楊翠喜的命運讓人唏噓。光緒末年，段芝貴為了巴結權貴，將楊翠喜買下獻給有名的花花公子——慶親王之子載振貝子。御史趙啟霖聯合岑春煊上奏朝廷，彈劾載振，由此引出令朝野嘩然的官場花案。 此案發生後，楊翠喜被偷偷送回天津，成為鹽商王益孫家裡的小妾。王益孫在其宅前院為楊翠喜另建房3間，並帶私家戲樓，讓其在戲樓裡唱戲過癮。但為防止世人口舌，他不准楊出屋一步。楊每日如同坐監，由於心情鬱悶，一代名伶不足30歲即早早地離開了人間。所遺二子，下落不明。 十八歲時，李叔同由母親做主與俞氏結婚。在關於李叔同的資料中，並無俞氏真實姓名的記載，只知道小名蓉兒，是天津一位茶商的女兒。她是一位舊式女子，相夫教子，克己持家，但卻始終未能獲得丈夫的愛。

李叔同肖龍，俞氏比他大兩歲，肖虎，李的保姆王媽媽說二人為“龍虎鬥”，一輩子不合。而不幸為王媽媽所言中，婚後，李、俞相敬如賓，但卻並不算琴瑟相和，日後更是聚少離多，有名無實。婚後不久，俞氏產下一子，乳名葫蘆，但不幸夭折。 俞氏與李叔同共度的時光，是在二人婚後遷居上海，到李留學日本之前的幾年間。母親去世後，李叔同扶靈北上，辦完母親的喪儀後，他將妻兒安頓在天津老家，隻身赴日本留學。 從日本回國後，李叔同在天津住了一年多。據其子李端回憶，在他的印像中，父親沒有在家中度過春節。當時李叔同將日本妻子安頓在上海，春節期間，他可能在上海度過了。 1912年，李叔同離開天津後，就再也沒有回過天津。從此，俞氏和兩個兒子一直在天津的老家中生活。

李叔同出家對俞氏打擊極大，李端回憶，李叔同出家後，俞氏為了打發寂寞的日子，就到一家刺繡學校裡起學繡花，後來又在家中找了幾個女伴教他們繡花，但沒多久就散班了。 李叔同出家的消息傳到天津後，李叔同的二哥認為，俞氏應當前往杭州勸說李叔同還俗。俞氏知道李叔同的個性，當時沒有前往。但他們對於他的出家並不理解，而李叔同則對家人說：“你們只當我得'虎列拉'死去就完了。” 俞氏於1926年病逝，享年四十五歲。她最終沒有等到能與李叔同破鏡重圓的一刻。 弘一出家後，從未回過天津。 1922年，他曾致函侄兒李圣章，說他日道業有成，或可與家人相聚。夫人俞氏過世時，他曾有過回鄉省親之念，但終未成行。 1927年，二哥李文熙六十大壽，特來信請弘一回天津，並彙大洋百元作為盤資。弘一帶著弟子準備回去，但到上海後，他未再北上。

李叔同在上海期間，有過一段寄情聲色的生活。 1901年秋，他入南洋公學後，自覺應脫離這種生活。 1902年秋，李叔同致信許幻園道：“……小樓兄（張小樓）在南京甚得意，應三江師範學堂日文教習之選，束金頗豐，今秋亦應南闈鄉試，聞二場甚佳，當可高攀巍科也。××兄已不在方言館，終日花叢徵逐，致迷不返，將來結局，正自可慮。專此，祗頌行安！不盡欲言。” 李叔同與上海名妓李蘋香有過一段情緣。 1904年的時候，李叔同曾為鑠鏤十一郎（章士釗）著的人物傳記《李蘋香》作序，在序中，李叔同感懷當初與她的交往，二人曾有詩詞互贈。 李蘋香原名黃碧漪，寫得一手好詩詞，居室名叫“天韻閣”，她的幾部詩文集就以居室名命名出版的。李蘋香自幼聰穎，八歲開始作詩，據說，當地一位名宿在偶然看到她的詩作後，拍案叫絕道：“此種警艷，當於古人遇之，至於今人，百年來無此手筆！”

據《李蘋香》一書記載：1897年，李蘋香十八歲時，與母親以及異母兄弟三人，到上海去看賽馬會。母子三人貪玩了幾天，一下子用光了盤纏。當時，他們隔壁正好住著一位潘姓客人，三十多歲，長相醜陋，自稱是嘉善縣人，與李老家嘉興是鄰縣。他熱情地以老鄉的名義，表示願意資助李氏母子，並讓他們在上海繼續遊玩，一切費用由他支付。幾天過去，錢花得差不多了，潘某提出要娶李蘋香為妻。無奈，李蘋香只好尊母命，與潘某同居。 潘某是個無賴，家中早有妻兒。原配妻子見他另結新歡，不許他進門。於是，潘某隻好帶著李蘋香來來到蘇州。為解決生計，潘某竟然讓李去做妓女，李蘋香從此淪落風塵。不久，潘某帶著李蘋香來到上海。由於李蘋香才藝出眾，很快被文人們授以“詩妓”之譽，成為上海名花。

1901年夏，李叔同避禍滬上，與李蘋香相識，兩人一見傾心，相見恨晚，互相引為知己。 進入南洋公學學習後，李叔同與李蘋香的交往更加頻繁了。除了上課，他的空餘時間幾乎都是和李蘋香待在一起。 母親病故後，李叔同決定遠赴日本留學。他又寫下《和補園居士韻，又贈蘋香》七絕四首，告別李蘋香，李蘋香一寫詩回贈。 李叔同遁入空門後，將自己的存書、書畫作品以及印章全部捐贈了出去，其中，名妓朱惠百、李蘋香所贈詩畫送給了好友夏丏尊。 1906年，李叔同在東京結識了他的日本妻子，這是李叔同一生中最諱莫如深的一段感情，關於此女，相關資料都記錄不詳，李叔同幾乎不向友人提起此女，而李的友人也鮮少有人見過她。

此女名字據記載有葉子、誠子、雪子、福基之說，這裡採福基。兩人最初的相識是因為學習西洋繪畫的李叔同需要一位裸體繪畫的女模特。 1906年的11月，正在練習繪畫的李叔同無意中看到了給他送飯的房東女兒福基（福基的身份存在各種版本，有說法稱她是藝校的學生，也有說認為她從外地到東京謀生），剎那間，李叔同發現了自己尋覓已久的最佳模特人選。李請福基做自己裸體模特，福基答應了。福基成了李叔同的專職模特，每當畫作完成，李叔同都會讓她評價一番。在一段時間的合作後，二人暗生情愫，跨越了畫家和模特的界限。 二人是否結婚，我們不得而知。 1911年3月，李叔同帶著福基回到中國。大約為避免矛盾，李叔同將她安頓在上海，自己先是在天津直隸模範工業學堂任圖畫老師，後任教於浙江省立第一師範學校。在天津時，一到假期，李叔同便回上海與福基團聚；在杭州任教時，一般每週週末回上海，星期日下午返回杭州。

李鴻梁記錄過海倫路的李叔同寓所：“是一上一下的房子，除靠壁的書架以外，還有一架可以旋轉的方形兩層書架，擺在進門的右角，上面有一個圓盆，裡面栽著松竹梅三友，半盆泥土低陷下去處鋪上了些細粒的白石……” 1918年正月十五，李叔同在杭州虎跑寺皈依佛門，他和福基12年的情緣走到盡頭，從此佛俗異途，永不相敘。 出家後，李叔同請好友楊白民轉告福基自己皈依佛門之事，並委託楊將她送回日本。 豐一吟記載，福基曾到杭州與弘一會面。她在得知李叔同出家的消息後（也有說法稱她是回日本後幾年後，又重新到中國與弘一會面），找到楊白民，要求見李叔同一面，楊只好將她帶到杭州。弘一法師得知後，不好迴避，於是同意在西湖邊會面。福基懇求弘一不要棄她而遁入空門，但是弘一去意已定，送給她一塊手錶作為紀念，並說：“你有技術（福基原本學過醫），回日本去不會失業。”會面結束後，弘一就雇了小舟回寺。

福基與李叔同未育有兒女。楊白民按李叔同的委託，將其送回了日本，從此福基再無任何消息。 黃炎培記載，李叔同的夫人曾到上海，要求楊白民夫人和黃炎培夫人陪她到杭州找李叔同。三位女眷在杭州走訪了好多寺廟才找到。四人一同到嶽廟前臨湖的一家素食店用餐。吃飯時，三人問一句，李叔同答一句，一頓飯吃完，李始終沒有主動說過一句話，也沒有抬頭看一下女眷們。吃完飯，李便“告辭歸山，僱一葉小舟，三人送到船邊，叔同一人上船了，船開行了，叔同從不一回頭。但見一槳一槳盪向湖心，直到連人帶船一齊埋沒湖雲深處，什麼都不見，叔同最後依然不一顧。叔同夫人大哭而歸。” 黃炎培的這段記載，有人稱是俞氏夫人，當時俞夫人自感將不久於人世，決定到杭州勸說丈夫還俗。也有人說是日籍夫人，豐子愷的女兒豐一吟曾記載，日籍夫人回日本後，曾回中國找楊白民要求見李叔同。