方向是桃源。這張地圖被立即送往第六戰區司令長官部。
三日晚，第六戰區代司令長官孫連仲向重慶發電，請求把王耀武的第七十四軍明確劃歸戰區指揮，並要求第七十四軍主力立即向太浮山西南的桃源、漆家河、鹿田坪、羊毛灘之間集結，而該軍的第五十七師進入常德準備守城。
孫連仲向戰區部隊下達了命令：
一、第二十九與第十集團軍之第一線兵團，應依既設陣地逐次堅強抵抗，予敵以重大打擊，盡可能確保安鄉，主力退守大鯨口、東港、張家廠、街河市、斯家場、洋溪之線堅強抵抗。
二、第二十九集團軍應指定第四十四軍以第一六一師固守津市、澧縣；第七十三軍以一個師固守石門，主力在石門西北新關、永盛橋間集結。
三、江防軍應固守江防及沿江要塞，第二十六、第三十三兩集團軍應即準備冊應江防軍之作戰。
重慶軍事委員會同時電令第五、第九戰區發動牽制性進攻，冊應第六戰區作戰。
但是，屬於第九戰區指揮的第九十九軍第九十二師，此時已經把洞庭湖東岸的一線陣地丟了，致使當面日軍一鼓作氣攻占了與常德隔洞庭湖湖沼咫尺相望的南縣。
在日軍開始攻擊的兩天內，中國守軍的一線陣地全被突破。四日，在第十集團軍防禦方向，日軍突破松滋河繼續向西攻擊，緊隨第三師團的佐佐木支隊也加入了作戰，當天日軍攻占公安。六日，日軍第三十九師團攻占茶園寺和佘家橋，然後繼續向肖家岩、高橋和朱羊橋推進，其古賀支隊抵近安子嶺，中國守軍節節抵抗，但仍扭轉不了潰敗的局面，安子嶺守軍由於傷亡過大放棄了陣地。日軍第十三師團一面猛攻中國守軍暫編第六師的陣地，一面派部隊迂迴前進，當晚突進到暖水街的東端，中國守軍退向暖水街西南，日軍緊追不捨，在如注的大雨中攻勢絲毫未減，暫編第六師陷入徹夜的激戰。為保住暖水街主陣地，第七十九、第六十六軍部隊七日拂曉發動逆襲，但未見成效。第九十八師從遊家山、第一九四師從方石坪向紅土坡、古源頭的日軍發起逆襲時，雖然日軍出現了較大傷亡，但仍不顧一切地推進，第九十八師的一個連孤軍奮戰，堅守張家廠陣地整整四天，給攻擊該陣地的日軍佐佐木支隊很大的殺傷。暫編第六師的徹夜激戰一直打到七日上午，日軍抵近紅土坡附近，堅守陣地的中國守軍一個營傷亡慘重，只剩下六十多名官兵，被迫退守佑聖宮陣地。
在暖水街以南，中國守軍和日軍的陣地交錯在一起，持續的混戰令中國軍隊各部隊之間聯絡中斷，日軍第十三師團也與其第六十五聯隊失去了聯繫。日軍第十三師團派出一名參謀騎馬去找部隊，不久就發現這個名叫櫻井的參謀不見了踪影：
十一月七日當師團戰鬥司令部逬入暖水街的時候，為與估計已經進入閘口的步兵第六十五聯隊（伊藤部隊）建立聯繫，櫻井參謀帶著兩名傳令騎兵向該地行進。另外，與海福部隊同行從暖水街向西南前進的古橋參謀，由於中途折返師團戰鬥司令部，向火嶺鋪方向東進，發現了櫻井參謀的坐騎，隨即將它帶回司令部。我立即感覺到櫻井參謀遭遇到了不幸，情況太嚴重了！這不僅因為櫻井參謀業已身亡，而且還由於他隨身攜帶著一個大圖囊，裡面裝著滿滿的文件，其中包括有當時預定本師團調往馬里亞納群島的有關機密文件。櫻井參謀是一位很認真的人，即使作戰期間也研究馬里亞納群島方面的情況，因而隨身攜帶著它。於是立即派人搜尋，結果在楊家坪（火嶺鋪西南一公里）附近發現了三具屍體，幸好櫻井參謀攜帶的文件原封未動，因而也就放心了。
日軍第一一六師團突破百弓嘴中國守軍的防線後，在三汊垴附近南渡澧水時，遭到第四十四軍部隊的頑強阻擊。中國官兵在河對岸十公里的正面設置了一系列火力點，又將民船全部毀壞，只把兩個門橋和兩條船留在了火力點下。於是，為了渡河，日軍“除了奪取這些船隻外沒有別的辦法”。
……聯隊迫不得已，把所有的配置山炮和迫擊砲等武器，佈置在兩公里的正面，以有組織的火力一舉壓制了敵人。在這些炮火的掩護下，聯隊副官鈴木義雄中尉以下十九名游泳能手泅水奪舟成功。日落時部隊強行渡河，擊退了敵人。十九名泅水者，有八人戰死。另外，七日午後在於家台（三汊垴西南四公里）附近，軍旗乘舟渡河時遭到敵機襲擊，在躲避中翻船，旗手砂押磊少尉及一名護旗兵沒有浮上來，犧牲了。過一會兒，只有軍旗在其翻倒後漂浮上來。
鑑於日軍的長驅直入，中國第六戰區命令第十集團軍和第二十九集團軍在正面抗擊日軍；而在戰場的側背，命令江防軍抽調兵力在洋津口附近集結，以冊應第十集團軍作戰；命令第十八軍推進到木橋溪、高昌堰和白果坪一帶集結，以形成外線的攻擊態勢。
七日下午，孫連仲打電報給第十集團軍總司令王敬久：“查暖水街、馬踏溪、幹溪灘三角地帶為戰區戰略要地，得失關係重大，該軍如能在該地固守三日，著重獎賞。”王敬久當即命令暫編第六師固守暖水街西南現有陣地，不得後退；第九十八師確保暖水街西側的干溪灘、馬踏溪一線；第一九四師主力控置在暖水街西北方向的馬踏溪附近，以備機動。限八日拂曉前部隊調整完畢。
八日拂曉，當日軍第十三師團繞過暖水街，猛攻馬踏溪和乾溪灘時，第九十八師沒能守住陣地，下午退守蔣家坪，晚上再退芭蕉坪；而第一九四師僅留一個團堅守古源頭，主力放棄暖水街以南的閘口和王家廠主陣地，西退到河口一帶。
暖水街被日軍孤立了。
蔣介石嚴令第六戰區不得再退，必須實施反擊。
根據蔣介石的命令，孫連仲下令戰區所屬部隊向日軍發動全面反擊：
一、戰區遵奉蔣委員長七日酉時電令，即轉移攻勢。
二、第二十九集團軍即以第四十四軍之一個加強師攻擊青泥潭、大堰埵之敵，相機進出張家廠、石齊之線；第七十三軍以第七十七師進出七里崗（大堰襠西南方），第十五師擊破王家廠、方石坪之敵，進出敖家咀、筆架山之線。
三、第十集團軍固守暖水街部隊，務堅守至最後一人，其在閘口、馬踏溪間部隊，應各向敵側背竭力擊破之，另以兩個團由劉家境以南地區出擊，並挺進至阿彌橋、分水嶺截擊敵後方。
四、第二十九集團軍與第十集團軍之作戰地境為和尚洞迄筆架山之線。線上屬右。
五、攻擊開始時間為九日五時。
顯然，日軍向西發起全線攻擊後，已經突破了中國軍隊的第三道防線，即暖水街南北一線。按照日軍第十一軍的作戰計劃，其各師團將在此左旋，直接南下澧水，進攻常德。因此，這是中國軍隊利用澧水兩岸的有利地形發動反擊的最後時機。但是，中國軍隊行動遲緩，反擊尚未發動之際，日軍的進攻又開始了。
日軍第三十九師團向中國守軍第一八五師的和尚岩、鄧家畈、王家畈陣地猛攻；古賀支隊則突破了第一九九師位於暖水街以北的兩河口陣地，突進到三王坡、關王坡和十三條嶺一線；第十三師團繼續從暖水街側後的馬踏溪、幹溪灘向西突進。中國軍隊第一九四師主力在河口移動時，與突進的日軍遭遇，日軍在攻擊中施放了毒氣，中國守軍傷亡嚴重。特別是該師滯留在古源頭擔任掩護任務的一個團，在被包圍的情況下只得拼死突圍。此時，王敬久的第十集團軍不但無法遵照命令發動反擊，且除了暫編第六師主力還在暖水街西北與日軍苦戰外，其餘部隊都已西退到了子良坪、河口、陵坡和馬溪溝一線。為了避免暫編第六師被圍殲，九日夜，第十集團軍命令該師向子良坪方向突圍。該師在突圍中遭到日軍層層截擊，損失巨大，殘部剛剛轉移到子良坪附近，又遭遇從暖水街南面西進的日軍第十三師團的攻擊，暫編第六師殘部只有向南撤退至扁擔灣。此時，第七十九軍司令部也撤到了扁擔灣。
十日，中美聯合空軍先後出動戰機五十四架次，分別從重慶和恩施機場起飛，轟炸了慈利、石門、澧縣、津市、華容、石首、暖水街、江陵等地的日軍，擊沉了日軍大小船舶百餘艘。空戰中，中美聯合空軍的一架戰機被擊落，另有兩架負傷迫降在湘潭附近。十一日，中美聯合空軍再次出動戰機百餘架次，對戰場上日軍的重要地點實施了轟炸。十二日，中美聯合空軍出動戰機八十餘架次，對突進到暖水街西北方向子良坪附近的日軍實施了轟炸。
日軍不顧空中打擊，繼續猛攻子良坪，中國守軍各部都處於分頭突圍的狀態。吳奇偉的江防軍和第三十三、第二十六集團軍以及第九戰區的第三十、第二十七集團軍，雖然都在戰場外圍向日軍發動了牽制性進攻，但對緩解澧水以北戰場的危局沒起多大作用。
十二日——日軍發動攻勢作戰的第十一天——日軍的作戰意圖已經明確：盡可能殲滅澧水以北的中國守軍，將其殘部壓縮到戰場西側的子良坪附近的山地，同時滯留一部在暖水街一帶繼續牽制中國軍隊第十集團軍，並掩護攻擊常德部隊的後方安全；然後，集中第十三、第三師團以及佐佐木支隊等主力，迅速向南旋轉，突破澧水北岸中國軍隊的防線，南渡澧水後直逼常德城。
日軍第十一軍第二期作戰的主要內容是：
一、第十三師團
十一月十三日從新門寺附近出發，攻占慈利，進入黃石市附近，追索常德西方地區之敵，予以殲滅之。
二、第三師團
十一月十三日從元嶺附近出發，首先在澧水以北地區急襲，並殲滅進入新安、石門附近以北的敵七十三軍主力；其次，經漆家河、田家河附近進入常德西南方地區，尋敵殲滅之。
三、佐佐木支隊。
十一月十三日從新堰附近出發，抽出一個大隊配屬給第師團。同時以主力與第三師團共同殲滅石門北方地區敵人；接著經慈利附近到達龍潭河（黃石市西八公里），確保該地附近要點，掩護軍主力右側。
四、第一一六師團
十一月十五日師團主力從澧縣北方地區出發，一部兵力從合丸台附近出發，經臨澧附近向陬市附近突進，殲滅該地附近之敵，準備攻擊常德。
五、第六十八師團
一月十六日黃昏後，師團主力從魚口附近出發，渡過洞庭湖，殲滅漢壽（龍陽）附近之敵，然後進入常德東南方地區，追索並殲滅南逃或增援之敵。
六、柄田支隊（十一月上旬末到達戰場）
確保新安附近要線，掩護軍之右側背。
對於日軍主力向南旋轉，企圖攻擊澧水北岸的石門，圍殲汪之斌的第七十三軍部隊，然後南下攻取常德的計劃，中國方面基本掌握。重慶軍事委員會認為，石門位於湘西山地的邊緣，不但是控制洞庭湖西側盆地的要點，更是西進四川的必經之地，因此，石門將是本次會戰兩軍爭奪的戰略要點。一旦石門被日軍突破，南面的常德將危如累卵。可是，目前石門中國守軍第七十三軍，經過鄂西會戰後戰鬥力尚未恢復，而現在就把戰場上的精銳部隊第七十四軍投入石門作戰，又顯得過於早了，更重要的是第七十四軍已經布防在常德附近乃至常德城內。 ——游移不定之中，重慶軍事委員會作出的決定令人困惑不解：
一、石門為戰略要地，可藉以打破敵之若干攻擊力量，故不可放棄，又如敵在石門附近攻擊頓挫時，彼或將轉用兵力於他處，即或不然，亦可遲滯敵之行動，以待常德方面增援兵團到達。
二、石門以東第四十四軍兵力單薄，正面廣大，似不易沿澧水固守其陣地，則常德因之可慮。
三、第七十四軍除以第五十七師固守常德外，僅有兩師兵力，如加入石門附近之戰鬥，則亦不能達成決戰之成果。
四、如以第七十四軍在常德、慈利間，待第一〇〇軍之到達，則可得四師之精銳兵力，舉全力在常德附近與敵決戰，較為適宜。因此，決先以第七十三軍於石門附近佔領陣地，拒止敵人，而後再以第七十四軍與第一〇〇軍於常德、慈利間與敵決戰。
這個決定的內容相互矛盾。首先認為石門的戰略位置重要，不但直接關係到常德的安危，且守住石門防線還可迫使日軍就此撤退，以結束會戰。同時又意識到第二十九集團軍前期作戰傷亡嚴重，其第四十四軍兵力單薄，防線正面太大；特別是防守石門要地的第七十三軍，鄂西會戰後還沒恢復就又投入到此次會戰，以致石門和澧水防線漏洞明顯。基於這兩點，中國方面本應調集主力，死守石門和澧水一線。可最終的決定卻是，將精銳主力部隊第七十四軍放在石門以南，讓殘破的第七十三軍去面對優勢日軍，這無異於提前放棄了石門和澧水防線。 ——在日軍從北向南逼近常德的時候，只有澧水是可以利用的天險；一旦日軍突破澧水南下常德，便再無險要地形可以利用了，指望已經與日軍苦戰數天的幾個師，在澧水一線把數量龐大的日軍頂住，如何可能？
果然，已趁夜色悄然南下的日軍第三師團主力，於羅家坪、燕子坪之間，協同由天門圩南下的第十三師團主力，於十三日拂曉向中國守軍第七十七師和第十五師陣地發動了猛攻。石門位於澧水北岸，對於日軍來講沒有前進的河流障礙，但對於第七十三軍的官兵來講，前面是日軍猛烈的砲火和大兵團攻擊，身後則是沒有退路的澧水。日軍抓住這一難得的機會，將第七十三軍部隊從東、西、北三面分割包圍，然後派出小部隊突過澧水，從南面封堵了第七十三軍的退路。日軍的攻擊一開始，第七十三軍便陷入混亂。日軍第十三師團左翼部隊突破了第十五師的陣地，第十五師官兵被迫向後轉移；而第七十七師的陣地在日軍第三師團和佐佐木支隊的猛攻下，迅速陷落，苐七十七師官兵向南撤退。
為了遏制日軍的攻勢，十三日這天，美軍第十四航空隊出動了十架中型轟炸機和二十四架戰鬥機，在日軍後方的補給基地和運輸線上投下了一萬二千磅的航空炸彈；下午美軍飛行員再次出動，投下了八千多磅的炸彈，給日軍後方造成很大的混亂。
鑑於一線部隊在日軍的攻擊面前很快就垮了，十四日，中國第六戰區下令石門一線的守軍向澧水南岸轉移，以確保常德以北的太浮山防禦線。同時命令第十集團軍全線出擊，擾亂日軍的側後；命令江防軍向宜昌西岸的日軍實施攻擊，以冊應澧水戰場。
但是，第六戰區的調整令到達部隊時，日軍已攻占石門以東的新安，並從那裡強渡澧水，向石門的側後迂迴，中國守軍第七十三軍暫編第五師陷入激戰。十四日晚，日軍突入石門。第二十九集團軍總司令王纘緒命令第七十三軍留下暫編第五師掩護，軍主力向西突圍。突圍中，第七十三軍遭到日軍的尾隨追擊和超越攻擊，第十五師官兵奮力苦戰掩護軍主力，連排長幾乎都在帶傷作戰，部隊傷亡達百分之八十以上。留在石門附近掩護主力突圍的暫編第五師，在師長彭士量的率領下，獨自堅守陣地死戰不退。一天一夜之後，除少量官兵南渡澧水僥倖突圍外，全師其餘官兵全部陣亡，包括師長彭士量。
彭士量，號秋湖，湖南瀏陽人，黃埔第四期畢業後，在陸軍第十師服役，歷任排長、連長、營長等職。一九三二年入陸軍大學第十一期深造。抗日戰爭爆發後，率部參加了幾乎所有的會戰，包括淞滬會戰、忻口會戰、台兒莊會戰、武漢會戰和長沙會戰，晉升為預備第四師副師長。武漢會戰中，因指揮有方，重創日軍，得到宋慶齡贈予的一床毛毯、一架德製望遠鏡和一把繳獲的日本指揮刀。一九四二年升任暫編第五師師長，率部轉戰在華容一帶。兩天前，接到固守石門陣地的任務時，彭士量自知兇多吉少，留下兩封遺書，希望全師官兵在他陣亡後服從副師長的指揮，奮勇殲滅倭寇保我神聖國土；而在留給妻子的遺書中說，自己多年來廉潔自守，未置家產，希望妻子刻苦自持，節儉生活，侍奉老人，撫育兒女，希望兒女長大努力報效國家。
彭師長陣亡時年僅三十九歲。
十六日，美軍第十四航空隊再次出動轟炸機和戰鬥機，在石門上空對南渡澧水的日軍騎兵和步兵進行轟炸和掃射，還對石門至津市之間澧水水面上的日軍船隻實施了攻擊，擊沉日軍船隻五十多艘，其中包括一艘乘坐著百名日軍士兵的平底船。
石門附近的日軍冒著美軍戰機的轟炸和掃射突破了澧水。
而在石門戰場的東南面，日軍第六十八師團攻陷位於松滋河岸邊的安鄉後，大肆搶奪民船準備橫渡洞庭湖。十六日晚，日軍開始橫渡時，狂風大作，船隻翻覆，恰好這時後方運送糧食和彈藥的大型汽艇抵達，於是第六十八師團利用這些汽艇再次嘗試橫渡。而中國守軍“麻痺大意，以為惡劣天氣日軍不能夠渡湖進攻”，以致日軍“沒有受到任何抵抗，登陸成功”。 ——渡過洞庭湖的日軍第六十八師團，從東面逼近了常德城。
在石門戰場的東面，日軍第一一六師團企圖由津市和澧縣渡過遭水。中國軍隊第四十四軍在澧縣、石龜山等地與日軍展開陣地戰，部隊傷亡很大。第二十九集團軍總司令王纘緒命令擔任澧水河防的第一五〇師派出兩個營，堅守津市和澧縣；第一六一師留少量部隊掩護主力撤守太陽山；第一六二師留下一個營作掩護，主力撤向太陽山西北。被留在澧水北岸的部隊與日軍血戰整整七天，最終寡不敵眾，津市和澧縣相繼丟失。日軍第一一六師團掃清津市和澧縣的中國守軍後，改變攻擊路線，向西轉至合口附近強渡澧水，然後直撲常德以北的臨澧。
常德已有被圍之勢。
蔣介石聲稱要親赴前線指揮作戰。
十六日，已經抵達常德戰場的第七十四軍軍長王耀武發出電報，懇求蔣介石不必費神前來：
渝。軍委會機要室毛主任慶祥兄，請呈委員長蔣：緘密。
（一）鈞座國家元首，日理萬機，懇乞仍坐鎮陪都，如認為有加強指揮機構之必要時，懇以總長何到恩施，孫代長官到桃源為宜，未審當否。
（二）我軍撿獲敵之文件、日記本與其地圖標示，敵有進攻常德企圖。
（三）無論友軍努力與否，職當謹遵鈞座向日（十三日）訓示，鼓勵士氣，痛殲頑敵。
（四）已嚴飭五十七師固守常德，其餘除派出搜索警戒部隊外，約銑（十六日）晚均可到達慈利東南白鶴山、燕子橋、黃石市間地區。
實際上，再過一天，蔣介石就要飛赴埃及了。
王耀武的第七十四軍，抵達慈利以南的羊角山、落馬城、白鶴山一線，並派出一部兵力進至慈利以北的赤松山佔領前哨陣地。十七日，日軍第十三師團連同佐佐木支隊，分三路向慈利發動攻擊，防守前哨陣地的第五十八師的一個營堅守不退，頂了日軍整整一天，入夜後該營官兵全部陣亡。日軍接近第七十四軍的主陣地後，在第五十八師的東岳觀、貓兒峪陣地，第五十一師的夏家港、觀國山陣地，雙方展開激戰。日軍一部突破中國守軍的陣地一角衝入慈利城，第五十八師的防禦線岌岌可危。戰至十八日上午，慈利城陷落。 ——慈利是澧水上除了石門和澧縣之外，第三個最為重要的渡河點，也是掩護常德左側背的戰略要點。慈利一丟，從這個方向直下常德沿途無險可守。無論王耀武在給蔣介石的電報中如何信誓旦旦，慈利的輕易丟失令戰局迅速惡化。
十八日，飛赴開羅途中的蔣介石對常德戰局深感不安，他知道此戰發生在他將以一個大國首腦身份出現在世界面前的時刻，勝敗關乎聲譽，其焦慮之情流露在連續發出的電報中。
十八日電：
即刻到。恩施孫代長官、桃源王總司令纘緒、慈利王副總司令耀武：密。 （一）該區當面渡犯之敵，將因補給困難，攻勢挫減。王副總司令耀武，指揮第七十四、第一〇〇兩軍，務於太浮山、慈利一帶，將敵擊破，期收決戰之勝利。 （二）對一〇〇軍之使用，務俟該軍全力到達戰場後，選定有利時機，向最痛苦方面予以有效之打擊。 （三）第四十四軍，除以一部於澧、津以南地區與敵周旋外，務集中主力，協力第七十四軍太浮山以北地區之作戰為要。
十九日再電：
限即到。恩施孫代長官、桃源王總司令纘緒、慈利王副總司令耀武、常德盤龍王軍長澤波、常德五十七師餘師長、速轉一〇〇軍施軍長中誠：密。 （一）當面敵人補給困難日增。 （二）我第十集團軍正向敵之右側背奮力壓迫中。 （三）我第七十四軍、第四十四軍、第一〇〇軍，應盡全力在常德西北地區與敵決戰，保衛常德，而與之共存亡。功過賞罰，絕不姑息。希飭屬奮勉為要。
實際上，此時王敬久的第十集團軍，不但因為前期作戰傷亡巨大而戰力減弱，且該軍發動的冊應反擊即刻就被留守側後的日軍所壓制，部隊已經被遠遠地隔離於常德戰場之外；而向常德推進的日軍也沒有因為補給困難而減弱攻勢，各路日軍正在對當面的中國守軍猛攻不止。
十九日，歸王耀武指揮的第一〇〇軍先頭部隊第十九師抵達慈利以南、常德以西的漆家河，主力開始向常德西南方向的桃源推進。王耀武命令第十九師佔領漆家河、五峰山等陣地，掩護主力部隊移動；命令第六十三師一八八團留守德山，歸第五十七師指揮，掩護常德城的西南方向。但此時日軍佐佐木支隊已經越過慈利，第三師團也已抵達慈利與常德之間的太浮山一線。夏家港中國守軍第五十一師被日軍緊緊包圍，一部日軍分兵越過夏家港，直接攻擊了第一六一師守衛的羊毛灘陣地。
本來指望第七十三軍等部隊在澧水一線遲滯日軍的重慶軍事委員會，當日軍全線逼近常德時才發現常德附近守軍兵力太弱，於是緊急電令方先覺的第十軍立即由衡山嚮常德以南推進，並命令何紹週的第八軍向澧縣和津市發起攻擊，以威脅南下日軍的後方。但是，日軍不顧一切地猛烈分割中國守軍，第一六一師血戰一夜突圍而出，退到漆家河東北方向的黃龍觀附近，但全師突出來的部隊僅有四個營，完全失去了戰鬥能力。
二十一日，日軍十六架戰機轟炸桃源後，空投了六十多名傘兵，傘兵繞過南下的第三師團一部，直撲常德西面的陬市和桃源。桃源中國守軍不足一個營，城池即刻被日軍攻陷。當時，第四十四軍第一五〇師師部在陬市，師長許國璋身邊只有收容的兩個步兵連和師直屬部隊一一四九九團搶占太浮山去了，四八八團和四五〇團也避開日軍的攻擊正在向太浮山附近集結——許師長決定利用現有陣地阻擊日軍。他明知僅憑身邊的這點部隊，根本無法阻擋日軍第三師團的進攻，但他對官兵們說了這樣一番話，表明他不願意再退，決定死在這裡了：
我們為國家盡力的時候到了，守陬市等於協同常德守軍作戰，我們多打死一個日本兵，就等於給常德守軍增加了一份力量，盡到了軍人的天職。我們已三面被圍，背後是深不可測的沅水，既無渡船，天氣又冷，與其當俘虜或落水淹死，不如戰死光榮得多。為了保衛國家民族，每個人都要勇敢殺敵，與敵決一死戰，不愧做中國的軍人。
許國璋，字憲廷，四川成都人，一八九八年出生於一個貧苦農家。一九一七年孫中山反對北洋軍閥時，許棄文從戎入川軍第二師服役。他勇猛過人，屢建戰功，不斷晉升，一九三八年川軍出川抗日時，他任第六十七軍第一六一師第四八三旅旅長。武漢會戰中率部頑強阻擊日軍西進，武漢失守後又率部扼守大洪山。一九四二年升任第一五〇師師長。常德會戰開始後，第一五〇師是最先接戰的部隊，在澧水兩岸抵抗日軍已達半個月。
日軍向陬市中國守軍的阻擊陣地蜂擁而上。戰鬥中，許師長親赴前沿，手持步槍與官兵一起作戰，不幸中彈負傷，陷入昏迷。官兵們誤認為師長陣亡，準備將其運到沅江南岸去。這時許師長醒來，得知日軍已經佔領陬市，他拒絕被抬走，表示軍人應該死在戰場上，抬他過江等於是害了他。他從陣亡在他身邊的衛士腰間摸到手槍，然後舉槍自戕，時年四十五歲。
陬市和桃源失守後，常德城的西南面已經敞開。
在常德的西北方向，第七十四軍軍長王耀武指揮著周志道的第五十一師和張靈甫的第五十八師，頑強阻擊著日軍第十三師團，羊角山和落馬城陣地一度失守，但又被第七十四軍重新奪回。日軍第十三師團的先頭部隊伊藤聯隊，不顧傷亡徹夜衝鋒，終在二十日凌晨五時突到了燕子橋，但繼續攻擊時再次遇到頑強阻擊。第十三師團赤鹿理師團長親自來到該聯隊指揮所，嚴令天黑之前必須突破中國守軍的阻擊向前推進。伊藤聯隊與第七十四軍的苦戰，成為日軍官兵的一場噩夢：
敵人佔據著標高三百餘米的高地，斜面險峻，處處是斷崖峭壁。第一線部隊甚為艱苦，從十四日夜以來，連日通宵不眠。然而為軍之全局著想，不得不揮淚激勵部下繼續攻擊。十八點再次攻擊。敵防備堅固，我僅僅佔領敵陣一角。聯隊本部繼第三大隊之後突進。預備隊為了掩護山炮及馬匹留在後方，準備於明日天亮後掩護山炮及馬匹追及大隊。此時夜幕漆黑，聯隊長在前進中只能藉著無線報話機了解各大隊狀況。但由於山岳地帶一場混戰，二十一點聯隊本部便與各部隊失掉了聯繫。聯隊本部孤軍前進，夜半時分行至餘兒埡北側高地，受到敵軍包圍，敵眾我寡我軍頑強奮戰。二十一日，敵人的攻擊逐漸加劇，此時本部依然沒有與部隊恢復聯繫。十三點三十分，敵人一枚手榴彈在軍旗下爆炸，聯隊長和旗手（立元義則少尉）負傷，衛兵三人死亡。右腿被彈片炸傷的聯隊長，無畏地親自護持著軍旗，激勵周圍的士兵，指揮戰鬥。然而死傷者遞增，危機迫在眉睫。幸好在十六點左右第三大隊（大隊長，大場新平少佐）一部趕到，聯隊本部才擺脫了危機，十八點進入二方坪。
雖然正面陣地沒有被日軍突破，但右翼受到迂迴而來的日軍佐佐木支隊第二一六聯隊的威脅。為了避免陷入包圍，王耀武命令部隊向常德以西的漆家河西南方向撤退。
中美聯合空軍二十日再次出動戰機三十六架次，協助澧水兩岸地區中國軍隊的地面作戰。二十一日，日軍出動戰機三十九架次，轟炸了中國第六戰區司令長官部所在地恩施，中國空軍起飛迎戰，擊落日機四架，中國空軍也損失了四架戰機。美軍第十四航空隊隨即起飛戰機二十八架次，在安鄉、澧縣和常德以北地區轟炸和掃射南下的日軍。只是，由於這一帶地面多為山地，中美空軍對山的作戰的協助效果不甚明顯。
二十一日，當蔣介石在開羅機場走下飛機時，常德北面除了太陽山和太浮山兩個要點尚在中國軍隊第一六二、第一五〇師手中之外，其餘各要點均被日軍控制。
二十二日，中國軍隊第六十六軍，在澧水以北向王家廠、仁和坪地區的日軍發動攻擊，以牽制南下常德的日軍；第七十九軍由石門渡過澧水，向慈利方向攻擊日軍的側背。而日軍第三、第十三師團在常德西北與慈利以南間，與中國守軍第七十四軍激戰不休；日軍第三十九師團以及古賀支隊、宮脅支隊主力留在石門以北地區，負責阻擊中國軍隊第十八軍、第六十六軍和第七十九軍等部隊對常德的增援。
常德已經被日軍三麵包圍。
重慶軍事委員會的決定是，集中主力部隊對日軍實施三面反包圍，在常德城下與進攻的日軍展開決戰：調集第六戰區主力和第九戰區一部，以第十、第一〇〇、第七十四、第七十三、第九十九、第四十四、第七十九軍為一線兵團，以第十八軍為二線兵團，在沅水南北地區，由南、西、北三面向日軍實施包圍反擊。同時命令中國第九、第五戰區在更廣闊的外圍地域向日軍發起進攻，以冊應常德決戰。而常德城內的第五十七師師長余程萬接到的命令是：“固守常德與該城共存亡。”
中國軍隊第五十七師死守的常德小城，後來被中國國內輿論普遍稱為“中國的斯大林格勒”。
實事求是地說，常德守城戰在戰役規模上遠不能與斯大林格勒保衛戰相比，更重要的是斯大林格勒守住了而常德沒守住。但是，常德守城戰又是淞滬會戰以來中國軍隊最為頑強的一次城池防禦戰，奉命守城的第五十七師官兵幾乎全部戰死，其不屈的精神與慘烈的犧牲令日軍肝膽俱寒。
第五十七師隸屬王耀武的第七十四軍，無論武器裝備還是作戰素質，第七十四軍在中國陸軍中堪為首屈一指。第五十七師與中央軍嫡係出身的第五十一師和第五十八師不同，該師原來隸屬於第六十九軍，是由皖軍改編而來的部隊，第六十九軍在淞滬會戰中傷亡嚴重，難以補充恢復，遂被蔣介石撤銷番號，而其第五十七師則被劃歸為第七十四軍建制。
十一月二十二日，日軍分五路撲向常德外圍的德山、牛鼻灘、新民橋、七里橋、黃土山和河袱山，第五十七師的外圍陣地開始接敵。
早上七時，在常德的西面，日軍第一一六師團第一二〇聯隊步兵和騎兵二千餘人，在十餘架飛機的支援下，向防守河袱山的中國守軍第五十七師一七一團二營陣地發起猛攻，激烈的交戰中陣地易手十餘次。下午，日軍增加兵力，陣地又是易手七次，一個營的中國守軍傷亡慘重，天黑時殘部放棄前沿陣地退守核心陣地。在常德的北面，日軍第一一六師團一部向防守黃土山的中國守軍第五十七師一七〇團陣地發起進攻，殘酷的拉鋸戰持續到黃昏，一七〇團官兵向南撤退到楊家橋、竹根潭陣地。在常德的東南方向，日軍第六十八師團在新民橋和黃木關方向猛攻中國守軍第五十七師一六九團陣地，激戰整日，陣地依然在一六九團手中。
正當第五十七師浴血苦戰的時刻，負責防守常德外圍重要據點德山的第一〇〇軍一八八團團長鄧光鋒，在日軍第六十八師團第二三四聯隊進攻到陣地前時，竟然攜帶家眷跑了，導致全團官兵跟著他倉皇撤退。國民黨軍戰史對這一嚴重臨陣脫逃行為的敘述諱莫如深，僅說“通訊中斷，而後該團情況不明”。中國陸軍第一〇〇軍，前身是地方軍閥萬選才、孫殿英、萬殿遵各一部，可謂雜牌中的雜牌。 ——德山，位於常德東南方向，俯瞰沅水，主峰高聳。常德在沅江的環繞下如在囊中，而德山正處於囊口。儘管那位臨陣脫逃的鄧團長很快被抓住，並押往第六戰區駐黔江的軍法部執行槍決，但是，德山就這樣輕易丟失了，令從桃源北上的日軍第三師團很快便通過這一缺口強渡沅水，闖入常德城南的碼頭附近。
二十三日，西面，守衛河袱山的第五十七師一七一團二營的陣地再次受到日軍的猛攻。日軍的砲火把中國守軍陣地轟成一片焦土，二營官兵與日軍肉搏十餘次，最後全營僅剩下七十多人，奉命向東收縮至南湖鋪、黑家擋一線。東面，在第五十七師一六九團方向，日軍攻擊兵力增加到四千以上，在向黃木關陣地進攻時，日軍施放了大量的毒氣彈。日軍突入陣地時，一六九團團長柴意新親率一個連向日軍發動逆襲，在陣地前往復拼殺，雙方完全陷入混戰之中。晚上，日軍推進到七星橋、新堤一線。北面，在第五十七師一七〇團守衛的竹根潭一線，日軍第六師團第一〇九聯隊推進艱難。中國守軍異常頑強，在砲火將陣地工事全部摧毀、官兵死傷慘烈的情況下，儘管寡不敵眾，依然拼死抵抗。黃昏時分，日軍聯隊長佈上照一召集大隊長開會，要求一個小時後突破當面中國軍隊的陣地。然而，話音未落，在眾目睽睽下，中國軍隊的“迫擊砲彈直接命中了聯隊長的乘馬”。 ——日軍在收拾布上照一聯隊長的屍體時，第一大隊大隊長鈴木兼雄宣布，由他接替指揮第一〇九聯隊作戰。
日軍在常德城外圍的受挫，完全出乎第十一軍司令官橫山勇的預料。當得知常德守軍只有中國軍隊一個師時，原以為僅僅靠第一一六師團就可完成攻城任務。誰知，包括擔任主攻的第一〇九聯隊聯隊長的死亡在內，第一一六師團傷亡嚴重，橫山勇由此判斷常德中國守軍極其頑強。於是，第十一軍改變計劃，將第三、第六十八師團也加入到攻擊常德的序列裡。二十三日晚，橫山勇命令：“第一一六師團從北、西方攻擊，第三師團以一個聯隊由南方攻擊，第六十八師團以一個大隊由東方攻擊。常德城之攻擊開始，預定二十五日夜。”
二十四日拂曉，日軍開始對常德實施狂轟濫炸，城門街市房屋多被炸毀，北門外更是烈焰沖天，濃煙滾滾，一架日軍轟炸機被中國守軍地面炮火擊落，殘骸墜落到城外的小湖中。接著，圍城日軍從三面發起猛攻，日軍集中了所有的火砲助戰，在砲火集中的落路口、卓安橋、七里橋等處，日軍步兵以密集的隊形反复衝鋒，中國軍隊一七〇團數次反擊，活捉日軍第一一六師團第一三三聯隊的上等兵松江三郎和石川正一，並在日軍的屍體中發現了被打死的大隊長中村中雄。一部日軍在城垣的東南角水星樓附近強行登城，直接突入城內的沅清街附近。一七一團團長杜鼎指揮反擊，營長張照普率領手榴彈班與日軍拼死巷戰，終於把突入的這股日軍趕了出去，並活捉日軍第三師團第六聯隊一等兵鈴木秀夫、藏木富治、村尾義一以及第一一六師團第一三三聯隊的軍曹山本正一。
常德炮火連天之際，正是蔣介石在開羅與羅斯福和丘吉爾會談的時刻，能夠想像急於靠一場完胜支撐門面的蔣介石，心情該是如何的志忑不安。他在萬里之外發來訓令，直接指揮常德作戰，強調無論發生什麼變化，常德都要堅決地守下去：
限二小時到。恩施孫代長官、長沙薛長官：密。訓令：（一）進犯常德之敵，三旬以來，經我迭次痛擊，傷亡慘重，疲憊已極。其補給斷絕，後方空虛，必將潰退。 （二）無論常德狀況有無變化，決以第六、第九戰區協力包圍敵人於沅江江畔而殲滅之。 （三）第九戰區：（甲）第十軍（即改隸第九戰區）、第九十九軍、暫五十四師，歸李副總司令玉堂指揮，速進攻洞庭湖南岸亙沅江右岸之敵。特須以重點指向德山方面，支援常德第五十七師之作戰。 （乙）楊森、王陵基兩集團，應加強出擊兵力，積極攻襲敵人。 （四）第六戰區：（甲）王耀武揮一〇〇軍、第七十四軍，以一部掃蕩桃源之敵以主力進出陬市，攻擊犯常德敵之右側背。但五十七師固守常德。 （乙）王敬久集團並指揮第十八軍及一八五師，以一部掃蕩子良坪、仁和坪一帶殘敵，另一部進出公安、津市、澧縣，確實遮斷敵後方，以主力渡過澧水，向羊毛灘、臨澧方向，求敵側背而攻擊之。 （丙）王纘緒集團之第四十四軍，應仍在太浮山、太陽山一帶攻襲犯常德敵之後方，七十三軍速奪回慈利。 （五）各線指揮官應掌握主力，迅速求敵而攻擊之。切忌脫離掌握，或以廣大一線專守防禦，逸失戰機，貽誤全局。 （六）第九、第六戰區之作戰地境，改為沅江之線，各集團軍作戰地境，由戰區規定之。 （七）中美空軍繼續轟炸湖內敵船，並任常德製空。 （八）仰速將部署具報。
應該說，常德戰局發展到這時，儘管日軍已推進到常德城下，但雙方戰力相差不大，也都顯出疲憊狀態，特別是日軍受到中美聯合空軍的持續轟炸，距常德戰場最近的洞庭湖運輸線幾乎被炸斷，支撐日軍龐大兵力的彈藥補給將很快發生危機。如果第五十七師能夠堅守城池，外圍的第六、第九戰區各部隊按照蔣介石的命令積極進取，攻城受阻的日軍將會被中國軍隊反包圍，中國軍隊不是沒有在常德城下打一場戰果可觀的殲滅戰的可能。
在日軍準備全面攻城的時候，守城的第五十七師也迅速調整了部署：一六九團為右地區隊，佔領岩凸、牌路邊、新堤、七里橋、夏家港（不含）之線陣地；一七〇團（欠第三營）為左地區隊，佔領夏家港、沙港、半舖市、白馬廟、長安橋、落路口之線陣地；一七一團（欠第三營）為城垣守備隊；一七〇團三營為師預備隊，位於城內。 ——第五十七師兵力明顯不足：原在河袱山阻擊日軍的一七一團的一個營，陣地丟失後已轉移至南湖鋪、黑家擋附近，官兵所剩無幾；而原來指望能夠助第五十七師臂之力的第一〇〇軍的一八八團，放棄德山後已遠遠地跑到了桃源西南約三十公里處的泥窩潭。
二十四日晚八時，第五十七師師長余程萬接到第六戰區代司令長官孫連仲的電報：“常德存亡，關係全局，著激勵官兵堅守待援，發揚革命軍人犧牲之精神，努力戰鬥為要。”餘師長當即回電：“職師四面血戰已達七晝夜，雖傷亡慘重，但士氣尚旺，我全體官兵謹遵鈞座意旨，咸抱與常德城共存亡之決心。現八二迫砲彈、七六二山砲彈告馨，並飭外線友軍挺進。”
餘程萬師長知道，常德城是守不住的。
在外圍作戰的幾天裡，第五十七師官兵雖然頑強血戰，但依舊無法抵擋日軍的瘋狂圍攻。此刻，第七十四軍的第五十一師和第五十八師，仍在更大的外圍圈內與日軍糾纏，根本騰不出兵力支援他的第五十七師。至於整個戰場上的其他友軍，餘程萬心裡清楚：指望他們捨命靠近常德來增援自己，國民黨軍就沒有這個傳統！
時年四十一歲的餘程萬是廣東台山人，先後畢業於番禺師範學校、廣東鐵路專門學校、黃埔軍校第一期、陸軍大學特別班、中山大學政治係以及陸軍大學研究院，學歷之高在國民黨軍高級將領中十分少見。基本上算是知識分子的他，早年在軍內從事政治工作，一九四〇年才出任第七十四軍第五十七師師長，但其從軍資歷比軍長王耀武還要老。戰前，他帶領第五十七師駐紮常德半年，當地百姓對他的印像不錯：第五十七師官兵沒有強買強賣的，也沒有滋擾生事的，幫助百姓收稻穀時還自帶乾糧。戰前動員常德百姓疏散，官兵們主動幫助老幼病殘轉移財物，不取報酬。餘師長本人也不像其他軍官一樣耀武揚威，他對下級從不擺架子，總是和和氣氣的。常德的百姓認為，餘師長是“國民黨軍將領中比較好的一個”。
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