戴安娜最初讀書的希爾菲爾德小學洋溢著溫馨的家庭氛圍。
班級人數不多，教師們慷慨大方，學生們一旦在閱讀、寫作或繪畫等方面取得成績，他們都要嘉獎。教室外有一個網球場、一個沙坑、一個打網球和棒球的草坪和一個花園。戴安娜文靜、靦腆，不大習慣喧囂的學校生活。不過，她的朋友亞歷山德拉·洛伊德和她形影不離，相互為伴。
也許真的是3歲看8歲，8歲看到老。小戴安娜已經表現了她的長處與不足。戴安娜吃力地學習著“乘法表”和《珍尼特和約翰》的叢書時，弟弟查理則在學校裡成績優異，如魚得水了。強烈的對比使她很妒忌她出色的弟弟。 “我多麼希望我能像他一樣學業出色。”她說。同胞姐弟中，難免爭吵打架。年長力氣大的戴安娜，自然是贏者。查理只能抱怨，但不久他就發現：他可以用尖刻的言詞刺傷她。父母必須制止他不要叫姐姐“布賴恩”。這是當時流行的兒童電視劇《神奇的旋轉木馬》中的一個行動緩慢、智力遲鈍的蝸牛的名字。
9歲那年，父親把她轉入了另一所學校———雷德斯霍斯寄宿學校讀書。這學校離帕克莊園只有2小時的車程。她最初的反應是惱怒和反抗。她已經9歲了，能感受到父親的痛苦。她生性慈善、體貼他人，當父親給她講述自己的生活片斷時，她就更加疼愛父親了。但在她心中，父親讓她離開家上學，又把弟弟送到另一個陌生的學校，這顯然是對他們的拋棄。她曾威脅父親：“假如你愛我，就不會把我撇到這裡。”父親耐心給她解釋上這所學校的好處：學芭蕾、游泳、騎馬，還有地方存放她心愛的動物———豚鼠。這只動物曾經榮獲桑德林漢姆展覽會獸禽類動物第一名。 “這也許是因為它是展會上惟一的一隻豚鼠。”戴安娜自我解嘲地說。後來，這只豚鼠又在學校舉辦的玩賞類動物之角活動中獲帕特默杯。
父親把她一個人留在了學校。她靠在貼著“戴·斯賓塞”標誌的衣箱旁邊，手上抓著她最喜歡的那個綠色河馬和“皮納特”。後來父親以一種深深的失落感說：“那是可怕傷心的一天，我似乎失去了她。”
一位優秀的攝影師，在戴安娜離家上學之前給她照了張像。照片上一個可愛、害羞、散發著朝氣的小姑娘，穿著深紅色上衣和灰色校服裙。小戴安娜還給他寫過便條，內容是要“大塊巧克力、蛋糕、生薑餅乾和棒棒糖”。
戴安娜很快喜歡上了學校，因為學校想方設法使它的120名女學生找到家的感覺。第一學期戴安娜文靜拘謹；她喜歡打鬧、說笑，不喜歡鑽書。害羞的她，避免成為人們注意的中心。上課時，戴安娜從來不大聲喊叫地回答問題，她也從不自告奮勇地站起來朗讀課文。她第一次參加學校演出時，扮演一隻玩具娃娃，而她之所以同意演這個角色，就因為一句台詞都沒有。
戴安娜是個受歡迎的伙伴，熱心學校各種活動，還曾代表宿舍樓參加游泳和網球比賽。但是她內心有一個聲音在告訴她：與人群分離開。這種直覺告訴她，這一輩子，用她自己的話來說：“將走一條充滿曲折的道路。我一向覺得我與每個人都有距離。我早就知道我將走向另一條道路，處在另外一種環境中。”
1972年秋，戴安娜的祖母斯賓塞伯爵夫人死於腦瘤，戴安娜非常難過。自從父母離婚之後，她祖母就一直疼愛地照看著她。這一親切的感情使雙方相依為命。她與王太后和瑪格麗特公主一起在聖·詹姆士宮的皇家教堂裡參加了祖母的葬禮。斯賓塞伯爵夫人在戴安娜心裡佔有無可代替的的地位，她虔誠地相信她的祖母在神靈的世界裡仍在看護著她。
隨後，她參加了公共入學考試，步姐姐們的後塵，進入了肯特郡的西希思寄宿學校。這所學校建立於1865年，不僅注重學業成績，也注重“個性和信心”的培養。
姐姐薩拉在校時非常風光。她成績優秀，作為校隊成員參加賽馬和游泳比賽，在學校戲劇演出中擔任主角。薩拉凡事都想拔尖，爭強好勝的性格也使她成為全校最無法無天、難以駕馭的女孩子。
姐姐珍妮智商很高，考試成績也很好，還擔任學校曲棍球隊的隊長。她通情達理，明智而獨立。戴安娜考進來時，她已經是六年級級長。
在辦公室裡，教師們免不了談論推測新來的學生戴安娜更像她的哪一位姐姐，薩拉?珍妮?
在學業成績上，她絕對是斯賓塞家孩子中的異類。她參加過英國文學、語言、歷史，地理、藝術五項O級水平測試，結果全部掛了“紅燈”；補考，又再次不合格。戴安娜自己承認：“我什麼都做不好，我對自己失望，感到自己是個走在別人後面的人。”
她那時的愛好是讀點小說，最喜歡和《遠遠不夠瘋狂的人》。從這些書來看，這位溫柔甜美的姑娘，內心蘊含著不一樣的力量。
戴安娜的長處在別的方面。她是一個全能運動員，連續4年榮獲學校游泳和跳水比賽冠軍。她跳水幾乎不留任何水花，令觀眾拍手叫絕，這一技能被稱為“戴安娜絕招”。她還是少女籃球隊隊長，是網球強手。但是戴安娜仍然比不過愛好運動的兩個姐姐和母親，她的母親在學校時是“全能冠軍”，幾乎是所有球隊的隊長。如果不是因為盲腸炎發作，本來是可以參加少年溫布爾登網球比賽的。戴安娜學習鋼琴的成就，也在她外祖母和姐姐薩拉的面前黯然失色。外祖母曾在皇家艾伯特紀念堂為王后演奏鋼琴曲；她的姐姐薩拉離開西希思女子學校以後也在維也納音樂學院主修過鋼琴。
戴安娜熱愛芭蕾，曾渴望成為芭蕾舞蹈家，但她5英尺10英寸的身材對專業芭蕾舞演員來說，實在過於高大。 《天鵝湖》她至少看了4遍。
戴安娜常常在深更半夜偷偷起床，躡手躡腳溜進學校新的表演大廳去練習。跳舞可以使她暫時忘卻一切煩惱。伴著唱機的音樂，她能一口氣跳幾個小時。
經過苦練，1976年春季學期末，戴安娜在全校舞蹈比賽中榮獲第一名。婚禮前夕，她把過去的舞蹈教師溫迪·米歇爾和鋼琴師利利·斯尼普請到肯辛頓宮，教自己學舞蹈。對她來說，這可以減輕大婚之前的緊張和壓力。
1975年全家人搬到了奧爾索普後，戴安娜有了一個理想的練舞場所。夏天，她在屋裡的沙岩石欄杆上練芭蕾舞的舞姿；客人離開之後，她便在黑白大理石砌成的烏頓廳裡，在她顯赫的祖先畫像下面跳舞。她拒絕在大庭廣眾面前跳舞，她的弟弟和僕人們就輪流在鑰匙孔裡偷看，看她穿著黑色的練功服練舞。查理說：“我們都覺得她跳得好極了。”
在西希思學校裡，戴安娜的一大收穫便是結識了她的終身摯友———卡羅琳·普瑞德，即現在的卡羅琳·羅塞洛繆。在學校時她的床緊挨著戴安娜的床，後來在倫敦又與她同住一套公寓。在她的記憶中，戴安娜“有很強的個性，活潑開朗而喜歡喧鬧”。
卡羅琳和戴安娜一見面就結識為知己，因為她們倆父母都離過婚。 “這對我們影響不大，我們沒有坐在角落裡哭泣。”卡羅琳說。但在其他學生的記憶裡，戴安娜“性格內向、壓抑”，感情從不外露。
從西希思學校畢業後，戴安娜進入了瑞士一家收費昂貴的禮儀精修學校———魏地曼內特高山學院，學習家政、製衣和烹調。在這間培養貴族小姐的良好品質的學校裡，她學到的惟一東西是滑雪。按規定，她應該整天講法語，不許說其他的語言。但她和她的朋友索菲·金博爾卻一天到晚講英語。她寫了幾十封信要求父母親把她帶回家去。後來她爭辯說他們簡直是白白浪費錢，父母親才終於讓步。
輟學這一年，戴安娜才16歲，一無文憑，二無技能。她將如何維持她今後的生活呢?她在學校裡也不能說一事無成，至少有一技能，遠遠超過她的母親和其他親人。那就是她慈悲的心。