林語堂看重錢，會賺錢，在20世紀30年代的上海文壇人所共知。他的高收入也是遭人詬病的一大原因。中國文人講求“君子固窮”，林語堂對此有一番精彩的辯解：
向來中國文人之地位很高，但是高的都是在死後，在生前並不高到怎樣。我們有一句老話，叫作“詩窮而後工”，好像不窮不能做詩人。我反對文人應窮的遺說。文人窮了，每好賣弄其窮，一如其窮以極，故其文亦算已工。好像古來文人就有一些特別壞脾氣，特別頹唐、特別放浪、特別傲慢、特別矜持，因為向來有寒士之名，所以寒士二字甚有詩意，以寒窮傲人，不然便是文人應懶，什麼“生性疏懶”，聽來甚好，所以想做文人的人，未學為文，先學疏懶。再不然便是傲慢，名士好罵人，所以我來罵人，也可以成為名士，諸如此類，不一而足，這都不是好習氣。
上海那時的文化出版業競爭很激烈，打著各種旗號的刊物多如過江之鯽，讀者買不買賬，得看有沒有名作家撐場面。於是名家名品是一稿難求，普通作家是數稿難發。北方文化圈集體南遷，更使競爭白熱化。
初闖上海灘的林語堂倦於鉤心鬥角，爾虞我詐，想安安分分地靠爬格子吃飯，卻發現這碗飯遠沒有他想像中那麼容易吃。吃飯問題成了頭等大事。
窮則思變。他想的第一個辦法就是“一稿兩投”。同樣的內容，寫一份中文的，寫一份英文的，這樣可以得兩份稿費，而不至於有道德上的限制。有人高度讚揚說，林語堂的中文好到無法翻成英文，他的英文也好到無法翻譯成中文。
機會不經意間終於來了。
上海商務印書館出版了周越然編寫的《模範英文讀本》，被選入教科書，賺了不少錢。林語堂看出了端倪，教科書是一本萬利的買賣，以當前學校對英文科的重視程度看，市場不可限量。他找到孫伏園，問能不能幫著找個書局接洽一番。孫伏園在新聞界人面很活，一口應承下來。
無巧不成書，開明書局老闆章錫琛看出周越然的讀本不太符合英文習慣和語法規範，正想找一位留過洋且英文造詣高的人重新編一本。他起先找的是方光燾，可是方光燾社會事務太多，交稿日期一拖再拖。商場打的是時間戰，章錫琛急得像熱鍋上的螞蟻。吃過洋麵包的林語堂毛遂自薦，又有孫伏園當中間人，章錫琛求之不得。
開明書局尚在草創階段，資金周轉不靈，付不起一次性買斷的費用，林語堂提出按15%的市場價抽版稅，寫書期間每月預支300銀元，以後在版稅裡面扣。談好合作細節，雙方白紙黑字簽定了和約。
林語堂深知勝敗在此一舉，投入了全副的精力。他有萊比錫語言學的專業底子，又肯下苦功夫，短短幾個月時間，就完成了《開明英文讀本》，分為讀本、文法和英文名著選讀三部分。
讀本上市後，市場反應很好，一個月內加印了好幾次，連帶著名不見經傳的開明書局也旺起來，推出的書接連大賣。
其他書局見開明拔了頭籌，也想在英文教科書市場分一瓢羹。與商務、中華三足鼎立的世界書局匆匆找來大學畢業不久的林漢達編寫了一套《標準英語讀本》，鋪天蓋地地大打廣告，趁熱發行了。
世界書局的宣傳攻勢極大地影響了《開明英文讀本》的銷路。林語堂自信酒好不怕巷子深，他仔細研究了林漢達的讀本，居然發現有不少和自己的書雷同或相似之處。和章錫琛商量後，他當即以開明書局的名義致書世界書局，措辭嚴厲地要求停止侵權行為，並賠償損失。世界書局財雄勢大，壓根兒沒把新近崛起的開明放在眼裡，對抗議置若罔聞。倒是林漢達自知理虧，幾次登門未遇，就留了便條致歉。
章錫琛是個老狐狸，知道與世界書局硬碰硬無疑是以卵擊石，只能智取。他在林漢達的便條上大做文章，以《世界書局標準英語讀本冒效開明英文讀本之鐵證》為標題發表在報紙上。各大報紙相繼轉載，出版界嘩然一片。
世界書局怕事情一發不可收拾，重金禮聘了名噪一時的女律師鄭毓秀，速戰速決。鄭毓秀後台很硬，號稱“包打必勝”。她一紙訴訟，反而把開明書局送上了法庭，罪名是公開誹謗。法官的明顯偏袒讓開明書局很被動，一審下來，敗訴幾成定局。
章錫琛騎虎難下，按照法庭的賠償額，開明書局非關門大吉不可。
林語堂在過去的6個月可是外交部的秘書長，官場上的那一套，耳濡目染多多少少也學了一兩招。他趁著南京教育局編審林漢達讀本的當兒，直接上書，並把兩書對照的可疑之處一一列出，證據充分，情辭懇切。教育局主事人是北大舊時的教務長蔣夢麟，下令嚴審此案。經過專家的多方取證和討論，表決得出林語堂指控成立。教育部發了通告，明令禁止《標準英語讀本》發行。
然而，上海地方法院在世界書局的壓力下堅持原判決不變。
林語堂把教育部批文做成大幅廣告，連夜送往各大報社，搶先一步和公眾見面，製造輿論壓力。次日開庭前，部批文件已是街知巷聞，輿論界鬧得沸沸揚揚。法院尷尬不已，硬著頭皮判開明書局犯有詆毀罪，卻只是像徵性地繳罰30元了事。
林語堂嚐到了媒體宣傳的甜頭，乘勝追擊，以部批文件為要，親自撰寫了標題為《〈開明英文讀本〉何故被人抄襲冒妄》的長篇廣告軟文，既宣傳了自家書的好，又公佈了世界書局的無恥勾當。
世界書局勝是勝了，可教科書被禁，經濟損失不可估量，而且因為涉嫌“抄襲”、“冒妄”等敏感性話題，在道義上、輿論上都失了立場，聲譽大跌，最後灰頭土臉地請出教育部次長劉大白調停，單方面賠償開明的全部損失，並答應銷毀《標準英語讀本》。
這場轟動一時的版稅官司，以林語堂和開明書局的全勝而告終。
由於這場訴訟案牽涉甚廣，峰迴路轉，再加上媒體連篇累牘的相關報導，使得《開明英文讀本》在滬上一枝獨秀，銷售量飆升，連商務、中華這樣的書館都自嘆不如。有好事之徒稱，《開明英文讀本》就是靠官司的免費宣傳才打開銷路的。
林語堂趁熱打鐵，一連推出了《開明英文文法》、《英文文學讀本》（上下冊）、《開明英文講義》（三冊）等系列教科書。為了更好地刺激銷量，他還請著名畫家豐子愷配漫畫插圖。他的書生動活潑，課文和文法結合得很緊，頗受中小學校青睞。
據林太乙回憶，林語堂每年可從開明得版稅6000個銀元，按中國銀行目前的比價，一個銀元約莫等於20塊人民幣，也就是12萬，這還不包括他辦雜誌、編辭典和各種類型的股份所得的收益。
林語堂初次下海，就打了個漂亮仗，而且實惠多多。源源不斷的版稅讓經濟窘迫的他搖身一變，成了上海文壇數一數二的富人作家，比起魯迅等文化巨擘不遑多讓。欣賞的人讚他是“教科書大王”，不客氣的人則說他是靠教科書起家的“暴發戶”。
林語堂離開，也是因為經濟糾葛。
是一群意氣相投的年輕人一時玩笑而創辦的，有點玩票的性質。創刊期間，不管是主編林語堂，還是撰稿人，都抱著一個信念：雜誌是大家說話的地方，能生存就不錯了，誰也沒有計較編輯費、稿費。
誰知出埠隨即大賣，劭洵美所轄的時代書店狠狠賺了一筆。出到第10期，林語堂找到劭洵美，直言不諱：“既然雜誌有了盈餘，編輯和作家就不再乾免費活，得把報酬定下來。”
這本無可厚非，劭洵美爽快地說：“玉堂，你知道我是不管實際工作的，你去找章克標，就說是我說的，讓他定個價！”劭洵美出身官宦世家，自打娶了鬥垮“紅頂商人”胡雪巖的巨商盛宣懷孫女後，家底益發的殷實，闊少爺習氣十足，不願在錢財上斤斤計較。他所經營的文化出版業常年賠錢，便請了數學係出身的章克標出任總經理。
章克標對林語堂的越級傳話大為惱火，但不能拂了老闆的面子，答應給編輯部每月100元，稿費千字二到三元，以時價來看算不得高。
發行量越來越大，雜七雜八的交際事務日益繁重。林語堂有中央研究院的正職，還得兼任主筆，忙得焦頭爛額，人手不夠用，就自作主張聘請了陶亢德和兄長林憾廬。林語堂說這是內舉不避親，但在章克標看來，卻有發展私人派系之嫌，心裡有了芥蒂，磨擦也多了起來。
不久，林語堂提出，銷量翻了一倍，編輯費也得相應漲到200元。林語堂自認是合情合理，章克標卻暴跳如雷，氣沖沖地向劭洵美抱怨：“玉堂這麼搞，分明把當成了自家的菜園子，太重利輕義了，是個門檻精！”他站在書店立場分析：“要是每個編輯都這麼稱大，書店還怎麼管理？”劭洵美不願插手，可他畢竟是書店的老闆，胳膊肘不能往外彎：“你看著辦吧！”
章克標拿這話當尚方寶劍，對林語堂的提薪要求態度十分強硬。林語堂最受不得閒氣，想自己一手打響了的招牌，卻落得里外不是人，言詞上頗多不耐。
公說公有理，婆說婆有理，“論語同人”夾在中間，左右為難。
剛巧良友圖書公司準備辦刊物，盯上了林語堂，開出了編輯費每月500元，並提供專業辦公室一間的優厚條件。林語堂忍無可忍，一氣之下脫離了。
關於這件事，現存的資料不多，僅余章克標的一家之言。但就當時的新聞報導來看，20世紀30年代的上海文人以自由撰稿人居多，經濟來源幾乎完全依靠版稅、稿酬、編輯費，而書店盤剝的現像很突出，所以編輯和書店老闆經濟齷齪時有發生，魯迅和北新書店的版稅官司就是最著名的一樁。章克標以“門檻精”責罵林語堂，有些言過其實了。
林語堂在收入上斤斤計較，可該花的錢，一點都不吝嗇。
林家出國前一年，廖悅發的豫豐錢莊由於海外和內地來往的公司欠巨款不還，惡性倒閉。討債者查封了廖家產業。廖翠鳳的大哥吸鴉片死了，餘下的二十多口人都沒有工作，靠著廖悅發早年的一點積蓄，坐吃山空。林語堂的姐夫去世了，留下瑞珠和8個孩子；大哥也走了，留下孤兒寡母；二哥玉霖失業，他有7個孩子；三哥處於半失業狀態，三嫂體弱多病，醫藥費也是一筆不小的開支……所有這些，都是靠語堂津貼。
1938年，林語堂的總收入達36000美元，開支12000美元。翌年年初，他把剩餘的款子買了10萬銀元，存入中國銀行。稍後又用2300美元兌了13萬銀元，分七年、十年、十四年定期存款，這樣三個女兒在二十二歲的時候，每人本息可得10萬銀元。旁人很不理解，把錢存在美國銀行不是更保險嗎？林語堂篤定地回應：“我對中國貨幣有信心！”抗戰勝利後，物價飛漲，比抗戰前上漲了6萬倍之多，林語堂的存款連本帶息取出來，成了廢紙一堆。
抗日戰爭期間，林語堂為國內難民多次慷慨解囊，還以每年720法郎的花消，收養了6個中國孤兒。
他還僱人為老家坂仔村民修學堂，買低窪田地挖大魚塘，買田園，並且買台灣的甘蔗種苗、柚子苗、樹苗給鄉民栽種。信後的署名是林小德、林旺火、林生仔、林發仔。
林語堂教育女兒：“金錢藏在我們自己的口袋裡，而不去幫助別人，那錢有什麼用處呢？金錢必須要用得有價值，又能幫助別人。”
一個人。一個文人。林語堂的兩面金錢觀其實很簡單。