一九〇六年五月間，蔣介石首次東渡日本，雖未能入學，卻初識了陳其美(參閱L〇h，the Early Chiang Kai-shek，P．121— 122)，於其生平關係至大。蔣氏家譜以及陳布雷編蔣介石年表，都說他於光緒三十三年由陳其美介紹加入同盟會，是錯誤的。因該年系丁未年，是一九〇七年的二月三日到一九〇八年的二月一日。整個一九〇七年，蔣都在國內，不可能在日本加入同盟會。即使一九〇八年之春，蔣第二次踏上日本國土，但陳其美已自日本回國(見姚輝《辛亥革命時期的陳其美》，頁二十九)，失之交臂，不可能於此時在日本相見，更不可能於此時由陳介紹入同盟會。陳介紹蔣入會，很可能在上海，因蔣在日留學，於假期經常回國。設於東京的同盟會，自孫中山離日後，已形同分裂，多系反孫一派，而陳其美是屬於孫派。說蔣介石參加同盟會，不如說參加孫、陳一派，較為實際。當時加入同盟會的手續很簡單，很可能蔣在上海填表由陳其美監誓加入同盟會的。總之，蔣是陳其美的人馬，為陳驅馳。蔣在辛亥革命前後的活動，都由陳主動決定，主要於辛亥年參與杭州舉事。陳給了蔣三千六百元和一百名“先鋒敢死隊”，到杭州後於十一月四日攻打浙江巡撫衙門，當時清吏早已風聲鶴唳，全無鬥志，不攻而下，五日即控制市區，六日抵抗結束。蔣自杭返滬。當時上海亦已光復，宣布獨立，陳其美利用上海商團的捐款，組成滬軍第五團，任命蔣介石為團長，隸屬黃郛的第二師。陳、黃、蔣三人遂換帖拜把，結為兄弟。這是蔣介石生平多次結拜的第一遭。
蔣介石在辛亥革命史上的業績，不過如此，如果他於杭州舉事陣亡，歷史名聲不會高過王金發。
辛亥革命之後，他為大哥陳其美暗殺了革命元勳陶成章；一九一四年孫中山討袁，他在上海奉陳命辦事；同年七月赴東北，也是奉陳之命。直到一九一六年五月十八日，陳其美被刺身亡，蔣一直是陳其美的人，與孫中山的關係是間接的。
陳其美之死當然使蔣介石悲痛萬分，他以義弟的名義寫了一篇情見乎辭的《祭陳英士文》，劈頭就是：“嗚呼!自今以往，世將無知我之深、愛我之篤，如公者乎!”後來他更愛屋及烏，發蹟之後，重用陳其美的兩個侄子——陳果夫與陳立夫，以至於有“蔣家天下陳家黨”之說。
陳其美死後，蔣與孫逐漸建立起比較直接的關係。但是後來國民黨官方又“事後聰明”，總想渲染孫蔣關係，提早孫蔣初識的時間，如黎東方在《蔣公介石序傳》中說：
蔣公在光緒三十四年加入同盟會，到了宣統二年六月中旬才有機會與國父在日本見面。原因是，國父在光緒三十二年二月十七日，便已經被日本政府強迫出境，到了宣統二年六月才能夠再來。在光緒三十四年介紹蔣公加入同盟會的是先烈陳其美。在宣統二年六月間介紹他謁見國父的，也是先烈陳其美。國父看到蔣公，十分欣慰；當時在同盟會同誌之中，軍事專門人才極少。國父和蔣公談了很久，談到具體的革命方略與軍事計劃。其後，陳先烈告訴國父說，蔣公不僅是一位卓越的軍事學者，而且言語踏實，見解透闢，一定能成為“革命實行家”。是同盟會“真正需要的人物”。 (頁二十七）
黎東方的“國父”，就是孫中山。孫於一九〇七年被日本政府強迫出境，那是光緒三十三年，不是三十二年。至於宣統二年(一九一〇)六月，蔣經陳介紹，與孫在東京初識，以及孫慧眼識蔣等等，都是照錄國民黨官方的說法，目的為使兩雄愈早相見愈好，以便建立革命法統相繼。黎東方的說法還算含蓄的，貝華主編的《蔣介石全集》中的《蔣介石先生傳略》中，竟謂陳在孫面前，盛稱蔣，以至於孫在東京，“欣然欲往晤”，最後總算陳其美說他是晚輩，還是請他去看孫中山，於是蔣介石“衣士官學校制服”(按蔣介石並沒進過士官學校，詳見李敖在《千秋評論》第四十九期所寫的《蔣介石是日本士官學校畢業的嗎？》一文)，“意態雄越，垂手立於總理前”，孫中山“瞪目注視者良久”，乃大喜讚歎，“相與暢論時政，夜深不忍別”。後來任何計劃，都要先問蔣介石云云。董顯光的英文本，更說“兩雄相見”場面，恨無藝術家在場傳真，而孫居然說出蔣介石是“我們革命的英雄”(the her〇〇f 〇ur rev〇luti〇n)(頁十三)之言。鄧文儀的《蔣主席》一書，更加錦上添花，於“兩雄”東京相見一幕，花樣又翻新，借孫中山之口，說出“這個士官學生，將來一定是黨裡了不得的人才”，不知蔣介石根本沒有進過日本士官學校。
其實蔣介石絕對不可能於一九一〇年或一九〇九年見到孫中山。關於一九〇九年說法(就是吳敬恆、陳布雷兩人的說法)，其實不攻自破，因為一九〇九年全年，照《國父年譜》(增訂本)，孫中山根本沒到過日本，既然沒到過日本，則蔣介石在日本見了孫中山之說，自然無法成立!至於一九一〇年說法，照《國父年譜》(增訂本)，這一年孫中山在六月十日雖到過日本，但是同月二十五日就被日本人花錢送走，去了新加坡，來去匆匆，十五天中，“行動尤為縝密，即同盟會員亦少晤見”，只見了黃興、趙聲、宋教仁、譚人風。根本無從見陳其美，更遑論陳其美介紹來的無名之輩矣!照徐詠平《民國陳英士先生其美年譜》，一九一〇年全年，陳其美並不在日本。陳其美既不在日本，則陳帶蔣見孫之事，也就根本不能成立矣!
再從蔣介石自己的說法中，可見嚴重矛盾與破綻。蔣於一九三五年八月十三日，在峨嵋軍訓團升旗典禮講《革命軍的基本要素》，說“十八歲追隨總理”，但是在《三十九年(一九五〇)元旦告全國軍民同胞書》，則說“追隨國父”，始於“幼年”。既云“幼年”，則再寬限的說，恐怕也在十歲以下。十歲以下年紀，即“追隨”孫中山，“參加革命”，自然與史實不合。另一方面，一九七五年三月二十九日，他在裡又說：
自餘束髮以來，即追隨總理革命，無時不以耶穌基督與總理信徒自居……
“束髮”是古人男孩成童，將頭髮束成一髻；用以像徵成童。這一敘述，或可相當於一九五〇年“幼年追隨國父”的說法。但是“幼年”也好、“束髮”也罷，無奈都與史實不合。即使是“十八歲追隨總理”的說法，也是完全失實無據的。因為照任何一種蔣介石年表，他十八歲那年是一九〇四年，那年他仍在家鄉風麓學堂念舊書，距離所謂“兩雄相見”的一九〇九年或一九一〇年，還隔五六年之久。既然如此，又從何“追隨國父，參加革命”呢？
蔣介石初見孫中山的正確日期，無意間自己提供了線索，他在《三民主義青年團成立二週年紀念告全國青年書》中，明明說他見孫中山的日期，並不在民國前二年(一九一〇)，而是在民國後二年(一九一三)，乃“餘二十七歲，即民國二年討袁之役初起之時期”!另外於一九六三年，又一次無意間透露他見孫中山的日期，並不在民國前二年(一九一〇)，而是在民國後二年(一九一三)，乃“直到二十七歲，總理才對我單獨召見”。旅美學者陸培勇也認為“二人之初見，該在一九一三年三月底到六月中，當孫先生在上海的時候”。 (氏撰《蔣介石先生參加孫中山先生的革命運動》，載《蔣中正先生與近代中國學術討論集》第二冊，頁八十五)足見官方欽定傳記中的“兩雄相見”，雖然一篇篇寫得神龍活現，卻篇篇都是神話。