有人說，宋靄齡一生中最大的傑作，是成功地策劃並撮合了蔣介石與宋美齡的婚姻，從而將蔣介石的軍力與宋氏家族的財力和英美背景徹底融合起來，為創立蔣家王朝與四大家族格局奠定了基礎。蔣宋聯姻，靄齡起的作用有多大，誰人都不敢妄斷。但是，宋靄齡看中並且首肯小妹這段婚姻，則是事實。宋靄齡清楚，儘管在蔣宋聯姻的道路上困難重重，但是解決問題的關鍵在於兩個當事人，宋美齡與蔣介石，只要他們二人，一個有情，一個有意，決心下定，意志堅決，何愁這件美事不得成功？
於是，宋靄齡充當“紅娘”的第一步，就是力勸小妹宋美齡接受蔣介石。
宋美齡是在美國接受的教育，追求的是自由開放的社會生活，她在美國期間，就與劉紀文訂婚，但對這段交往，她並不十分滿意。總覺得雙方之間還缺點什麼。
對於遲來的蔣介石，宋美齡開始也心存疑慮。
宋靄齡長期在國民黨上層活動，對形勢的分析有獨到見解。
靄齡看得很清楚，在當時的環境中，中國的統一隻要國民黨團結，就可大功告成。而蔣介石是一個軍人，在中國任何一個朝代，開辟疆土、建立政權都要仰賴軍人。靄齡和孔祥熙的結合，使中國南北財閥勢力會合；慶齡和孫中山的婚姻，則使宋家和國民黨政體掛上了鉤。在整個家庭圈子裡，獨缺軍人力量。蔣介石，孫中山的愛將、北伐“英雄”，雖然暫時落難，但依然有不可抗拒的潛力。
這一天，宋美齡在大姐的催促之下來到了孔府。一進屋，宋靄齡就把她帶進了自己的房間，讓她坐下後，便笑著說：“小妹，今天大姐和你談一件事。”
宋靄齡也不賣關子，直截了當地說：“有人給你說媒哪！不是公子，是一位司令，他叫蔣介石。”
宋靄齡說完觀察小妹的臉色。
“大姐，你是我的大姐，你怎麼能看著我和一位40歲的人結婚呢，我才30歲啊，再說了，誰不知道姓蔣的風流啊？”
“唉，你呀，真是不懂事！”宋靄齡打斷她的話，“就因為我是你大姐，我才不能讓你和劉紀文結婚，劉紀文有什麼好？你說他是留學生，他留學生有什麼地位？能和姓蔣的比嗎？你說他長得漂亮，一個男人長得漂亮有什麼用！你說他有錢，今後姓蔣的恐怕別人送錢給他他都不要呢？”
接著，宋靄齡又說道：“我跟你實說了吧，在我看來，那姓蔣的是當今中國最有實力、最有前途的國民黨領袖人物，說他是一位東方的拿破崙，那簡直一點都不誇張。如果能夠成為這樣一位'偉大'人物的妻子，不但是小妹之幸，也是我大姐之幸，還是咱宋氏家族之幸呢。自古'英雄'配美人，我看一點都不委屈你。
”
再接著，宋靄齡為美齡分析當今中國政壇的形勢，認為蔣介石毫無疑問將成為中國的最高統治者。嫁給蔣介石，即成為中國的“第一夫人”。這樣，美齡就可以利用自己的學識和才華，幫助蔣介石治理中國。所謂江山美人，更為可貴。
靄齡又感嘆地對美齡說道：“我們姊妹三人，你大姐我嫁給了孔祥熙，你二姐嫁給了孫中山，他們兩個人都是中國政壇上的風雲人物，現在就剩小妹你一人。論才學，你絕不在大姐二姐之下；論家庭地位吧，宋氏家族也更勝從前。如果小妹放著'英雄偉人'不嫁，豈不可惜了小妹的一番理想與抱負，也有負宋氏家族的高貴門第。”
其實，在宋美齡內心深處，她喜歡劉紀文，卻並不崇拜他。宋美齡攻讀英國文學，喜歡《亞瑟王傳奇》，對亞瑟王的助手墨林尤為激賞，因為他是言出必中、法力無邊的預言家。
宋美齡還喜愛不辭艱險獨自上路去尋找聖杯的騎士。傳說中的人物當不得真，莫非現實中就沒有超級強者？劉紀文溫文爾雅，浪漫多情，聰明幽默，但他只算輕量級的“拳手”，根本做不了重量級的“拳王”。她雖與劉紀文訂了婚，但有時候訂婚與結婚之間仍隔著無法逾越的天塹。宋美齡曾對二姐說過“非英雄不嫁”
的話，劉紀文的黯然出局便是再自然不過的事情。及至美齡回國，大姐夫是孔祥熙，二姐夫是孫中山，個個都是人中之龍，以她不肯服輸的心氣，在婚姻上更不肯低調處理。
聽了宋靄齡的這番分析，宋美齡已動了心。她一直都有希望出人頭地的虛榮心，這時少女時期的種種夢想又湧上心頭，她意識到惟有蔣介石，才是自己婚姻的最好選擇。可是她還是顧慮重重：“終究他有3個老婆……”“他的家庭問題你不管，他已經同3個老婆脫離了關係。別說他有3個老婆，就有30個，她們也不敢出面吵吵鬧鬧，那不是拿自己的性命開玩笑嗎？”
宋靄齡又緩了緩語氣，心裡覺得在這個問題上，宋美齡肯定還是有些放不開，應該再好好勸勸。於是她走到宋美齡的身邊，把手搭在她的肩膀上：“小妹，你是在美國留過學的人，怎麼觀念也和一般的中國女人一樣那麼死板？婚約既然是人訂的，那人就可以去解除它。繫鈴解鈴，本不是什麼難事，況且蔣介石已有的3房妻妾都是在政治上沒有什麼地位的平民村婦，想要蔣介石休掉她們，不會太為難。”
“可是，可是……”宋美齡漲紅了臉，欲言又止。
宋靄齡是何等聰明之人，看小妹的樣子就知道她心裡在想什麼。
“我知道，你心里肯定在想關於那個蔣介石的種種風流韻事，怕他跟你結婚後，再作出那種見不得人的事來，對不對？”
這番話簡直說到宋美齡的心坎上去了，她不好意思地點點頭。
宋靄齡這時又把她精闢的見解拿了出來。她解釋說：“彼一時，此一時也！當日蔣介石流落上海灘，對革命悲觀失望，自然難免產生一些自暴自棄的行為。他一旦成為'革命''領袖'和'偉人'，他自然要處處小心謹慎，自尊自愛，為人表率，更何況有小妹這樣的美貌、能乾而又高貴的夫人在一旁襄助與管束，不怕他不勒馬收韁，重塑形象。”
“那還有一個很重要的問題，就是他的宗教信仰，他不是基督徒，這一點別說母親那里通不過，就連我也接受不了。”
“那倒不用擔心，想來他也是個聰明人，不會在江山美人與宗教信仰之間捨本逐末的。”宋靄齡很有把握地說道。
聽大姐這麼一說，宋美齡心頭輕鬆了許多。
看宋美齡已經被她說動，靄齡又極力鼓勵美齡，一旦蔣宋聯姻成功，這就將成為20世紀中國最具轟動性的世紀性婚姻。蔣宋兩個顯赫家族的結合，將改變歷史發展的趨勢，它對宋氏家族的影響，更是無法測度。美齡一旦與蔣結合，完全可以利用自己的非凡魅力，去克服蔣介石身上的某些消極因素，以對歷史負責的態度，勇敢地負起重任。
在說服了美齡之後，宋靄齡的第二步計劃是引入蔣介石。
1922年12月初的一天，蔣介石應邀參加了宋子文在上海莫里哀路孫中山寓所裡舉行的基督教晚會。
蔣介石本不是基督徒，參加這樣的晚會純屬捧場，湊熱鬧，至多是開開眼界而已。就是在這個晚會上，蔣介石艷星高照，結識了宋美齡，並為之傾倒，不能自拔。蔣介石決心將其追到手。
當然，蔣介石對和宋家聯姻的好處比宋靄齡更清楚。宋家和孫中山的關係是蔣介石首先考慮的，一旦和孫中山成為連襟，那麼他蔣介石就是孫中山名正言順的接班人。而宋家的經濟實力和爭取外援的能力，也是蔣介石所看中的。
另外，除了政治方面的考慮外，宋美齡的美貌、學識、氣質，特別是宋家小妹那獨一無二的才氣，恐怕全中國也找不出幾個來。
《大公報》的創辦人之一胡霖，在一次談話中說：“蔣的婚姻是一次精心預謀的政治行動。如果美齡成為他的妻子，他便在與西方人打交道時有了'嘴巴和耳朵'。但是，如果說蔣沒有愛上美齡，那是不公平的，蔣顯然把自己視為一名'英雄'，而在中國歷史上自古都是英雄愛美人。出於政治上的考慮，蔣可以做任何事情。在當時的情形下，娶一位新妻子對蔣來說是非常合理的。”可對於宋靄齡來說，問題的關鍵是如何讓蔣介石接受自己的條件。這就是，他如果想與宋氏家族聯姻，第一必須休掉原先的3位妻妾；第二必須成為一個基督徒；第三必須保證使孔祥熙及宋氏家族的重要成員都能夠在未來的政府中佔有重要職位。要讓蔣介石能完全接受這樣的價碼，似乎也不是件容易事。
所幸的是，正當宋靄齡在絞盡腦汁設計定策的時候，中國政壇風雲突變。大革命失敗後，蔣介石在南京成立了“國民政府”、“中央黨部”；汪精衛則在武漢成立了“國民政府”、“中央黨部”。雙方皆以“正統”自稱，形成寧漢兩政權對立。寧漢對立發生，作為當時中國主要財團的宋氏家族，成為寧漢雙方爭奪的重要目標，一時身價奇高。此時，蔣介石搶先與宋氏家族的掌門人、大師姐宋靄齡接上了關係。他們始有九江會晤，繼而蔣又無條件地接受宋開出的全部價碼，這樣蔣宋聯姻的大局已定。自此以後，蔣介石與宋美齡之間鴻雁傳書，信使往返，儼然一對難捨難分的戀人。
在分別做好了宋美齡與蔣介石的工作以後，宋靄齡開始實施她的第三步計劃，這就是把母親宋老太太送到日本旅遊。
宋靄齡懂得，在宋氏家族中真正能夠左右蔣宋婚姻的人，無疑是老夫人。但如果母親遠行，這問題又當別論了。不但大姐說話的分量有所不同，而且可以更加方便地居於幕後設計策劃，促成事態向預期的方向發展。等到事情已成定局，生米做成熟飯，即使母親反對，也難以改變了。
於是，宋靄齡以局勢混亂為由，力勸母親暫避日本。結果，宋老太太離開上海僅半年時間，蔣宋聯姻已成不可逆轉之勢。宋靄齡也懂得，男女情愛之事，政治權勢和經濟利益固然重要，但男女感情也是必不可少的，當務之急，還須安排一次蔣宋秘密旅遊的機會，以增進小妹與蔣介石之間的相互了解和信任。蔣介石因孫中山和宋慶齡的關係，早就認識宋美齡。兩人雖以兄妹相稱，十分親熱，但畢竟沒有相親相愛的意思。等到決意要談婚戀時，蔣介石倒突然緊張起來，找來陳布雷，求教第一次約會如何安排為好。
陳布雷認為，第一次約會的地點，南京、上海皆不好。他說：“蔣先生鎮南京，召宋女士來見，有擺大丈夫架子之嫌；若蔣先生去上海見宋女士，又有低三下四之嫌……只有江蘇省省會鎮江市——按路程計算，蔣先生主動往上海走了100裡，宋女士往南京追了200裡。大丈夫的架子放下了，宋女士的主動熱情又發揮出來了……”
這個建議得到了蔣介石的讚賞和首肯。
陳布雷建議相會地點定在鎮江焦山。第二天，陳布雷陪蔣介石把焦山上的景點逛了個遍，把每個景點的來歷、寓意及如何引申到愛情上，一一作了詳細講解。第三天，蔣介石早早來到焦山渡口迎候宋美齡。宋美齡剛下車，蔣介石就按陳布雷的計劃，上前拱手道：“佛家普度慈航，請問宋女士可願登舟？”
宋美齡見蔣介石今日如此溫文儒雅，頓生好感。笑道：“我雖不信佛而信基督，但兩教同理，普度眾生。”邊說邊在蔣介石的攙扶下，輕盈地登上渡船。開局順利，好兆頭。第一天，蔣介石一個人說，宋美齡只管聽，不答話。當然，蔣介石說的都是從陳布雷那兒“現販現賣”的。宋美齡雖沒有表態，但心裡已覺得蔣介石蠻博學的。
第二天，蔣介石開始討好宋美齡。
兩人走在“鶴橋”上，蔣先介紹“鶴”因何象徵長壽，接著祝宋美齡“松鶴延年”。
走進“百壽亭”，他先介紹100個不同字體的“壽”字之妙處，緊接著祝宋美齡“永壽永康”。
宋美齡聽罷不由得笑了。
第三天，宋美齡主動邀蔣介石登“觀瀾閣”。蔣介石連連搖頭說：“無瀾可觀……無瀾可觀……”宋美齡頓覺奇怪：“既有'觀瀾閣'，為何無'瀾'可觀？”
對這個問題的答案，陳布雷早有交代，應講清前後兩層意思。蔣介石這時卻把陳布雷兩層意思的先後順序顛倒了，脫口先說出後一層意思：“宋女士放心，縱有千難萬險，只要有蔣某在，定能化難為易，化險為夷。”宋美齡先是一愣，隨後嗔怪道：“你胡扯什麼呀？這'觀瀾閣'之'瀾'，是'波瀾'之'瀾'，怎麼扯上'千難萬險'？”蔣介石心一緊，知道自己弄錯順序，趕忙解嘲：“一樣嘛，一樣嘛……宋女士難道沒看到山門口那4個大字'海不揚波'？海都不揚波了，江上何來'瀾'呢？江上無'瀾'，蔣某更不怕'難'噢。豈不是化難為易，易如反掌？”
第四天，宋美齡主動邀請蔣介石到山中“定慧寺”上香。蔣介石有點遲疑，因為陳布雷知道宋家信奉基督教，對佛教寺院不會有興趣，故而未對蔣介石去定慧寺有所交待。現在宋美齡竟然提出這個要求，蔣介石擔心自己進入寺院“一問三不知”。
他勸阻：“宋女士篤信基督教，蔣某也希望與宋女士同信仰。佛教寺院就不用去了吧？”
哪曉得宋美齡並不領情，她也有她的“孝心”，反問蔣介石：“蔣老夫人不是虔誠的佛教信徒嗎？我們代她去上一炷香，豈不更好？”原來宋美齡是想代未來的“婆母”上香，作為兒子的蔣介石還有何理由拒絕？蔣宋兩人讓侍從買好香燭，一起進入寺院，按佛教的禮儀點燭、上香、磕頭……
一切都是那麼真心誠意。
走出寺院，宋美齡面對山門上“定慧寺”三個字，突然問蔣：“請問大總裁，能不能給小女子講一講這'定慧'二字的涵義呀？”
蔣介石一下子愣在那裡，不過，他急中生智，馬上答道：“'定'者，是蔣某決定之'定'，'慧'者，是宋女士慧眼之'慧'——蔣某心中早已決定，借宋女士之'慧'，為中華民國增輝。”宋美齡大笑不止。第五天，蔣宋遊覽“鄭板橋讀書處”。
蔣感嘆：“蔣某半生戎馬征戰，耽誤了多少讀書的時間。後半生真想隱居於此，以鄭板橋為楷模，好好讀幾年書。”
宋美齡會心地笑了。兩人走到“鄭板橋讀書處”旁邊的“別峰庵”門前時，宋指著庵門說：“大總裁隱居焦山讀書，小女子願在此庵帶發修行，終生陪伴在大總裁身旁……”
蔣介石欣喜若狂，連問：“是嗎？您不後悔嗎？”
宋美齡堅定地回答：“永不後悔。”這樣，蔣介石與宋美齡到鎮江作10日遊。每日里雙飛雙憩，形影不離，相互間情投意合，盡訴衷腸。
美齡回到上海，見到大姐靄齡時的第一句話，便是“此生非蔣氏不嫁”。
宋靄齡聽了嫣然一笑，心中卻是暗暗稱讚蔣介石果然好手段，幾天工夫，便把一個原本十分高傲的小妹弄得神魂顛倒，死心塌地了。
宋老太太出走異國他鄉，小妹芳心已許。
宋靄齡知道，最後的障礙，是二妹對蔣介石的厭惡和宋子文對劉紀文的選擇。
宋慶齡對蔣介石發動“三·二○事件”、“四·一二”政變，屠殺工農的反共反人民的立場表示強烈抗議，同時對蔣介石的人品也極為不滿，認為蔣介石流氓氣息太濃，家有妻室，還嫖妓緋聞不斷，而嫖妓是宋家所不能容忍的。另外，蔣介石的頭腦中裝滿了帝王將相腐敗思想，和完全西化的宋美齡沒有共同點。因此慶齡認為：蔣介石向宋美齡求婚，除去政治上的利用外，根本不存在愛情。她甚至表示：“寧可見到宋美齡死去，也不願見到她嫁給蔣介石。”
但隨之而來，寧漢合流。武漢政府垮台，宋慶齡迫不得已撤離武漢，回到上海法租界寓所。因其堅貞不渝的反蔣立場，使蔣介石內心早已恨之入骨，暗中派人對她進行跟踪監視，威脅利誘。宋慶齡的處境十分危險。這時，惟一能迫使蔣介石收斂迫害活動，幫助慶齡改變處境的只有宋靄齡一人。
可是，宋靄齡對此不但不加阻止，反而處處予以默許。她在宋慶齡面前又用假作關心愛護的態度施加壓力，勸說她退出政治鬥爭，尤其不要用激烈的措詞刺激蔣介石等等，以免逼迫他做出一些非常之舉。靄齡故意告訴慶齡，最好能暫時脫離上海險境，作一段時間的出國旅遊。在如此內外壓力之下，慶齡不得不秘密離開上海，出訪蘇聯。慶齡既走，在美齡婚姻問題上的反對者只剩下一個宋子文了。宋子文和劉紀文關係密切，是相交多年的好友，再加上他認為蔣介石的人品和門第都不夠當宋家女婿的資格，因此，他對於蔣宋聯姻一直都不是很熱衷，甚至持相當的反對態度。
宋靄齡為此也準備了一張王牌，這便是請國民黨元老譚延闓出面調解。譚在國民黨內以八面玲瓏、處事圓滑著稱，被政壇稱為“藥中甘草”和“伴食宰相”，在國民黨左右兩派中都深得人緣。宋子文因才識過人，鋒芒外露，在早期初登廣東政壇時，不免遭國民黨元老派所忌，不為時人所重，宋子文懷才不遇，頗感苦悶。獨譚延闓慧眼識俊才，力排眾議，並從多方面加以提攜照拂，宋子文在廣東的境遇從此開始好轉。有此一段恩緣，宋子文視譚延闓為恩師，並相互引為知己。
宋有所求，譚無不照準；譚有所言，宋無不聽從。因蔣宋婚姻擱淺，譚受靄齡、美齡姊妹所託，與宋子文單獨面談。再三譬解，宋靄齡也從中積極斡旋，改善宋子文和蔣介石的關係，並推薦宋子文出任南京方面財政部長，結果宋子文一改初衷，不但同意蔣宋聯姻，而且應允去日本，幫助靄齡說服宋母。就在宋靄齡一個個地排除宋氏家族內部阻力的期間，蔣介石亦應宋靄齡的要求，10萬元送三夫人陳潔如赴美讀書；一幢洋房將二夫人姚怡誠安置到蘇州居住。對大夫人毛福梅，蔣介石請出娘舅向毛氏攤牌，毛福梅仍然可以做蔣氏祖宅豐鎬房的女主人，條件是必須在形式上與蔣介石辦理一紙離婚證明。毛氏乃一弱女子，如何是蔣介石的對手，至此不應也只得應了。
蔣介石三拳兩腳，3個夫人出國的出國，躲避的躲避，離婚的離婚，終於又是光棍一條。 1927年8月13日，蔣介石第一次下野。開始了全力向宋美齡求婚的努力，這之後不久，他以“舉世所棄之下野武人”的身份給宋美齡寫了一封情真意切的“情書”
。該信於1927年10月19日發表在天津的一家天主教報紙上：“餘今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領。當時或因政治關係，顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對戰疆，叱吒自喜，迄今思之，所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知如此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”
蔣介石在此正式向宋美齡求婚。宋美齡以女性對落難“英雄”的同情心理和俠客心腸，正式接受了蔣介石的求婚。
9月16日，宋靄齡以大姐和“紅娘”的雙重身份，在上海的家中召開新聞記者招待會。向眾多的記者和攝影師介紹了蔣介石和宋美齡，並宣布：“蔣總司令即將與我的三妹結婚。”9月28日，蔣介石東渡日本，正式向宋老太太提出與美齡成婚的要求。蔣在作出將盡力研究《聖經》，以便皈依基督教的承諾後，宋母終於在靄齡造成的既成事實下，慨然應允蔣宋聯姻。至此，蔣宋聯姻已成為不可逆轉之勢，只等婚禮的舉行了。