９月中，希特勒再次申請進藝術學院。然而，他所呈交的畫，這一年來孤軍奮戰的勞動成果，卻被人不屑一顧，連考試都不准他參加。第二次遭拒絕所帶來的打擊，使他面臨著能否生存下去的問題。他所居住的斯通帕加斯的那間房子，很可能已耗盡了他所繼承的財產。即使他也分得了一份母親的遺產——這是值得懷疑的——那也不夠維持他在維也納再住一年的費用。他的第一個選擇是另租一間較便宜的房子。 １１月中旬，他通知查克雷斯退房，付清了當月他應付的一份房租。儘管他等候了庫比席克片刻，但最後連一張條子也沒留便搬進了座落在維斯巴諾夫另一端的一座陰暗的大樓內——地點在費爾伯大街，大樓俯瞰鐵路場。
１１月１８日，他到警察局登記了新住址（這是奧地利和德國的規矩，搬家需登記），所填職業是“學生”，而不是“畫家”。幾天后，庫比席克來到維也納。在希皮塔耳時，希特勒曾寄明信片一張給庫比席克，上邊只有一句話：“為你之命名日特致最良好的祝愿。”雖然此後庫比席克未曾收到信，由於他已習慣了希特勒的長時間沉默，抵達維也納時，他還以為希特勒會到月台上來接他。但月台上根本就沒有什麼希特勒，在檢查了自己的沉重的箱子後，他便匆忙趕到斯通帕加斯２９號。他不明白，希特勒搬了家為何連一張條子也不留。他將自己的新地址交給了查克雷斯太太。時間一星期一星期地過去，但希特勒仍隻字不來。庫比席克不解。是否得罪了他，而自己又一無所知，分別時，他們是好朋友呀，而後來的信也沒有冷淡之感。
再次去林嗣時，庫比席克見了阿道夫的姐姐，他向安吉拉要希特勒在維也納的新地址，她粗暴地說她不知道，他沒給她寫信。接著，她便批評庫比席克，說她弟弟逃離現實也有他一份責任。他“強硬地”為他的朋友辯護，認為她只不過是鸚鵡學舌，重複里奧的意思而已。兩人話不投機，庫比席克轉身便走。
阿道夫與庫比席克割斷了關係，連一切會引起他想起林嗣和家鄉的事物也一概不理。他對庫比席克的感情並不像庫比席克對他的那樣強烈；就希特勒而言，他們的關係已告一段落——至少是在目前。另外，庫斯特爾取得了成功，自己則遭失敗。 １９０９年４月２０日，希特勒在費爾伯大街那座可怕的大樓裡孤零零地慶祝了自己的２０歲生日。一月又一月，他忍受著周圍毫無生氣的環境，繼續過著他在林嗣過的那種夢想生活。他孤獨地、安靜地打發著日子，可謂是深居簡出。鄰居們記得，他對人彬彬有禮，但與人疏遠。鄰近飯館裡（叫庫巴達自助飯店）有個掌櫃對希特勒的印象卻極其深刻，“因為他性格孤獨，很安靜，又喜歡讀書，好像很嚴肅，與別的年輕人不同。”她非常尊敬他，常額外給他一大塊夾肉煎餅。
到了夏末，希特勒又面臨另外一個危機。除了每月２５克朗津貼外，他已末路窮途了。他又從費爾帕大街遷至維斯巴諾夫南邊的一個較小的樓內，地址是塞斯奧塞大街５８號，２１號房——一個小房間。這裡與先前的住地一樣嘈雜，狹窄的街道上電車來來往往。 ８月２２日，希特勒重新在警察局登記了地址，這次他稱自己是“作家”。但是，不到一個月他又離開了較像樣的住所，消失在窮困的底層社會中。他未留下片言只語，警察局表上“將來住址”一欄是空白；“何時遷出”一欄裡填的是“未定”。他身無分文，又不能或不願工作，在爾後３個月內，他到處流浪，成了一名流浪漢。他睡在公園里或門廊下。在一段時間內，他的家就是普拉特——多瑙河彼岸一著名的遊樂場。若遇大雨，他就在園廳的拱橋下躲避，以外衣當枕。那年嚴冬又來得早。 １９０９年１０月底，他被迫在室內尋找棲身地，他睡在酒吧間裡、臟室里或宿於價錢便宜的低級客棧內。他還在凱撒大街一家咖啡館裡睡過，也在埃爾伯格大街一猶太慈善家開辦的“熱室”裡宿過。一次，他在一勞工營裡找到了一席之地——該地骯髒不堪，還得與其他無家可歸的人們共宿。他無法入眠，因為空氣惡臭，孩子們又不斷哭鬧，還有醉漢打老婆。
“即使現在”，他後來寫道，“一想到那些可憐的窩，那些避難所和平身地，那些齷齪、惡臭的可怕圖景，我就全身發抖。”那曾是“'一千零一夜'裡出來的令人銷魂的城市”維也納，現已搖身一變成了不幸的叢林，並成了“抱歉地說，我生活中最苦難的時期的活記憶。”他轉而求助於教堂，每晨９時便在座落在他的老住所斯通帕加斯附近的修道院門口排隊領湯。對流浪漢說來，這叫“拜訪卡瑟”。卡瑟可能是修道院長的名字，或聖·卡瑟琳修道院的名字。
時至深秋，他差不多已將衣裳變賣淨盡，連那件冬天禦寒的黑大衣也賣了。這樣，大雪和寒冷迫使他進一步蒙受恥辱。在聖誕節前不久的一個黃昏，他縮身於單衣內，急急忙忙趕至城郊的梅德林。他花了兩個半小時才抵達目的地——平民收容所。抵達時，他雙腳疼痛難忍，筋氣力盡。這家收容所是某慈善團體興建的，經濟上的主要支柱是愛波斯坦家族。它始建於１８７０年，後得重新大力裝修，於一年前重新開放。在這裡，無家可歸的人們——包括全家老小——只需花點小錢，便可住上房間。凡體力上允許的住客，仍需做點家務或打掃衛生之類。這是一座現代化的大樓，孤零零地聳立在一起開闊地上，樓內房間寬敞，空氣充足，床舖的排列有如軍營內，床號編在金屬衣架上。主要的飯堂——那裡供應的麵包和湯均極充裕——不僅工作效率堪稱楷模，氣氛也相當愉快。樓內眾多的淋浴室、洗碗處，還有廁所，全都一塵不染。