告別了吉爾貝，1992年戴安娜也與查爾斯正式分居，新聞媒介和公眾都在拭目以待，誰是戴安娜的下一任護花使者呢?戴安娜身邊有過不少親密的男性，無論留下“案底”的詹姆斯，還是一群若即若離的甲乙丙丁，他們與查爾斯都有相似之處：衣著整潔得體而優雅，談吐風趣幽默，待人彬彬有禮，外貌清瘦精悍等等。這也許是一種巧合。也許查爾斯作為戴安娜的初戀，不管婚姻中有多少的不愉快，王子的影子仍然留在了戴安娜的心底。
戴安娜愛得最深的休伊特已經為了金錢出賣了她和他們的愛情。第二位可以給予她安慰的吉爾貝也在電話事件後淡去。她的愛情之路，將要通向何方呢?
戴安娜自己也不會知道。她的美貌、她的地位、聲望與財富不一定給她帶來愛的幸福，相反，隨之而來的媒體與王室的壓力只能使她的愛情處於尷尬的角落裡。她還沒有與查爾斯離婚，她依舊是查爾斯的妻子、威爾士王妃、兩位王子的母親。但是她需要愛情，需要安慰、鼓勵。她在尋找真愛，一個可以呵護她一生一世的人。
出現在她生命中的第三個情人是奧利弗·霍爾。伊斯蘭藝術和古董專家奧利弗·霍爾多年來一直是查爾斯王子的朋友，然而這個51歲的老男人在戴妃死後居然聲稱，他也是戴妃的情人。
1994年，她肯定愛上了奧利弗·霍爾，這個英俊、富於魅力的上流社會的商人。一開始，奧利弗·霍爾來到戴安娜周圍，是為努力修補戴安娜與查爾斯王子的夫妻關係。可是，時間長了，奧利弗注意到，他每次見到戴安娜，王妃的神情總是不一樣。後來他不止一次地感覺到戴安娜王妃的示愛。等到奧利弗無法抗拒的時候，兩人就深深地陷入了愛河。上個世紀90年代中期，奧利弗·霍爾常常出入肯辛頓宮，去填補王妃的感情真空。當戴安娜需要男人寬廣的胸懷，需要靠在男人肩膀上盡情哭泣，需要讓男人擦乾她眼中的淚水時，她就會給奧利弗打電話。每逢此時，奧利弗·霍爾就會出現在戴安娜的面前，滿足她的需求，盡己所能安慰她、幫助她。
戴安娜的私人醫生在《秘密歲月———戴安娜私人醫生回憶錄》裡說：“從一開始追求奧利弗，戴安娜的愛情就是絕望的。對於許多人來說，愛情的樂趣在於追逐。如果愛人只是俯首貼耳，那麼樂趣就大打折扣了。但戴安娜不是一個蕩婦，她既純真又無經驗，不論她有多麼美貌絕倫。”對於奧利弗來說，開始他可能受寵若驚。從心底里來說，奧利弗所想的也只是和世上最受歡迎的女人稍微調一下情。他結婚了，有家庭責任要承擔，有自己的社會地位和聲譽要維護。奧利弗清楚地知道和戴安娜的曖昧關係意味著在媒體的瘋狂追獵下生活。無論他多麼喜歡戴安娜，多麼因為受她注意而受寵若驚，他仍有其他事需優先考慮。這樣最後他在畏縮中終止了他們之間的關係。
於是她開始頻繁地給他打電話，雙方仍然懇求對方的安慰和諒解。奧利弗的妻子通知警方有神秘電話，並經常變換電話號碼。這些電話被跟踪到王宮，但戴安娜否認知情，初步懷疑是一個頑皮的男學生在搗亂。不可避免地，這種電話騷擾的故事和以王妃為主角的新聞向公眾傳播開來。
英格蘭橄欖球隊隊長威爾·卡林先生經常拜訪戴安娜居住的肯辛頓宮。對於威爾·卡林的光臨，威廉總有一種受寵若驚的感覺，因為威爾是他心目中的偶像，他特別崇拜像威爾這樣的體育明星。威廉想，威爾·卡林的經常來與母親愛好體育運動有關。他沒有料到，卡林與媽媽之間也有著異乎尋常的親密關係。但孩子有自己的直覺和敏感，那就是無論卡林何時來到肯辛頓宮，他的母親馬上會疏遠他，將更多的時間用來與卡林聊天，而與他們兄弟倆交流的時間就要相對少得多，這使威廉王子十分反感。
2003年10月24日在《每日鏡報》刊出《王室職責》有關章節的同一天，伯勒爾對美國廣播公司的一個“20/20”節目中說，戴安娜愛的是巴基斯坦裔心臟外科醫生哈斯納特·卡恩。美國廣播公司節目主持人巴巴拉·沃爾特斯問伯勒爾，戴安娜是否想同哈斯納特結婚，伯勒爾的回答是：“是的。她極度渴望(同哈斯納特結婚)。”
哈斯納特是一個心臟外科手術大夫。他在弗漢姆皇家布朗伯敦醫院馬閣第教授手下乾活。戴安娜在1995年9月份是通過她的針灸護士多那托弗認識他的。多那托弗的丈夫在布朗伯敦醫院動了心臟手術並且正在康復期間。她每天都去探望多那托弗的丈夫，與這位外科大夫建立了某種關係。有時他們會在醫院門口樓梯上見面，或在電梯裡不期而遇，那時戴安娜正準備離開。她把所有這些巧合都看做一種暗示———某個重要而不可避免的事情將要發生。在戴安娜探望朋友的過程中，一種奇妙的“化學反應”發生了。
按照伯勒爾的說法：“這兩人無論是性格還是世界觀都很相似，實在是天生的一對。他們都是非常善良的人道主義者，只想著怎麼幫助世界上那些受苦受難的人。”伯勒爾說，那年夏天，戴安娜鼓起勇氣，告訴哈斯納特她想和他私下里進行交談。自那以後他們經常在肯辛頓王宮熱切交談。
哈斯納特比她大幾歲，身高9英尺，是個大煙鬼，飲食很不合理。戴安娜的煙灰缸裡總是塞滿了他的煙蒂。 1996年8月以後，他們大部分見面都是在王宮裡。他在附近有自己的住房，但他們在王宮裡見面更容易且更隱蔽一些。戴安娜還經常將哈斯納特留在宮中過夜。為了謹慎起見，她總向男管家保羅借車去與哈斯納特見面。與他見面後的第二天上午她總是和往常一樣容光煥發，一點都不疲勞。剛剛戀愛的人大概不需要睡很多覺。
他們經常頻繁地接觸，如果他在上班，戴安娜就常常打他的手提電話，傾訴濃情蜜意，一談就是半個小時。此外，她還經常派保羅·伯勒爾和她的閨中密友給他傳信。
伯勒爾說：“戴妃喜歡很多男性朋友，但她真正戀上的卻是哈斯納特。她曾經有一次在半夜裡起床，僅披著一件皮大衣，穿著高跟鞋溜出肯辛頓宮去和醫生幽會。我認為除了英俊的外表之外，更吸引戴安娜的是哈斯納特的才氣和他對工作的熱忱。每次她和我談到哈斯納特的時候都異常興奮，稱他是'一個可愛的男人'、'超級棒先生'，她簡直是愛他愛得發瘋了。”
和哈斯納特約會，如果有時間戴安娜會特別精心化妝和打扮一番。如果手機上接到哈斯納特的一個緊急電話，她會在幾分鐘內飛似地跑離王宮，根本沒有時間化妝、修飾頭髮和搭配衣服。只有他的電話能讓戴安娜盡可能縮短在另一條線與人交談的時間。在每次與他見面前她就如同胃裡塞滿了什麼，根本就沒有食慾，這和任何其他戀愛中的女人一樣。他們的約會經常是在哈斯納特醫院附近的小酒吧或一家簡單的供應魚和小食品的飯店裡。她極小心地開著車兜著圈，避免讓某些跟踪者有任何線索。戴安娜的飲食習慣很健康，這也是她保持美麗的秘訣之一。她自然不會和哈斯納特一樣喜歡吃南部烤雞。相反她會提醒哈斯納特說，因為吃了太多油膩食物，可能不久以後需要給自己動心臟手術。把魚當晚餐並在到處煙味的小酒館里呆著沒有什麼意思，但是戴安娜愛他，也就不會在乎。她很喜歡和他呆在一起，有時還會夢想著兩個人永遠呆在一起的那種生活。
哈斯納特特別熱愛現代爵士樂，戴安娜也開始欣賞起來。他們經常一起去康登鎮或索霍區一些燈光昏暗的酒吧里，深夜不歸。她帶著一頂假髮，化著適中的妝，幾乎很難讓人認出來。加上她選擇穿一些冒牌的休閒裝，由一個微胖的亞洲人陪伴著，這讓她和哈斯納特出去既十分安全又很刺激。對於陷入愛情中的戴安娜來說，像普通人一樣排隊也是一件刺激而快樂的事情。她會很有耐心地等上一個小時，只要哈斯納特和她在一起。
戴安娜的致命弱點在於她對於愛情永遠缺乏安全感。也許自小的破碎家庭，與查爾斯的破碎婚姻都讓她覺得無法把握愛情。她愛上一個人，就會要求他一直陪在她身邊，安慰她。如果他不在身邊，她會打電話要求他來。一個男人，無論多麼愛一個女人，他都接受不了這種令人窒息的愛情。戴安娜不會接受，她是王妃，是有名的美女，為什麼男人會對她的電話不耐煩呢?
她會在不合適的時間裡給哈斯納特打電話，並且會因為他在動手術而不能與她交談而感到不安。如果哈斯納特在肯辛頓宮用電話和家人或朋友聊的時間過長，她也會煩躁。戴安娜幻想著像正常人一樣和他過起家庭生活，想著他們去美國或者澳大利亞定居。
戴安娜在幾個月後就把兩個兒子介紹給他。她的兩個兒子對哈斯納特都非常有禮貌，威廉尤其成熟地告訴她說只要媽媽覺得快樂，一切都不成問題，哈斯特納卻顯得不安。無論在她生前還是死後，當哈斯納特尊敬地談起王妃時，他都會說從未有過和她組成家庭的計劃。
1997年初，戴安娜也拜訪了他在巴基斯坦家庭裡的家人。這次旅行導致了她與哈斯特納關係的結束，所謂的浪漫也不復存在了。哈斯納特是有婦之夫，他已經被那些時常在不恰當時間出現在呼機上的呼叫搞得筋疲力盡。當然，無論他多麼愛戴安娜，他也不准備去承擔和王妃結婚所要帶來的壓力。這段感情注定不能有圓滿的結局。 1997年春天，他們分手了，哈斯納特先提出的。這次這個她愛的男人選擇了忠於自己家族而不是鼓起勇氣和戴安娜一起去面對這個世界。在得知卡恩醫生不能為了她而犧牲自己的家庭後，戴安娜的感情再次受到打擊，甚至想過自殺。
她對他說：“我可以不做王妃，但你仍然選擇了做醫生。”