西希思女子學校注重學生的品質培養，提倡他們看望年老、病患和智力殘障人士。一個星期，戴安娜和另一位姑娘看見一位年邁的婦人坐在橡樹公園發呆。她們便與她攀談，一起喫茶點，幫她清掃屋子、買東西。以後每星期都如此。與此同時，當地的義工服務組織去達特福特的一家很大的精神病醫院慰問病人。星期二的晚上，戴安娜和十幾個女孩義務工作者乘公共汽車去這家醫院，與精神病患者和殘疾人一起聯歡跳舞。
有些姑娘感到焦慮而不知所措，因為要使病人笑一笑是件十分費勁的事，她們要得到其他孩子們的幫助。協助組織這些訪問的穆里爾·斯蒂芬斯說：“戴安娜就是在這裡學會趴在地上來接觸病人的，因為要慰問病人必須與他們一起在地上爬行進行談話。”許多初次參加這項活動的學生對精神病人有恐懼心理，但戴安娜發現自己很善於做這項工作。她與許多病人建立了親密的關係。她所做的工作增強了她的自尊心，使她感到有所收穫。
聖誕節的時候，戴安娜決定將她的一件禮物送給一位脾氣很壞的守夜人。此人因性情暴躁而出名，但戴安娜本能地覺得他只是孤獨。她和弟弟去看他，老人感動得熱淚盈眶。這是她體貼別人的最早表現。她具有很好的同情心，體察他人的需求。
1977年，在她上學的最後一個學期，女校長拉奇小姐給她頒發了克萊克·勞倫斯小姐獎，表彰她對學校和社區服務的突出貢獻。
戴安娜的愛心，在她今後的命運中起到了關鍵性的作用。在一次烤肉野餐中，戴安娜與查爾斯談到了蒙巴頓伯爵之死及威斯敏斯特教堂的葬禮，她對查爾斯說：“在葬禮上你走向神壇時表情十分悲慟，那是我所見到的最為悲慘的事。我真為你感到難過。我當時想：'太可憐了。你很寂寞，應該有人和你在一起，照顧你。'”事後她曾向朋友們回憶那次談話。正是這些話，撥動了查爾斯的心弦，使他用新的眼光看這位善解人意的小女孩。