馬基雅維里一路上忙著想心事。他其實十分不情願接受這次出使的任務。為此他盡了最大努力去找其他人來完成這個使命。一方面是由於他身體尚未復原，即使現在騎在馬上，他仍然覺得肚子隱隱作疼；另一方面，由於剛剛才結婚，他也不願意因為離別而讓妻子傷心。他對她許諾說，他此行將很快回來，但是他心裡清楚，在他獲得允許返回之前，預期的幾天可能會拖成幾個星期，幾個星期又可能被拖成幾個月。他出使法國的經歷讓他了解到外交談判可以是多麼地曠日持久。
但是這些還不是最讓他煩心的。意大利的現狀是令人絕望的。法國國王路易十二是這個地區最有勢力的人。他控制著那不勒斯王國的一大塊地盤，雖然他的掌控也不是那麼穩固。因為盤踞在西西里和卡拉布里亞的西班牙人不斷地騷擾著他。但是路易十二緊緊地控制著米蘭和它的屬地，他和威尼斯關係也不壞，並且在收了保護費之後，將佛羅倫薩、錫耶納和博洛尼亞置於他的保護之下。他和教皇有著一種同盟關係，教皇頒布了一個特許狀給他，以便他可以同他那個無法生育，但是毫無過錯的妻子離婚，然後再和查理八世的孀婦，布列塔尼的安妮結婚。為了報答教皇，路易十二冊封教皇的兒子，切薩雷·博爾賈為瓦倫丁諾公爵，並安排納瓦拉王國國王的妹妹，夏洛特·德·阿爾布萊特嫁給切薩雷·博爾賈。他還向公爵許諾，可以提供軍隊給他，以幫助他收復夏洛特所喪失的那些財產，包括土地、貴族封地和教會屬地。
切薩雷·博爾賈，沿用路易十二所贈予他的公國的名稱，在意大利被人們稱為瓦倫丁諾公爵。他今年還不到三十歲。他手下的僱傭軍首領，其中最重要的是一個羅馬大家族的領導人帕格洛·渥西尼，佩魯賈地方的領主吉安·保羅·巴利昂尼，以及卡斯泰洛城堡的領主維泰洛佐·維泰利。這些人都是意大利最出色的軍事將領。公爵本人也證明是一個膽大而心細的指揮官。憑藉著武力、狡詐多變和營造出來的恐怖，他形成了一個有著相當規模的割據勢力，意大利到處都傳播著他的征服業績。他曾經利用一次有利的形勢迫使佛羅倫薩人用一大筆保護費來僱傭他和他的部隊作為保護者，為期三年。後來，佛羅倫薩向法國國王路易又支付了一筆保護費，獲得了後者的保護，接著就取消了對公爵的任命，中止了給他的保護費。這下把他給惹惱了，不久他就開始報復。
那一年的六月，也就是與本文敘述有關的時候，阿雷佐，一個隸屬於佛羅倫薩的城市，發生了暴動，隨後宣布脫離佛羅倫薩而獨立。瓦倫丁諾公爵手下最能幹的將領，維泰洛佐·維泰利，是佛羅倫薩共和國不共戴天的敵人——因為後者處決了他的兄弟保羅。他和佩魯賈地方的領主巴利昂尼一道出兵支援造反的民眾，並且打敗了共和國的軍隊。佛羅倫薩方面僅僅守住了城堡。佛羅倫薩執政團在極度恐慌之中派了皮埃羅·索德里尼前往米蘭，向法國國王路易求救，要求他立刻派遣他之前承諾的四百長矛騎兵支援佛羅倫薩方面。皮埃羅·索德里尼是一個有影響力的公民，當時正以城邦正義旗手的身份擔任著共和國最高行政首長的職位。共和國方面於是命令在比薩城外駐紮的軍隊馳援阿雷佐，在此之前，這支部隊一直企圖征服比薩城。但是還沒等部隊趕到，城堡就淪陷了。就在這個關口上，身處剛被征服的厄比諾的瓦倫丁諾公爵，向佛羅倫薩執政團發出了一個口氣強硬的要求，要求共和國方面派一個使節來與他會晤。佛羅倫薩方面派遣了沃爾泰拉地方的主教，也就是皮埃羅·索德里尼的兄弟，作為使節前往。隨行的就是作為秘書的馬基雅維里。危機最後終於解除了。因為法國國王履行了他向佛羅倫薩許下的諾言，派出了一支強有力的部隊支援他們。切薩雷·博爾賈懾於這一威脅，召回了他的將領。
但是公爵的僱傭軍首領們本身也是一些小城邦的邦主，他們也不禁擔心，一旦他們對公爵沒了用處，公爵就會像消滅其他城邦主那樣無情地消滅他們。他們聽說，公爵已經私下里和路易十二達成交易。根據協議，國王將首先派出一支部隊協助攻取博洛尼亞，然後再將這些首領們統統剪除。屆時這些首領們的土地會很容易併入公爵既有的領地。首領們經過初步協商，他們在靠近佩魯賈地方的一個叫馬焦內的地方秘密聚會，討論他們如何才能更好地保護自己。維泰洛佐當時正病著，被人用轎子抬進了會場。帕格洛·渥西尼由他那位做紅衣主教的兄弟和他那個作為格拉維納公爵的外甥陪同著出席。其他參加會議的人包括埃爾梅克·本蒂沃留，他是博洛尼亞城邦主的兒子。還有佩魯賈地方來的巴利昂尼兄弟倆，年輕的奧利維洛托·達·費爾莫和安東尼奧·達·維納弗羅，後者是錫耶納城邦主潘多爾福·佩特魯奇的左右手。他們面臨的危險是巨大的，於是他們同意，為了他們自身的安全，他們必須有所行動。但是鑑於公爵是個危險的人物，他們必須小心從事。他們決定暫時不和公爵翻臉，而是在私下里做好準備，一旦時機成熟就發動攻擊。他們擁有一支可觀的武裝力量，包括步兵和騎兵。維泰洛佐的砲兵也很強大。他們又派出使節去招募當時在意大利聚集著的幾千僱傭軍。最後，他們向佛羅倫薩城邦派出使節請求支援，因為博爾賈的野心對於佛羅倫薩共和國也是一個巨大的威脅。
沒過多久公爵就听說了這一陰謀。他於是命令佛羅倫薩方面向他提供一支援軍。公爵一直單方面聲稱，佛羅倫薩方面已經許諾，在緊急的情況下，可以調撥一支部隊歸他支配使用。公爵並且要求佛羅倫薩方面派一位有地位，有權和他進行談判的人前來與他會晤。這就是為什麼馬基雅維里要前往伊莫拉的原因。馬基雅維里一路上頗為焦慮，執政團之所以派他出使，就是因為他並不是一個有實權的人，無權與對方達成協議，而只能將情況向佛羅倫薩匯報，每一步都要等待政府方面的指示。派他這樣一個人去見公爵是會令對方非常不愉快的。公爵雖然是當今教皇的私生子，但是在官方的頭銜上，他是羅馬尼阿、瓦倫西亞和厄比諾公爵，安德利亞親王，龐比諾地方的領主，教廷的正義旗手和總司令。馬基雅維里接到的指示是，告訴公爵，執政團已經拒絕了陰謀者關於援助的請求，但是如果公爵需要人力物力的支援，他必須通報執政團，然後等待他們的答复。他的任務是盡量拖延時間，這也是共和國的一貫政策。執政團永遠可以為自己的無所作為找到出色的理由。他們如果被逼得太緊了，就會稍稍鬆一下他們的錢袋，花上一些不得不花的錢。他的任務是安撫一個不習慣於因循拖延之人的急躁情緒，不做任何實質性的承諾，用華而不實的話語去哄騙一個狐疑的人。用詭計去對付詭計，用欺騙去對付欺騙，去發現那個以偽裝著稱之人的機密。
儘管馬基雅維里只是在厄比諾浮光掠影地見過公爵一次，馬基雅維里對他還是留下了深刻的印象。他曾經聽說，一度將公爵當作至交知己的基多巴爾多·德·蒙蒂費爾特羅公爵，是如何喪失自己的領地，並且差點丟了性命的故事。儘管他看出公爵在行事時奸詐得令人震驚，但他也不得不佩服此人在經營其事業時所展示出的旺盛精力和嫻熟謀略。這個人無所畏懼，心狠手辣，殘酷無情並且足智多謀。他不僅僅是一位出眾的軍事將領，更是一個有能力的組織者和敏銳的政治家。想到能和這麼一位對手一比高下，馬基雅維里不禁興奮起來，一絲嘲諷的微笑浮上他薄薄的嘴唇，眼睛中也放出了光芒。如此一來他感覺好多了，肚子也不怎麼難受了。他開始期待著在佛羅倫薩和伊莫拉之間的斯卡佩里亞稍作停留，用些點心，另外再租上幾匹馬。他們一路上趕路趕得緊，沒有耽誤什麼時間，因為他希望能在當天抵達伊莫拉。而那些馬匹，不僅承載了它們的主人，也馱了不少行李，如果不讓它們有適當的休息，而讓它們繼續趕路，肯定會把這些馬匹累傷。他打算和皮埃羅先走，讓兩個僕人在斯卡佩里亞休息一天，第二天再帶著他的坐騎和皮埃羅的馬駒跟上來。
他們在阿爾伯哥·德拉·波斯塔停了下來，馬基雅維里高興地下了馬，伸了伸腿。他向客棧打聽，最快能夠給他們上一些什麼飯菜。跑堂的告訴他，他可以叫一些通心粉，一碟雞，博洛尼亞的香腸和豬排。馬基雅維里聽了頗為滿意。他一向胃口很好，於是乎狼吞虎咽地將端上來的東西一掃而光。他喝著鄉下釀造的濃烈的紅酒，覺得十分滿意。皮埃羅也和他的主人一樣，吃了個痛快。當他們再次跨上馬鞍，重新出發的時候，皮埃羅感覺到心情很愉快，他是如此地高興，以至於他開始哼起一首在佛羅倫薩大街上流行的曲子來。馬基雅維里豎起了他的耳朵。
“嗨，皮埃羅，你舅舅沒有向我提起過，你還有一副好嗓子。”
皮埃羅有些得意，開始升高音階縱情歌唱。
“很不錯的男高音，”馬基雅維里帶著溫暖和友好的笑容說道。
他收起韁繩，讓坐騎放慢步子，皮埃羅心領神會，開始唱起一段著名的曲子，但是歌詞卻是馬基雅維里親自寫的。馬基雅維里心裡頗高興，但是也注意到這個孩子是在用歌聲討好他。對於這個巧妙的手腕，馬基雅維里也沒有覺得有些什麼不合適。
“你是怎麼學習到這些歌詞的？”
“比亞喬舅舅幫我寫出來的。它們也湊巧和這段曲子相配合。”
馬基雅維里聽了沒有作聲。他放開韁繩讓坐騎重新開始小跑。他想到，對於這個應朋友比亞喬所請而帶出來，他本人也想好好加以利用的年輕人，有必要好好了解一下。於是在餘下的旅途中，當上坡的道路使他們不得不下馬步行時，他就開始了這項工作。當馬基雅維里需要刻意用心時，沒有人能比他更親切，有趣和逗人開心了。另外，他也十分注意保持含蓄和技巧。皮埃羅這方面，要識破這些友好的，漫不經心的問題的目的是要將他本人赤裸裸地展示出來，他還得具備一些和他實際年齡不相稱的世故才行。皮埃羅既不羞怯，也不自以為是，他有著年輕人的自信，回答問題坦率而平實。在皮埃羅看來，讓他談談自己，從而來打發目前這段開始變得有些單調的旅途時光，倒是一件十分令人愉快的事。馬希利奧·費奇諾，那位著名的學者，三年前才過世；他是比亞喬的岳父，一度也指導過這個年輕人的學業。正是基於這個老先生的建議，皮埃羅熟練地掌握了拉丁文，但是讓老先生失望的是，他的希臘文知識只是馬馬虎虎而已。
“我這輩子的遺憾之一就是從來沒能學習希臘文，”馬基雅維里說道，“我真羨慕你可以閱讀希臘文的原著。”
“那有什麼用？”
“它會教會你，幸福是一件人人都企圖獲得的東西，為了能夠獲得它，你不需要別的，只要具備良好的出身，良好的朋友，好的運氣，健康，財富，相貌，權力，名聲，榮譽和品德就可以了。”
皮埃羅放聲大笑。
“它也教會你生活是不確定的，充滿著艱難困苦。因此你會得出結論，只有抓住時間及時行樂，才是正確的。”
“我不需要通過學習希臘動詞的變格才知道這些。”皮埃羅說。
“也許不需要，但是我們要按著我們的自然意志去行事時，知道古代的賢哲也是這樣教導我們的，終歸要讓人放心一些。”
通過一些有針對性的問題馬基雅維里了解到這個年輕人在佛羅倫薩的朋友是哪些人，也了解到他在那邊的生活是什麼樣的。通過認真聆聽皮埃羅關於某些問題的看法，他暗暗地掌握了皮埃羅的能力和性格。當然他是缺乏經驗的，但是挺機靈，在這方面比他的舅舅比亞喬強得多。比亞喬雖然善良誠實，但卻智力平庸。小伙子有著一股年輕人的勁頭，一種自然的追求快樂的願望和一副冒險的性格。雖然天真純樸，但也不是過分地謹小慎微，而這一點對於馬基雅維里而言並不是一個弱點。因為這意味著，如果要他去做一些稍稍有些拿不上檯面的事情時，他不會因為他那脆弱的良心而受到牽制。小伙子很強壯，也很活躍，看來也不缺少勇氣。他開朗的面容，坦率的個性和討人喜歡的態度都可以成為十分有用的財富。至於他是否可以謹守秘密和值得信任，則還有待於進一步觀察。第一件事只需要一點時間就可以發現，至於第二件事，馬基雅維里從來沒有意願去相信某一個人相信到超過其必要的程度。不管怎麼說，這孩子挺機靈，知道獲取主人的好評只會對他有好處。馬基雅維里一份良好的評價將確保他前程遠大，而一份糟糕的匯報將讓他永遠失去共和國政府中的職位。