身著晚裝的戴安娜就像是一位從童話中走出來的美麗公主。
晚禮服那種莊重、盛大的風格並不適合每一次的晚間活動。如果參加的是雞尾酒會、電影首映式、戲劇表演或正式的晚宴等活動，穿晚禮服就顯得有些誇張而且不太方便。
正是這種不太正式的場合給了戴安娜一個創新的機會，從而也形成了她獨樹一幟的著裝風格。例如貝爾威爾·沙松設計的一套藍紅格子相間的緞子長裙，1988年戴安娜穿著它參加了一個歡迎儀式，她一出現就令所有人眼睛一亮，那條裙子怎麼看都像是一件化妝衣，儘管衣料更富於裝飾性，色彩也更明亮。
只有一個對時尚非常敏感的人才敢把這樣一件“家居服”穿在外面，而且使其成為了一件時裝。 1988年，戴安娜已經完全具備了對衣著的敏銳審美感，這也可以解釋為什麼她在晚裝上的大膽嘗試，都出現在她作為威爾士王妃的後期。
有時，即使是在盛大的場合，聰明的戴安娜也可以通過巧用心思來達到晚禮服那種莊重華美的效果，同時又避免了正裝的累贅。 1988年1月她出訪悉尼時就穿了一套由維克多·伊德爾斯汀設計的短裙兩件式套裝。金色是表現王妃魅力的關鍵，領口和下擺用花邊裝飾，上衣流暢的設計就像是一片金葉子。即使是使用同樣的面料，換一種顏色都不會有這種華麗效果。
戴安娜26歲時，仍不時表現出端莊嫻靜的一面。 1987年，她在出訪德國時穿著凱瑟琳·沃克設計的一件粉色緞子裙觀看一場芭蕾演出。這件衣服有著寬大的披肩領，長長的袖子配白色的袖口，下面是蓬鬆的大裙子。第二年，戴安娜的時尚觀念似乎是稍稍退後了一步，像一個聽媽媽話的女孩子，只穿那些有教養的年輕姑娘應該穿的衣服。她在倫敦參加芭蕾舞節時，身穿一套中袖、披肩領的白色質裙裝，看上去就像是一個剛剛脫下校服的小姑娘。
此後不久，她又以一個截然不同非常性感的面目出現。
戴安娜比起一般的王室女性要大膽得多，比如她的領口可以低到露出大部分的鎖骨，她的下擺也可以短到超過王室規定的極限。伊德爾斯汀設計的那套黑色露肩絲質晚裝，裙子就非常非常短。戴安娜恰恰是在以端莊嫻靜的好女孩形像出現後不久穿了這套晚裝。
戴安娜還可以走得更遠。一件白色長袖上衣配粉色裙子，從正面看非常正規，但當她轉過身去，後背上開衩一直到腰部，與之相配，裙子後面的開口也高於膝蓋4英寸。這可不是戴安娜惟一的一件大膽的晚裝。 1996年她參加一個電影首映式時穿的那套繡著白色和金色花朵的酒紅色裙子，後面的開口也是到膝蓋上面。
這些暴露性的服裝是女性化的象徵。但是，戴安娜有本事把一些男裝的風格融入自己的晚裝裡面，而且，讓人感覺到是那樣適合她。 1987年出訪葡萄牙，在里斯本觀看一場芭蕾表演時，她穿一件光芒四射的橙色翻領上衣，除了耳環外沒有戴任何首飾，頸上按理應該有一條項鍊，但她卻選擇了一個大大的黑色領結。 1988年她去溫布利時，完全是一副男性裝扮：黑領結，白襯衫和一件綠色的外套。這一次，她連耳環都沒有戴，但看上去卻毫無男性之嫌。此前，她還穿過不少“竊”自男裝的服裝，白上衣、直筒褲、黑領結經常出現在她身上。
戴安娜最具魅力的地方就是她經常給人耳目一新的感覺，她做出了一些王室女性們想都不敢想的舉動。她也令時裝界迷惑不已，不斷地帶給他們一個又一個驚喜。
將項鍊繞在前額，配一件斜肩洋裝，這種上世紀20年代的打扮因戴安娜而在短短幾天內形成一股復古的潮流。
戴安娜很自信於自己的外表和品味，每次她穿了一件新衣服後，第二天就會留意報紙，看看效果如何。令人欣慰的是，現在的報紙大多是彩色印刷，這使得照片上的她更加明艷動人了。
80年代中期，正是英國剛剛經歷了3年的經濟蕭條之後，戴安娜擁有如此眾多的華麗服裝便成為某些人抨擊的對象。當時很多人只能維持基本的生活需求，而戴安娜卻擁有價值2億的服飾，3000套衣服，還有600多雙鞋子。
戴安娜的置裝費用都是由查爾斯支付的，據說一年可能要花上100萬，這對查爾斯來說算不了什麼，他一年光自己產業就可入賬200萬，其中25%用來付稅、持家、支付傭人工資，剩下的收入可以將戴安娜裝扮成最會穿衣服的女性。
十幾年過去了，戴安娜一直是英國的美麗大使和英國流行服裝界的先導。她每穿一次新衣，便會被人拍照、仿製，不久在市場上就會發現相似的服裝。
日常生活中戴安娜的穿著更讓人爭相模仿。接送兒子時，她常穿一件寬鬆上衣配一條合身的裙子，或是T卹、牛仔褲配馬靴和棒球帽。在家時，她常穿牛仔衣、毛衣或襯衫，看起來像一位過著平凡生活的純樸的母親。
戴安娜的長處不僅在於她會穿服裝，也在於她會用服裝。
當外界對戴安娜服飾方面的批評達到高峰時，她在一次重要活動中一反常態，穿了一件亮相了無數次的衣服。有一位記者問她：“你為什麼穿這件老掉牙的衣服?”戴安娜回答：“你們一會兒說花過多的錢置裝，一會兒又說穿同樣的服裝。希望你們可以停止議論的我服裝，好嗎?”
80年代末，處於婚姻危機中的戴安娜也可以通過著裝告訴別人她的處境。在一次慈善活動中，她穿了一件15世紀文藝復興風格的古裝，看起來是那麼無助、孤獨而悲傷。 1995年她在接受電視訪問時，吐露自己的不幸婚姻生活時，她也是一襲黑衣，看上去哀傷、無助，讓人不由萌生同情心。
據美國《人物》雜誌1985年的統計，戴安娜代表的商業利潤已高達6.5億美元以上，而在她不幸香消玉殞之後，這個數字已無法計算。戴安娜的容貌並不完美：過大的鼻子，發黑的眼眶，潮紅的臉龐。但是，她是戴安娜。這已經足夠讓她傾倒眾生了。
同查爾斯離婚後，戴安娜不用再充當展示英式時裝的大使。她終於可以按照自己的意願選擇服裝。從此，在她巨大的衣櫥裡，就只有拉爾夫·勞倫以及好友范思哲等時裝設計師的服裝。 1995年在倫敦舉行的《阿波羅13》首映式上，她身穿范思哲設計的十分性感的黑色短裙，這是她對英式時裝的大膽背叛。從此，她的穿著越來越性感、別緻、漂亮。她在36歲時仍然青春煥發。她圓了常人難圓的夢：穿著既簡樸又迷人。
戴安娜熱愛時裝，是時裝發展的支持者。同時，她也和不少的時裝設計師建立了友情，如克利斯汀·拉夸、遇害的范思哲等。時裝大師拉夸為悼念戴安娜寫了《給一位天使的信》，信中說道：
王妃並不是誰都能當的，她們必須是那些能以自身的才乾和魅力征服民眾的心、為民眾所認可的女性。光靠形像上的設計、鏡頭前的包裝及正統的王位繼承權，都是遠遠不夠的。而您恰恰是具有這種才幹，這種對世事的關注，這種對世人的同情，具有所有這些並非驚天動地，卻又不可或缺的女性美德，您以此幫助人們，給他們的生活增添了一道亮色。這種個人魅力的確是存在的。我也像許許多多如今在您靈前潸然淚下的人們一樣，在您身上感受到過這種魅力。而我注意到，在這些悲慟失聲的人群中，甚至有那些平素以矜持著稱的英國外交官。
……80年代末我有幸第一次見到您的時候，記得您臉上泛著一層紅暈。我們原以為會見到一位多少有著幾分拘謹的少婦，卻不料出現在我們面前的您，竟是那樣雍容大度、儀態萬千，法蘭西的名媛淑女在您面前行屈膝禮時，膝彎不同程度地在微微打顫。您不戴冠冕，不事炫耀，就那麼簡簡單單地穿一襲盛夏長裙。那一天，天氣晴朗，我與您在賽龐蒂娜畫廊作了一次長談，您品嚐我帶去的巧克力糕點，我們談到生活，談到左右我們生活的種種因素。